II. ÉTHERS DE LA CHOLESTÉRINE

La cholestérine, découverte en 1775 par Conradi dans les calculs biliaires, fut longtemps confondue avee le spermaceli et l’adipocire des cadavres. Che-

vreul, en 1815, fixa sa formule, décrivit ses principaux caractères et lui donna le nom de Cholestérine. Gerhardt, en analysant les carbures qui en dérivent par perte des éléments de l’eau, émit l’hypothèse que ce pourrait bien être un alcool d’une nature particulière.

C’est Berthelut qui, par l’étude de ses principaux éthers, établit définitivement sa fonction d’alcool monoatomique.

De tous les éthers de la cholestérine, ceux que forment avec elle les acides organiques sont seuls connus avec certitude : on a tenté la préparation d’un éther à radical alcoolique et d’un éther à acide minéral, mais leur existence est fort incertaine.

Lindermeyer ayant fait réagir la cholestérine sodée sur l’iodure d’éthyle, crut avoir obtenu, au lieu de l’éthylcholestérine prévue par la théorie, l’éther cholestérique ; puis, pour vérifier les propriétés de cette dernière substance, il traita le chlorure de cholestérvle par la cholestérine sodée et obtint un corps différent du premier, mais il ne l’a pas analysé,

Berthelot, en chauffant la cholestérine avec de l’acide chlorhydrique à 100°, en vase clos, a obtenu une matière résineuse renfermant les éléments de l’acide chlorhydrique, mais les perdant au fur et à mesure des lavages à l’eau. Planer ayant traité la cholestérine par le perchlorure de phosphore, a obtenu un corps auquel il assigne la formule d’une cholestérine chlorhydrique C5ÎH4Ï(HC1) ; mais ses propriétés diffèrent notablement de celles du composé décrit par Berthelot : ainsi elle est en cristaux fusibles à 97° ; ceux-ci ne sont pas décomposés par la potasse concentrée et bouillante; l’amalgame de sodium les transforme en hydrocholestérylène C52HW, l’alcoolate de sodium en cholestérylène (MI12. (Watitzky1 .)

ÉTHER ACÉTIQUE C5SHt!(GtH10i).

Préparation. — On chauffe la cholestérine à 200° avee de l’acide acétique cristallisable. On verse le contenu des tubes dans une solution concentrée de carbonate de potasse et on agite le tout avec de l’éther : celui-ci abandonne par évaporation un mélange de cholestérine et de son éther aeétique; on sépare la cholestérine en excès au moyen de l’alcool bouillant, qui la dissout beaucoup plus facilement que son éther. (Berthelot.)

Ce procédé de préparation s’applique aux autres éthers de la cholestérine.

Propriétés. — La cholestérine acétique se décompose par refroidissement de sa solution alcoolique bouillante ou par évaporation lente de sa solution éthérée sous forme de belles lames cristallines assez volumineuses. Oxydée par le permanganate de potasse en solution acétique, elle fournit un corps fusible à 77° qui a pour formule G58H16010 et qui, donnant par la potasse de la trioxycholestérine C30HM06, peut être envisagé comme l’éther diacétique de ce corps: G18H18010 = ca°II580-(GiHi0i)2. Oxydée par l’acide azotique, elle fournit un corps qu’on peut envisager aussi, pour les mêmes raisons, comme l’éther trini-