AzO4 (») (?)], Prismes fusibles à 57»-58°. (Salkowski
Éther allyldinitrophénylique C6H4(C12H4[Az04]202.
Longues aiguilles fusibles à 46°-470.
Éther éthylène-dimtropliénylïque C4H2(C12H4[Az04]202)2.
On obtient les trois isomères orlho, méta, para, en chauffant à 140° en tubes scellés, 2 molécules du dinitrophénate de sodium correspondant avec 1 molécule de bromure d’éthylène.
L’éther ortho cristallise en petits prismes fusibles à 163°; l’éther méta fond à 459° ; l’éther para à 143°.
Réduits par l’hydrogène naissant (étain et acide chlorhydrique), ils fournissent: le premier, l’éther élliyléne-diortho-amidophénylique C4H4(C12H4[AzII2]202)2, lamelles orthorhombiques fusibles à 128° ; le second, l’éther isomérique (méta), prismes rougeâtres fusibles à 135°; le troisième, le dérivé para, petites aiguilles fusibles à 143°.
Ces éthers amidés jouent le rôle de bases et forment avec les acides chlorhydrique, nitrique, sulfurique , des sels bien cristallisés , la plupart assez stables. (Weddige — Wagner.)
Les dérivés étliérés ont été étudiés par Weddige qui les a signalés le premier, les produits de réduction l’ont été par Wagner.
On a préparé également en partant du dinitrophénol [AzO* (2) (4)J, les éthers propyl, amyl, glycéryl-dinitrophénylique, mais avec des caractères peu certains de pureté.
L’éther tlinitrophénylcarbonïque (C12H3[Az0*])2C2H20e, se prépare également en dissolvant l’éther phényl carbonique dans un mélange d’acide sulfurique concentré et d’acide nitrique fumant, exprimant le magma formé, et le purifiant par cristallisation dans la benzine.
G’est un corps jaunâtre, fusible à 125°, 5, insoluble dans l’éther, très soluble dans la benzine.
Une ébullition prolongée avec l’eau le décompose en acide carbonique et dinitrophénol. Chauffé avec l’alcool absolu à 120°-150° en vase clos, il fournit l’éther éthyldinitrophénylique. (Kempf.)
Ether méthyltrinitrophénylique C2H2(G1,H3[Az0*]s02).
[AzO4 (2) (î) (*)].
Syn. : Anisol trinitré.
Préparation. — 1. On chauffe très légèrement l’anisol ou l’acide anisique avec 15 fois leur poids d’un mélange fait à parties égales d’acide sulfurique et azotique concentrés. La matière huileuse qui se sépare se concrète par le refroidissement, on la lave avec une solution alcaline et on la fait cristalliser dans un mélange d’alcool et d’éther. (Cahours.)
2. On fait bouillir le picrate d’argent avec l’iodure de méthyle en présence d’alcool méthylique. On filtre, on chasse l’excès d'iodure de méthyle par distillation, on précipite par affusion d’eau, et on fait cristalliser dans l’alcool bouillant ou l’alcool élhéré. (Stenhouse.)
Propriétés, — Prismes monocliniques fusibles à 60° (Cahours), à 64° (Post et Mehrtens). Chauffé avec la potasse il donne de l’alcool méthylique et de l’acide picrique, avec l’ammoniaque alcoolique de la trinitraniline. (Salkowski.)
Éther éthyltrinitrophénylique C4H4(C12H3[Az04]30s).
[AzO* W M (.)].
Syn. : Picrate d'élliyle. Éther picrique.
Préparation. — 1. On l'obtient, comme le précédent, à l’aide du picrate d’argent et de l’iodure d’éthyle. (Muller et Stenhouse.)
2. On mélange des solutions alcooliques bien refroidies d’hydrate de potasse et de chlorure de picryle Ct2H2(Az04)3Cl : on fait cristalliser à plusieurs reprises dans l’alcool le produit solide qui se sépare, jusqu’à ce qu'il ne soit plus coloré. La réaction a lieu suivant l’équation :
ClsH!(Az04)3Cl + C4ÏI802 + KHQ‘ = C4H4(C12H3[Az04]302) -+- KC1 + IW
mais il se forme encore une certaine quantité de picrate de potasse. (Wiligerodt.)
Propriétés. — Prismes incolores fusibles à 78°, 5 (Muller et Stenhouse) Chauffé avec de l'ammoniaque alcoolique ils fournissent de la trinitraniline. (Salkowski.)
Étlier triiiitrophénylbeiizoïque C14Il6(C12H3[Az04]3(0!).
On l’obtient comme les deux précédents à l’aide du picrate d’argent et du chlorure de benzoïle.
Il est très peu soluble dans l’alcool et dans l’éther froid ; il est très soluble dans l’alcool bouillant qui l’abandonne par refroidissement sous forme de prismes rhomhoïdaux. (Laurent et Gerhardt.)