Liebipfs, Ann. der Chem, und l'hartn., t. CCIX, p

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dans l'éther. L’acide sulfurique le dissout également et donne une solution fluorescente ; sa solution dans les alcalis est rouge. Le permanganate de potassium l'oxyde avec production d’acide phtalique.

Il paraît être isomérique avec un autre corps qui dérive du quinon-phénylnaphtylcarbazol, C 5! H s AzO* :

C r,s ll 9 AzÜ* -+- II s O* = AzH s -F- CPBPOF.

QUINONS C în lI s "-««O l .

CHRÏSOQUINOX.

Formules

; Équiv. . . . C 39 H‘°0‘.

( Atom. . . . C 18 H 10 0 s .

On le prépare en ajoutant à du chrysène, arrosé d'un excès d'acide acétique, de l’acide chromique, environ \ p. d/2 du poids du carbure; on chauffe et on fdtre à l’ébullition. Une affusion d'eau précipite le quinon, qu'on purifie d'abord par des lavages à l’eau, puis par dissolution dans l'acide sulfurique, précipitation par l'eau et cristallisation dans la benzine.

Le chrysoquinon est sous forme d’aiguilles rouge orange, fusibles à 255°, sublimables, solubles dans la benzine, l'acide acétique cristallisable, l'alcool bouillant, dernier véhicule qui l’abandonne en lamelles rhombiqucs. L’acide sulfurique concentré le dissout à froid avec une belle couleur bleue, caractère qui le distingue du pyrène-quinon ; une addition d’eau précipite le quinon et le liquide redevient incolore, phénomène qui se produit lentement à l’air humide.

La potasse le dissout difficilement, même à chaud ; il en est de même de l’éther et du sulfure de carbone.

Avec l’acide nitrique, il y a formation d’un dérivé tétranitré.

Le permanganate de potassium le transforme en acide phtalique, tandis que le brome est sans action. Chauffé avec la poudre de zinc, il reproduit le carbure générateur. La chaux sodée fournit de la phénylnaphtaline, C :,2 II 1S .

A 200°, il est attaqué par le perchlorure de phosphore avec formation do dérivés chlorés (Liebermann).

Le chrysoquinon n’est pas le seul produit d'oxydation du chrysène par l’acide chromique. En poussant l’action plus loin, il semble se former un second quinon, puis finalement de l’acide phtalique.

La potasse ou le zinc à chaud, ou encore l’acide sulfureux, le transforme en chrijgohydroquinon, corps peu stable qui reproduit lentement à l’air son générateur.

Avec les sulfites alcalins, il y a production de composés incolores, solubles dans l’eau. Toutefois, à l’état sec, il ne se dissout que difficilement dans le sulfite de sodium; mais si on le fait digérer d’abord avec de l’alcool, la dissolution est rapide et on obtient par évaporation des cristaux décomposables par l'eau, ayant pour formule, d’après Graebe,

G* , H“O».S*NaH0»,

en atomes :

C M H M (OH)(OSO*Na).

Enfin, l’ammoniaque aqueuse attaque le clirysoquinon, vers 180°, avec formation de dérivés azote’s.

Par l'ensemble de ses propriétés, le clirysoquinon se rapproche plutôt du pbénanthrène-quinon que de l'anlliraquinon.

Quelques-uns de ses dérivés ont été décrits par Licbermann et par Adler.

D ichlorochrysoq mm un.

Formules

Équiv. . . . C S8 H 8 C1*0.

( Atorn. . . . C ,8 H 8 CI*0*.

Lorsqu’on chauffe à 200° une molécule de clirysoquinon, dissoute dans l'oxyehlorure de phosphore, avec deux molécules do perchbrurc de phosphore, on obtient une substance verte, incrislallisablc, soluble dans l'oxychlorure. Une affusion d’eau sépare ce produit à l’état résineux, que l'alcool bouillant abandonne à son tour sous forme de flocons jaunes, à peine solubles dans l’éther et dans la benzine.

En présence d’un excès de perchlorure, l’oxygène est remplacé par le chlore, en même temps que 6 équivalents d'hydrogène, et on obtient le décachlorochrysène, (r-IPCl 10 , corps résineux, jaunâtre, incristallisable, soluble dans le sulfure de carbone (Liebermann).

Dibromochrysoquinon.

Formules \ ^ UlV ‘ l Atom.

. . C 50 H 8 Bi ,! 0‘.

. . C‘ 8 H 8 Br*0*.

11 a été préparé par Adler en faisant réagir directement le brome sur le chrysoquinon. On chasse l’excès de brome au B.M. et on dissout le résidu dans le sulfure de carbone. A l’évaporation, il se dépose de petites tables rouges, fusibles à 160- 165°, peu solubles dans l’éther, facilement dans l’alcool et dans la benzine.

Ce dérivé dibromé se décompose à chaud. L'acide sulfurique le dissout avec une belle coloration rouge, qui passe rapidement au brun.

Dinitrochrysoquinon.

Équiv. . . . C 3 'll 8 (AzO t ) , OL Atom. . . . C ,K ll 8 [AzO’*) , 0*.

Le clirysoquinon se dissout dans l’acide nitrique d’une densité de 1,4,

une

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belle coloration rouge. Une addition d'eau en précipite un corps orangé, soluble dans un mélange bouillant d’alcool et d’acide acétique. A l'évaporation, on obtient des aiguilles rouges, fusibles à 230°, peu solubles dans la benzine et dans l’éther ; lorsqu'on les chauffe, elles ne se subliment qu'incomplètemcnt, en laissant un résidu charbonneux (Adler).

Tétranitrochrysoquinon.

Formules

Équiv.

Atom.

C/' 6 H«(Âz0*)*0‘.

C ,s II , (AzO , )*O t .

Obtenu par Liebermann en attaquant à chaud le chrysoquinon par l’acide nitrique d’une densité de 1,4.

II cristallise en aiguilles jaune orange, à peine solubles dans les dissolvants.

Acide chrysoquinon disulfonique.

Formules j ^ uiv - (, Atom.