CHAPITRE II
QUINON.
Formules
[ Équiv.
\ Atoin.
Syn. : Benzoquinon.
Préparation.
Le quinon prend naissance aux dépens de plusieurs corps, sous l’influence oxy dante d'un mélange de bichromate de potassium et d’acide sulfurique : l’acide quinique, l’hydroquinon, l’aniline, la benzidine, le p-phénylène-diair.ine, ainsi qu e beaucoup d’autres produits bisubstitués de la benzine (série para). D’après Hoffmann l’oxydation de la benzidine par le peroxyde de manganèse et l’acide sulfurique en fournit de grandes quantités ; on observe encore sa formation dans l’oxydation de composés complexes, comme l’arbuline (Stenhouse), la quercite (Prunier), l’acide cafétannique, les extraits d’un grand nombre de plantes (Ligustrum vulgare, Iledera hélix, Quercm ilex, L. robur, ülmus campestris , Fraxinus excehior, etc.).
Pour préparer le quinon, on traite une partie d’acide quinique par 8 p. de peroxyde de manganèse et 2 p. d’aeide sulfurique étendu de la moitié de son volume d’eau. Chauffé doucement dans une grande cornue, le mélange se boursoufle et on condense soigneusement les vapeurs qui s’en échappent. On sépare les cristaux qui se déposent dans la solution aqueuse, on les essore et on les sèche en vase clos, car leur tension de vapeur est considérable, même à la température ordinaire.
Nietzki conseille de prendre pour point de départ le sulfate d’aniline, comme pour la préparation de l’hydroquinon, mais en augmentant la proportion des corps oxydants. A cet effet, on traite 1 p. d’aniline, dissoute dans 8 p. d’acide sulfuriq Ue et 50 p. d’eau, par 5 p. 1/2 de bichromate de potassium en poudre fine et ajouté peu à peu, afin d’éviter toute élévation de température. On abandonne le tout à lui-même pendant plusieurs heures, puis on chauffe pendant quelques instants à 55° seulement. Au lieu de distiller, on laisse refroidir la liqueur et on l’agite avec de l’éther, véhicule qui s'empare du quinon et l’abandonne à l’état cristallisé à l'évaporation spontanée.
Le procédé de préparation le plus simple consiste à altaquer l’hydroquinon par
QUINONS.
une solution froide de dichromate de potassium et d’acide sulfurique ; on enlève le quinon avec l’éther. Le rendement est presque théorique.
Propriétés.
Le quinon est sous forme de longues aiguilles, brillantes, transparentes, d’un jaune d’or; son odeur rappelle un peu celle de l’iode. Il fonda 115°,7 en un liquide jaune qui se solidifie à 115°,2 en une masse cristalline (Hesse). Sa densité est égale à 1,307 — 1,318 ; sa densité de vapeur a été trouvée égale à 3,72 — 5,79.
Le quinon commence à se sublimer à la température ordinaire, à la manière du camphre; il émet des vapeurs à odeur piquante, provoquant le larmoiement.
Il est peu soluble dans l’eau, au sein de laquelle il fond au-dessous de 100°. Il se dissout bien dans l’eau bouillante, l’alcool, l’éther ordinaire, l'éther acétique, l’iodure d’éthyle, l’essence de pétrole bouillant, dernier dissolvant qui l’abandonne presque entièrement à l’état cristallisé par le refroidissement (Hesse). En solution aqueuse, il s'altère au contact de l’air, se colore peu à peu en jaune rougeâtre et laisse déposer une substance brune ; il s’altère également au contact de l’éther, avec formation d’un liquide rouge. Chauffé à 170°, en tubes scellés, il se décompose, noircit, le résidu contenant à la fois de l’hydroquinon et du quinhydron; l’eau purgée d’air agit comme la chaleur seule. (Scheid.)
Les corps réducteurs le transforment en hydroquinon. Tel est le cas de l’acide sulfureux en présence de l’eau, du protochlorure d’étain, du sulfate de protoxyde de fer :
