Ramdohr, Jahresbericht fur Chemie, 1858, p

ÉTHER CINNAMYLCINNAMIQUE C18H8(C18H804). ■

Syn. : Éther cinnamique, — Cinnamylstyrone, — Styracine.

Cette substance existe à l’état naturel dans le Baume du Pérou, le Baume de Copalme, le Styrax liquide. On la retire généralement du Styrax, où elle existe accompagnée d’acide cinnamique et de slyrol.

Préparation. — 1 . On distille le styrax avec de l’eau, le styrol entraîné passe à la distillation; le résidu est épuisé à plusieurs reprises par une solution bouillante de carbonate de soude, ce qui enlève l’acide cinnamique. La partie insoluble se sépare en deux couches : une résine dense et un liquide plus léger, brun clair, qui est la styracine impure. On chauffe celle-ci au bain d’huile à 180° en la soumettant à un courant de vapeur d’eau à la même température; la styracine entraînée distille; elle ne tarde pas à se prendre en cristaux que l’on purifie par cristallisation dans l’alcool. (Scharling.)

2. Les procédés de Tôl, de Gôssmann, de Ramdohr, de Bonastre sont presque identiques. Ils consistent à faire bouillir le styrax avee une liqueur alcaline : le styrolène se volatilise et l’acide cinnamique passe en dissolution à l’état de cinnamate alcalin. Le résidu est mis en macération avec l’alcool froid, qui laisse la styracine et enlève certaines matières résineuses. Enfin, la partie non dissoute est épuisée soit par un mélange d’alcool et d’étlier, soit par la benzine, soit par l’alcool bouillant; ces véhicules abandonnent la styracine par évaporation; on la purifie par une nouvelle cristallisation.

Propriétés. — La styracine parfaitement pure est cristallisée en prismes fusibles à 44°; des traces d’impuretés suffisent à la maintenir en surfusion. Ces cristaux ont pour densité 1,1565 à 16°; ils sont solubles dans environ 20 p. d’alcool froid, dans 3 p. d’alcool à 82 % bouillant, et dans 3 p. d’éther froid. (Scharling, Schrôder, Tôl, Miller, Simon.)

Elle distille sans altération dans un courant de vapeur d’eau surchauffée à 180°.

Le chlore la transforme en un produit de substitution tétrachloré C36HlIClt0i (Tôl), le brome en un produit d’addition tétrabromé C38H16Br*0‘. (Miller.) Elle n’est saponifiée facilement que par l’emploi de la potasse alcoolique à l’ébullition. Les oxydants la transforment d'abord en un mélange d’acide cinnamique et d’aldéhyde cinnamique, puis en acide cinnamique, enfin en divers produits de la série benzoïque, par suite de l'oxydation successive de l’alcool cinnamylique, puis de l’acide cinnamique.