Liebig's Ann. der Chem, und Pharm., p. 195, 27t

L’opération doit être exécutée avec précaution, afin d empêcher le liquide de mousser et de déborder ; le rendement est toujours faible, car il n est guère que de 5 pour 100 environ du poids du diamidomésitylène employé.

Pour retirer le quinon du liquide distillé, on agite celui-ci avec de l’éther, que l'on évapore ensuite à basse température : il reste un résidu cristallin, rouge orange, que l’on purifie par cristallisation dans l’eau bouillante.

L’oxyisoxyloquinon cristallise dans l’éther et dans l’eau en belles aiguilles orangées, fusibles à 105°, 'sublimables en longues aiguilles jaune d’or. Sa tension de vapeur est considérable, car il commence à se volatiliser dès la température ordinaire; son odeur, qui est pénétrante, rappelle celle des quinons. Il est peu soluble dans l’eau froide, très soluble dans l’alcool et dans l’éther; ce dernier véhicule l'enlève à l’eau, mais le cède par agitation à une solution alcaline, qui se colore en rouge violet intense. 11 n'est pas altéré dans ce cas, car on peut le mettre en liberté par un acide.

11 possède donc, d'après cela, une affinité spéciale pour les bases. Sa réaction avec les alcalis est si sensible qu’une solution aqueuse qui n’en renferme qu’un millième est colorée en rouge violet, presque opaque, lorsqu’on l’agite avec un peu de carbonate de calcium ou de baryum. Aussi, a-t-on propose d utiliser cette réaction délicate pour rechercher dans les eaux la présence du carbonate sodique. Il so forme ici des combinaisons salines, mais il est difficile d’isoler les sels formés, ces derniers s’altérant rapidement en présence d’un excès de base.

L’acide sulfureux transforme l’oxyisoxyloquinon en hydroquinon, C‘*H 10 0 6 , en atomes.

C 8 H 10 0* = C*H(CH s )*(OH) s ,

qui cristallise en aiguilles incolores fusibles à 88-89°, solubles dans l’acool et dans l’éther, retenant une molécule d'eau qu’il perd à 80° ; a 1 état anhydre, il ne fond plus qu’à 121-122°. Sous l’influence du chlorure ferrique, il reproduit son générateur.

Chauffé à 100° avec le chlorure acétique, l’oxyisoxyloquinon fournit un dérivé acétylé, fusible à 124°, cristallisable en prismes incolores, insolubles dans l’eau, très solubles dans l'alcool bouillant et dans 1 etlier. Ce dérive acctylc de 1 hydroquinon correspondant cristallise en gros prismes, fusibles à 99°, sublimables sans décomposition.

Le sel (le potassium , C 16 H 7 KO°, s obtient en ajoutant à une solution alcoolique de potasse, additionnée d’éther, une solution éthéro-alcoolique de quinon, aussi longtemps qu’il se produit un précipité.

Ce précipité est volumineux, noir, formé de petites aiguilles qui sont très solubles dans l’eau, assez solubles dans l’alcool absolu, insolubles dans 1 ether. 11 cristallise dans l’alcool bouillant en petites aiguilles noires et ses solutés sont d’un pourpre foncé. 11 est très instable en présence d’un excès d’alcali.

Le sel de baryum, C 16 H’BaO°, est un précipité rouge brun, qui s’obtient p ar l’addition d’eau de baryte à une solution alcoolique de quinon.

Il est soluble dans l’alcool, précipitable par l’éther, cristallisable en petites aiguilles foncées, qui sont très solubles dans l’eau ; cette solution est rouge foncé par transparence et violette par réflexion. Un excès de baryte décompose ce sel à l’ébullition, mais non le carbonate de baryum.

QUINO.NS.

La plupart des autres sels paraissent solubles dans l’eau. Le sel potassique ne donne de précipité qu’avec l’acétate de plomb.

Ces solutions, quoique très colorées, ne possède cependant pas de pouvoir tinctorial. Leur spectre d’absorption, faible en deçà de A, augmente à partir de ce point et présente un maximum vers la raie b de Fraunhofer. (Vierordt.)

Voxyisoxyloquinhydron est un corps intermédiaire qui prend naissance avec l’hydroquinon correspondant par la réduction de l’oxyisoxyloquinon, ainsi que par l’oxydation ménagé de l’hydroquinon lui-même.

Il est en aiguilles brunes, à éclat métallique, fusibles à 142-145°.

Lorsqu’on distille l’oxyisoxyloquinhydron avec de la poudre de zinc, il passe un liquide qui se concrète facilement, et un carbure d’hydrogène, dont la nature a etc mise en évidence par sa transformation en dérivé trinitré, lequel est ideutique avec le trinitroxylènc, fusible à 178°.

La formation de l’isoxylène confirme la constitution du quinon dérivé dudiamidomésitylène, ainsi que la non formation d'un quinon mésitylénique.

Si le rendement est faible, cela tient sans doute à ce qu’il est difficile de modérer l’oxydation; car, malgré toutes les précautions, il se forme toujours une notable quantité d'une résine acide, dont la nature n’est pas connue. Quoi qu’il en soit, la réaction qui donne naissance à l’oxyisoxyloquinon paraît être la suivante :

C 18 H 10 (Azll 2 )* -+- 50* = C ! 0* -4 2 AzH s -4- C 16 H 8 0».