MM
On l’obtient en faisant réagir à chaud 6 atomes de brome sur 1 molécule d’acide anisique en présence d’eau.
Il cristallise de sa solution alcoolique en prismes fusibles à 87°. (Reineck.)
Lorsqu’on traite l’éther phénylbenzoïque par le brome, on obtient un produit qui est un mélange de deux dérivés mono et dibromés de cet éther ; leurs propriétés sont peu connues. (List et Limprieht.)
ÉTHERS DES PHÉNOLS NITRÉS 1
Éther méthylorthonitrophénylique GsHî(GliHs[AzO*]0*).
Il prend naissance en même temps que son isomère (para) lorsqu’on traite l’anisol par l’acide nitrique fumant bien refroidi. (Cahours.)
Préparation. — On le prépare en faisant réagir l’iodure de méthyle sur le nitrophénate d’argent (Brunek); ou mieux encore, en faisant bouillir un mélange de 159 grammes d’orthonitrophénol, 142 grammes d’iodure de méthyle et 57 grammes de potasse dissoute dans 250 grammes d’alcool méthylique. On précipite par l'eau et l’on rectifie. (Mülhaüser.)
Propriétés. — Il fond vers 9°, et bout à 265° (Brünck), à 276°,5 (Mülhaüser). Densité à 20° = 1,268. Chauffé avec l’ammoniaque à 200°, il fournit l’orthonitraniline. (Salkowski.)
Éther éthylorthonitrophénylique C1Hi(GlîH5[Az0‘]0î) .
On chauffe à 140°-160° le bromure d’éthyle avec l’orthonitrophénale de potassium dissous dans l’alcool (Groll), oul’iodure d’éthyle avec l’orthonitrophénate d’argent. (Fritzsche.)
Il bout à 258° (Groll) ; à 267°-268°. (Fôrster.)
Éther isohutylorthonitrophéiiylique C8ll8(C12H5[Az04]02).
On le prépare comme le précèdent au moyen du bromure d’isobulyle.
11 bout à 275°-280°. Densité à 20° = 1,1561.
Éther orthonitruphény tique du glycol C4H2(H12H5[Az04]02)2.
On l’obtient comme les deux précédents en partant du bromure d’éthylène.
Il fond à 162°-165°. Il est difficilement soluble dans l’alcool. (Weddige.)
Éther orthonitrophényiphosphorique (C12H3[Az04])3Pll308.
On le prépare en faisant réagir le perchlorure de phosphore sur le phénol orthonitré.
I. Pour les éthers benzvlnitrophényliques, nilrobenzylphényliques et nitrobenzylnitropliényliques, Voir Éther benzylphényli^ue , Dérivés mirés.
ÉTIIERS. 057
Il cristallise de sa solution dans le xylène en petits prismes fusibles à 126°. Il est insoluble dans l’eau, l'alcool froid et l’éther. (Engelhard t et Latschinow.)
Éther orthonitrophénylbenzoïqne ClsH3[Az0*](CllII60‘).
Prismes clinorhombiques fusibles à 35°.
Éther méthylmétanitrophénylique CîHs(C18IP[Az0*'|0!).
Il cristallise de sa solution alcoolique en aiguilles aplaties fusibles à 58° et distillant à 258°.
Chauffé avec l’ammoniaque alcoolique à 200° il fournit du phénol métanitré, mais pas de nitraniline comme le fait son isomère. (Salkowski.)
Éther éthylmétanitrophénylique C4H*(C12H5[AzO*JO*.
Cristaux fusibles à 34° et distillant sans décomposition à 169° sous une pression de 70 mm.
Ether méthylparan itrophényl i que C!IIJ(C1!Hs[Az0t]0*.)
Préparation. — On chauffe au réfrigérant ascendant 100 centimètres cubes d'alcool inéthylique, 50 centimètres cubes d’eau, 10 gr. de paranitro-chlorobenzine et 3,5 gr. de potasse. L’éther formé est ensuite distillé dans un courant de vapeur d’eau. (Villegordt.)
Prismes rhombiques fusibles à 51°(Post et Melirtens), distillant à 258°-260°. (Brunck.)
Chauffé à 200° avec l’ammoniaque il donne de la paranitraniline (Post et Mehrtens.)
Éther éthylparanïtrophénylique CiHt(ClîHsLAz0i]0!).
Il se prépare comme le précédent.
Prismes fusibles à 57°-58° (Fritzclie) distillant à 283°. (Andreæ.j
Éther isobatylparanitrophénylique C8H8(C12H3[Az0‘]02).
Liquide bouillant à 285°-290° en se décomposant partiellement. (Riess.)
Ether paranitrophénylique du glycol C‘II!(Cl!II5[Az0'*]05)s.
Il cristallise en petits prismes fusibles à 142°-145°.
Ces éthers (méta et paranitrés) se préparent comme les dérivés orlhonitrés correspondants au moyen du sel de sodium, du phénol nitré et d’un iodure alcoolique.
Éther phénylique nitré (Voir Éther phényliqué).
Acide paranitrophénylphosphorique (C1*HI[Az04])(PHï08).
On l’obtient en dissolvant l’acide phénylphosphorique dans l’acide azotique fumant. Il cristallise en longues aiguilles feutrées fusibles à 112°. (Rapp.)
Acide paranitrodiphénylphosphorique (C12H5[Az04])2PH508.
On l’obtient comme le précédent en nitrant l’acide diphénylphosphorique. Il cristallise en aiguilles fusibles à 153°, 5. (Rapp.).
Éther paranitrophénylphosphorique (G1!Il3[Az0‘])5PH308.
On l’obtient au moyen du phénol paranitré et du perchlorure de phosphores
Il cristallise de sa solution alcoolique bouillante en petites écailles fusible, à 148°. Il est insoluble dans l’éther et l’alcool froids. (Engelhard et Latschinoff.)
Éther méthyldiuitrophénylique CslI,(C1!H4[Az0t]s0î) .
On en connaît plusieurs qui dérivent des différents phénols dinitrés.
