ÉTHERS DE LA QUERCITE

Les premiers éthers de la quercite, découverte par Braconnol dans le gland de chêne, ont été préparés par Dessaignes, qui a décritun dérivé pentanitré de cette substance, et par Berthelot qui a fait connaître ses combinaisons avec les acides stéarique, benzoïque et tartrique, en même temps qu’il établissait le rôle polyatomique de cet alcool. Le fonctionnement pentatomique de la quercite a été définitivement établi par Prunier.

QUERCITE MONOCHLORHYDRIQUE

CttH*(H*0*)*(HCl)

Préparation. — On chauffe à 100°, en tubes scellés, pendant plusieurs jours, la quercite avec un excès d’acide chlorhydrique en solution saturée à 10°. On évapore à froid dans le vide pour enlever l’eau et l’acide en excès ; la quercite non attaquée cristallise; les eaux mères sont agitées à plusieurs reprises avec de l’éther qui s’empare de la quercite monochlorhydrique et l’abandonne par évaporation. Le rendement est faible, car il se forme une grande quantité de quercitane monochlorhydrique .

Propriétés. — C'est un corps blanc, cristallisé, soluble dans l'alcool et l’éther froids, fusible à 198°-200°. L’alcool bouillant le décompose. (Prunier.)

QUERCITE TRICHLORHYDRIQUE

C«Hî(HW)2(HC1)3

Préparation. — On chauffe à 120° environ pendant douze heures, en tubes scellés, la quereite avec de l’acide chlorhydrique concentré employé en excès ; il est prudent d’empêcher la température de dépasser 140°.

Le contenu des tubes est distillé pour chasser environ les 4/5 d’acide ; le résidu est épuisé par l’éther comme dans l’opération précédente.

Propriétés. — Longues aiguilles aplaties, légèrement colorées, fusibles à 155°. (Prunier.)

QUERCITE PENTACHLORHYDRIQUE

C“H2(HG1)5

On la prépare comme la quereite trichlorhydrique en réitérant sur celle-ci l’action de l’acide chlorhydrique dans les mêmes conditions.

Elle constitue de longues aiguilles minces, jaunâtres, fusibles à 102°, solubles dans l'alcool, l’éther, la benzine. (Prunier.)

On ne connaît pas d’éthers bromliydriques ou iodhydriques de la quereite ; l’action de ces liydracides donne naissance à des dérivés qui sont décrits à propos de la quereite. (Voy. Alcools. Quereite, p. 502.)

QUERCITE PENTANITRIQUE

Ci2H2(Az05H0)s

Dessaignes avait obtenu, au moyen de l’acide sulfurique et de l’acide azotique, un dérivé nitré détonant qui régénérait la quereite par réduction; mais il n’en avait pas donné la composition.

Préparation. — Pour la préparer on dissout peu à peu 1 partie de quei’cile bien desséchée dans un mélange bien refroidi de 4 parties d’acide azotique et de 10 parties d’acide sulfurique, tous deux concentrés; on ajoute, une fois que la dissolution est complète, une nouvelle quantité du mélange acide et on laisse en contact vingt-quatre heures. Au bout de ce temps on précipite la nitroquereite par affusion d’eau, on exprime le précipité et on le redissout dans l’alcool d'où on le précipite à nouveau par l’eau. (Homann.j

Propriétés. — Elle possède un aspect résineux; elle est insoluble dans l’eau, très soluble dans l’alcool absolu et l'éther.

Traitée en solution alcoolique soit par la poudre de zinc et la potasse (Homann), soit par le sulfhydrate d’ammoniaque chargé de soufre (Dessaignes), elle donne lieu à un dégagement d’ammoniaque et régénère la quercite qu’on peut isoler de la solution.

QUERCITE MONOACETIQUE

Ct! H* (H20*) * (C*H* O4) .

On chauffe en lubes scellés, à 100° pendant deux jours, ou à 120° pendant quelques heures, 1 p. de quercite avec 2 ou 5 p. d’acide acétique cristallisable. On neutralise le liquide par du carbonate de potasse et on l’épuise par l’éther, qui abandonne par évaporation la quercite monoacétique cristallisée. (Prunier.)

QUERCITE DIACËTIQUE

C12 II2 (11*0*) *-(f?fl*0*) *

On chauffe pendant 10 à 12 heures, à 170°, en vase clos, 1 p. de quercite avec 1 p. d’anhydride acétique et 10 à 12 p. d’acide acétique cristallisable. On l’extrait comme la quercite monoacétique. (Homann.)

QUERCITE TRlflCÉTIQUE

On chauffe pendant quelques heures, à 130#-140#, 1 p. de quercite avec 8 à 10 p. d’acide acétique cristallisable additionné de 1 à 2 °/o d’anhydride acétique. On extrait la triacétine comme la monoacétine.

C’est un corps amorphe, incolore, d’une saveur amère, d’une odeur aromatique, insoluble dans l’eau, soluble dans l’alcool et l’éther. (Prunier.)

QUERCITE TÉTRACÉTIQUE

On chauffe à 100°, en tubes scellés, 1 p. de quercite avee 2 ou 5 p. d’anhydride acétique. On l’extrait comme les trois autres acétines.

C’est une masse amorphe très hygrométrique. (Homann.)

QUERCITE PENTACÉTIQUE

C1SHS(C*I1*0*)«. •

Préparation. — On chauffe en tubes scellés, 1 p. de quercitc avec 8 à 10 p. d’anhydride acétique, pendant 15 heures, à 150°. Le contenu des tubes est additionné d’eau; la quercite pentaacétique se précipite ; onia lave avec une solution alcaline très étendue; on la purifie par cristallisation dans l’éther et dessiccation dans le vide.

Propriétés. — C'est une substance blanche, amorphe, d’une odeur agréable, d’une saveur très amère. Elle est très peu soluble dans l’eau, un peu plus dans l'alcool, très soluble dans l’éther. (Prunier.)

QUERCITE MONOBUTYRIQUE