CHAPITRE lit
QUINONS, C Sn H !n 8 0‘.
Le plus important de ces corps est le quinon ordinaire, qui a été décrit dans le chapitre précédent. Les homologues supérieurs, actuellement connus, sont les suivants :
Le toluquinon . C“H'0*
Le xyloquinon .C“H s O*
Le thymoquinon . C s0 H ls O*
TOLUQUINON.
( Équiv. . . . C“H«0‘
formules j Alom G’HW^CH’.CHLO»
Le toluquinon prend naissance dans plusieurs circonstances :
Lorsqu’on traite les sels de toluylène-diamine par les agents oxydants, comme le perchlorure de fer, le permanganate de potassium, le peroxyde de manganèse et l’acide sulfurique, etc.
En chauffant le chlorhydrate d’orthotoluidine avec le chlorure ferrique, il se forme une poudre noire, et en distillant le mélange, on recueille du toluquinon (Ladenburg.)
En faisant bouillir le crésol brut avec un mélange de peroxyde de manganèse et d’acide sulfurique. (Carstanjen) *.
Le toluquinon présente beaucoup de ressemblance avec le quinon ordinaire H cristallise en lamelles volatiles d’un jaune d’or, peu solubles dans l’eau froide plus solubles dans l’eau bouillante, solubles dans l’alcool et dans l’éther. Il f ont j à 69° (Nietzki), à 69°. (Carstanjen.)
1, Jour», fur prakt. Chem., [2], p. 23, p. 425.
QUINONS.
La solution aqueuse est colorée en brun par les alcalis.
Lorsqu’on le délaye dans l’eau et qu’on y fait passer un courant d’acide sulfureux jusqu’à décoloration complète, l'éther enlève de Vhydrotoluquinon, que l’on obtient, à l’évaporation, sous forme d'une masse cristalline brunâtre, purifiable par cristallisation dans la benzine bouillante.
Yhydrotoluquinon, C U 11 8 0*, fond à 124° (non corr.); il est sublimable, très soluble dans l’eau, l’alcool et l’éther, moins soluble dans la benzine.
Par oxydation, il reproduit son générateur. Dans cette transformation, il se produit un corps intermédiaire, le toluquinhydron, composé que l’on obtient d’ailleurs directement en mélangeant des solutions de toluquinon et d'hydrotoluquinon.
Le toluquinhydron est très soluble dans l’eau, qui le cède cependant à l’éther; ce dernier l'abandonne en fines aiguilles presque noires, violettes par transparence, avec des reflets métalliques jaunâtres. Il fond à 52°. Sa solution aqueuse est brunâtre, tandis que sa solution éthérée est d’un jaune clair.
Uérlvi-K par üiibulilullim.
Dichlorotolu quinon.
Formules ^l uiv ’ • ’
(Atom. . . . C*H t ei*0* = CH*.C"HCl*0 1 .
On a décrit deux dérivés répondant à cette formule, appartenant aux positions ortho et mêla.
1° Ortho-dérivé.
Obtenu par Southwarth en oxydant l’orthocrésol avec un mélange de chlorate de potassium et d’acide chlorhydrique*.
2° Méta-dérivé.
Se prépare, comme le précédent, avec le méta-crésol, le para-crésol ne donnant pas dans ces conditions de toluquinon dichloré. (Southwarth.)
11 cristallise en tablettes incolores, partiellement décomposables à la sublimation. 11 est peu soluble dans l'eau, un peu plus dans l’alcool froid, très soluble dans l’éther, l’alcool bouillant et les lessives alcalines.
L’acide sulfureux le transforme en dichlorohydrotoluqumon.
