CHAPITRE VII

OXYANTHRAQUINONS

La théorie fait prévoir l’existence de deux monoxyanthraquinons, de dix dioxyanthraquinons et d’un grand nombre de polyoxyanthraquinons.

Actuellement, on ne connaît pas moins d’une vingtaine d’oxyanthraquinons, qui se répartissent de la façon suivante :

Deux monoxyanthraquinons ;

Dix dioxyanthraquinons ;

Six trioxyanthraquinons;

Trois tétraoxyanthraquinons ;

lin hexaoxyanthraquinon.

nés dioxyanthraquinons, isomériques avec l’alizarine, se distinguent de cette dernière par l’absence de tout pouvoir tinctorial, alors que les dérivés trioxvdés se comportent comme l’alizarine.

Voici la liste des oxyanthraquinons actuellement connus :

1° Monodérivés. — Oxyanthraquinon. — Erythroxyanthraquinon.

2° Didérivés. — Alizarine. — Quinizarine. — Xanthopurpurine. — Métabenzdioxyanthraquinon. — Anthrarufme. — Isoalizarine. — Acides anthraflavique, isoanthraflavique et frangulique. — Chrysazine.

3° Tridérivés. — Purpurine. — Isopurpurine. — Flavopurpurine. — Oxychrysazine. — Anthragallol.

4° Tétradérivés. — Rufiopine. — Anthrachrysone. — Oxypurpurine.

5° Hexadérive. — Acide rufigallique.

L’isomérie et même l’individualité chimique de quelques-uns de ces corps n’ont pas toujours été démontrées avec toute la rigueur désirable ; aussi, une étude plus approfondie de quelques-uns de ces dérivés est-elle nécessaire pour fixer définitivement la science sur l’isomérie ou l'identité de plusieurs de ces produits.

MONOXYANT11KAQUINONS ( Équiv.. . C’WO 0

Formules j Alom .C“H 8 0 ! C«11‘(C0)»C«H J (0H).

ORTHO-OXYANTHRAQUINON.

Syn. : Erythroxyanlhraquinon.

Ce dérivé prend naissance dans plusieurs circonstances :

1° Lorsqu’on chauffe un mélange de phénol et d’acide phtalique avec de l’acide sulfurique (Baeyer et Caro) :

Dans cette synthèse, il se forme simultanément du m-oxyanthraquinon.

2° En oxydant l’oxyhydroanthranol par le peroxyde de manganèse et l’acide sulfurique (Liebermann, Giesel) :

C s8 H ls O + 30* = 211*0* -+- C’ 8 I1 8 0 8 .

5° Dans l’attaque de l’o-diamidoanthraquinon et de l'aniido-m-oxyanthraquinon n l’éther éthylnilreux (Perger).

4° En chauffant à 160° le (î-bromanthraquinon avec de la potasse (Pechmann)

Sa présence a été signalée par Glaser et Caro dans les produits secondaires de la fabrication de l’alizarine artificielle. D’ailleurs, il se forme, comme produit transi' toire, dans la première phase de l’action de la potasse caustique sur l’acide anthra quinon-monosulfonique :

C i8 Il 8 0*S’0 8 + 2KH0* = S J K 2 0 6 -t- H*0‘ -1- C î8 rl 8 0 e .

Il cristallise en aiguilles d’un rouge orange, sublimables, fusibles à 190° (Peeh mann). 11 est soluble dans l’alcool, l’éther, la lessive de soude, fort peu dans l’ammoniaque et les carbonates alcalins. Il forme avec la baryte une combinaison insoluble, décomposable par l'acide carbonique.

La potasse en fusion le transforme en alizarine :