C»H”0' = 0[CH<^“)' 011) >CH.OH

Elle existe dans la poudre de Goa, dite d 'Araroba ou de Bahia, moelle de Yararoba (Légumineuses) employée comme médicament dans les maladies parasitaires.

Pour l’extraire, on épuise la poudre par la benzine bouillante, qui laisse de côté environ 17 pour 100 de matières cellulosiques. Par le refroidissement, la benzine

abandonne les trois quarts de la matière épuisée, sous forme d’une poudre cristalline, d’un jaune pâle; le reste, mais moins pur, s’obtient par évaporation.

Purifiée par plusieurs cristallisations dans l’acide acétique, elle est en lames jaunes, insolubles dans l’eau et dans l’ammoniaque, solubles dans les alcalis, avec une coloration jaune, accompagnée d’une fluorescence verte.

Distillée avec de la poudre dej zinc, elle donne du méthylanthracène en abondance.

Dissoute dans la potasse et traitée par un courant d’air, elle s’oxyde et se transforme intégralement en acide cbrvsophanique :

C M H**0 u + 40 ! =2G so Il 10 0 8 -t- 3il ! 0 s .

L’acide nitrique bouillant la convertit en acide tétranitrochrysophanique.

Elle se distingue de l’acide chrysophanique par les caractères suivants :

L’acide sulfurique la dissout avec une coloration jaune et non rouge ; par fusion avec la potasse, elle fournit une masse brune et non bleue ; enfin, sa dissolution dans la potasse concentrée présente une fluorescence jaune verdâtre, qui disparaît à l’air, par suite de la formation d’acide chrysophanique.

L 'acétylchrysarobine, C C0 H 18 0 6 (C*IP0*)\ en atomes,

(FIPW = G M H s, (G s H s 0)‘0 7 ,

prend naissance lorsqu’on fait bouillir la chrysarobine avec de l’anhydride acétique et de l’acétate de sodium.

Elle cristallise en prismes jaunâtres, fusibles à 228-230°, facilement solubles dans l’alcool, auquel elles communiquent nne belle flnorescence bleue.

L’acide chromique la convertit rapidement en acide diacétylclirysophanique (Liebermann et Seidler).

rRIOXYMÉTHïI.A.NTHUAQÜIXOS.

Formules

[ Equiv. . . . C“H l0 0 1# .

( Atom. . . . C ,s H 10 0* — G 14 H*(CH 5 ((0H)*0*.

Syn. : Emodine.

L’émodine est une substance cristalline qui a été retirée de la rhubarbe au moyen de la benzine, en même temps que l’acide chrysophanique, par Warren de la Rue et H. Millier. Elle constitue le triméthylanthraquinon, d'après Liebermann et Waldstein.

L’acide chrysophanique brut, tel qu’on le retire de la rhubarbe, est traité par un peu de benzine : l’émodine reste indissoutc. On lu purifie par cristallisation dans l’alcool ou dans l’acide acétique glacial.

On peut aussi effectuer la séparation à l’aide d’une solution bouillante de carbonate de soude, dans laquelle l’émodine se dissout de préférence ; on traite ensuite par l’acide chlorhydrique, qui précipite des flocons jaunes, qu’on fait cristalliser dans l'alcool.

QUINONS.

Le trioxyméthylanthraquinon cristallise en aiguilles clinorhombiques, brillantes, d’un rouge orangé, sublimablcs, fusibles à 250°. Il est soluble dans l’alcool, l’acide acétique, dans l’ammoniaque et les alcalis avec une couleur rouge. Il donne avec le baryte et la cliaux des laques rouges.

Chauffé avec la poudre de zinc, il engendre du mélhylanthracène.

Avec l’anhydride acétique, à chaud, il fournit deux dérivés, suivant la température à laquelle on opère :

1° Un monoacélale, C 30 JI 8 0 8 (C‘H 4 0‘), en atomes,

C 17 H**O a = C ls H 7 (G s H 3 0)0 5 ,

qui se forme à 150-160°. Il est en lamelles jaunes, fusibles à 180°;

2° Un triacétate, C 3 °11 4 0‘(C 4 I1 4 0‘) 3 , qui prend naissance lorsqu'on porte la température à 175°.

11 cristallise en aiguilles d’un vert 'pâle, lusibles à 190° (Liebermann).

1SOMÉTHYLANTHRAQUINON

Formules

Équiv. C 5 °II*°0 4 .

Atom. C 15 H ,0 0 ! .

Syn. : O-Méthylanlnraijuinon.

On l’a rencontré, comme produit secondaire, dans la labrication de l'alizarine artificielle.

Il cristallise dans l'alcool en fines aiguilles, fusibles à 179-180°, sublimables en petites aiguilles incolores fondant à 177-178° (Zincke et Wacheudori).

MÉTIIANTHRAQU1NON

Formules \

( Atom. . . .

Lorsqu'on distille l’acide podocarpique, C 34 II 2î 0 8 , avec la poudre de zinc, on obtient un hydrocarbure, C 5 °II 12 , le méthanthracène. Ce corps, qui est fluorescent, fusible à 117°, bout au delà de 560°. Traité par l’acide chromique, en solution acétique, il se transforme en un quinon orangé, fusible à 187°, insoluble dans l’eau, peu soluble dans l’éther, plus facilement dans l’alcool*.

1. Oudemans, Sur l’acide podocarpique, Soc, Ch., t. XXI, p. 82.

QUINONS C’*H 1 *0\

DIMÉTHYLANTHRAQUINON

„ . i Équiv. . . . C s2 H‘ ! 0\

Formules j Atom C 16 H ls 0 ! = C“H'(CIP)Û«.

Il a été préparé par Zincke et Wachendorf en oxydant le diméthylanthracène C 5, H U .

Par l’action prolongée à chaud de l’acide chromique, en solution acétique, ce carbure donne naissance à du diméthylanthraquinon :

Il se forme en même temps de l’acide méthylanthraquinon-carbonique et de l’acide anthraquinon-dicarbonique.

Le diméthylanthraquinon se dissout à chaud dans l’alcool étendu. Il se dépose de cette solution sous forme de petites aiguilles d’un jaune clair, fusibles à 1550 jj est assez soluble dans l’alcool, l’éther, la benzine, l’acide acétique cristallisable" 1 ligroïne chaude.

Chauflé avec la poudre de zinc, en présence des alcalis, il se comporte comme l’anthraquinon.