ÉTHERS DU PARACRÉSYLOL
L’éther méthyliqne se prépare en soumettant à une ébullition prolongée l’alcool anisique avec la potasse alcoolique.
Il bout à 74°. (Cannizzaro et Kürner.)
L’éther éthylique bout à 186°-'188° ; sa densité à 0° est de 0.874. (Engelhardt et Latschinow.)
L’éther benzylique cristallise de sa solution alcoolique en prismes hexagonaux fusibles à 41°, insolubles dans l’eau, très solubles dans l’alcool, l’éther, la benzine. L’acide azotique (D =1.1) le transforme en dinitroparacrésylol fusible à 84° et en alcool dinitrobenzylique (Stadel).
L'éther étliylénique ou diéthyline du paracrésylol cristallise en prismes rhomboïdaux fusibles à 154°-135° et distillables à 297°. (Fuchs.)
On les prépare par les procédés employés pour les éthers de l’orlhocrésylol.
ÉTHER PARACRÉSYLSULFHYDRIQUE ACIDE.
Syn. : Sulfhydrate de parcicrésyle. Mercaptan paracrésylique.
Préparation. — On l’obtient en réduisant par l’hydrogène naissant (zinc et acide sulfurique) le paracrésylsulfinate de zinc :
CliHe(SîH!04) -i- 2 H2 = CWH6(H!SS) + 21PO*.
On distille le produit de la réaction dans un courant de vapeur d’eau (Otto).
Propriétés. — Il cristallise en grandes lamelles incolores fusibles à 43° et bouillant à 188°. Il est insoluble dans l’eau, soluble dans l’alcool et plus encore dans l’éther. Il forme des mercaptides de plomb et de mercure analogue à ceux que forment ses isomères. Traité par l’acide azotique (D=l,3) il donne naissance à l’acide nitroerésylsulfonique, au dioxydisulfure de paracrésyle CS8H14S*04 et à l’acide sulfurique (Otto.)
ÉTHER PARACRÉSYLSULFHYDRIQUE (CUH6),(HSSÎ).
Syn. : Sulfure de paracrésyle.
Préparation. — On l’obtient en soumettant à la distillation sèche le paracrêsylmercaptide de plomb,
2[CuH6(HPbSs)] = (C“H«)*(H‘S*)-t-2PbS.
Le produit brut de la distillation est traité par la potasse diluée, et la masse jaune qui reste comme résidu est purifiée par cristallisation dans l’alcool absolu.
Propriétés. — Il cristallise en aiguilles blanches, très solubles dans l’alcool absolu, l'éther, la benzine, insolubles dans l’eau. Ses cristaux fondent à 56°-579 et distillent sans décomposition. (Otto, Lowenthal et Gruber.)
L’acitle paracrésylsulfurique n’est connu qu’à l’état de sel de potassium. Celui-ci se prépare comme le sel correspondant de l’acide phénylsulfurique. Il est en lames brillantes, moins solubles dans l’eau et l'alcool que la combinaison ortho. 11 existe dans les urines de cheval, (Baumann.)
Éther paracrésylpliosphorique (C“H8)sPH:',08.
On le prépare comme l'éther phènylphosphorique, par la réaction de l’oxychlorure de phosphore sur le paracrésylol. Il forme des cristaux fusibles à 77°, 5-78°. (Heine).
Le dérivé de l’orthocrésylol n’a pu être obtenu suffisamment pur par cette méthode.
On obtient aussi, d’après Wolkow, l’éther paracrésylphosphorique en traitant le paracrésol par le perchlorure de phosphore. Son point de fusion serait situé, d’après cet auteur, à 67°-69°.
Éther paraerésylacétique GnH6(G1H'Ol).
On fait réagir le chlorure d’acétyle sur le paraerésylol potassé.
C’est un liquide jaunâtre d’une odeur désagréable, bouillant à 208°-211°. (Fuchs.)
Éther méthylparacrésylique nitré C!H9(C“H7[AzO']Os) .
On l’obtient en chauffant, à 100° le paracrésol nitré, avec la quantité théorique d’iodure de méthyle et de la potasse dissoute dans l’esprit-de-bois.
On peut encore faire réagir le sel d’argent du paraerésylol nitré sur l’iodure de méthyle dilué de son volume d’éther.
Il forme de longues aiguilles feutrées distillables à 274°. Traité par l’ammoniaque alcoolique, il fournit une nitrotoluidine fusible à 168°.
Éther éthylparacrésyliqiie nitré C4H*(G1*H1[Az04]0î).
On l’obtient très difficilement à l’état de pureté par nitration de l’éther éthylique ou par réaction du bromure d’éthyle sur le sel d’argent du paracrésol nitré.
Éther méthylparacrésylique amitié C2Il!(C14H7[AzHs]0*).
On chauffe pendant quelques heures, à 120°, en tubes scellés, la combinaison potassique du paranitrocrésylol avec le double de son poids d’iodure de méthyle.
11 bout à 223°. (Hoffmann et Miller.)
§ III
ÉTHERS Dü XYLÉNOL
