ÉTHERS DE PORCINE

ÉTHER IYI0N0MÉTHYL1QUE C2Hs(C14H804) — C14H4(H202)(C2I1402.)

Syn. : Méthylorcine.

Elle prend naissance dans la préparation de l’éther diméthylique. (Voir plus bas.)

C’est une huile visqueuse bouillant à 275°, assez altérable à l’air, peu soluble dans l’eau, miscible en toutes proportions à l’alcool et à l’éther.

Traitée par l’eau de brome, elle forme un dérivé bibromé C2H2(C14H6Br204) qui cristallise en aiguilles fusibles à 146°. (Tiemann et Streng).

ÉTHER DIMÉTHYLIQUE (C2H2)2C14H804 — C14Ii4(C2He02)2.

Syn. : Diméthylorcine.

Préparations «les deux éthers méthvliques , — On chauffe pendant six heures, dans un appareil à reflux, un mélange formé de 1 partie d’orcine dés-

hydratée, 1 partie de potasse, et 5 parties d’iodure de méthyle, le tout additionné d’alcool méthylique. On chasse ensuite l’alcool par distillation, on sature le résidu par de l’acide sulfurique étendu et l’on épuise le produit brut en l’agitant à plusieurs reprises avec de l’éther, qui dissout l’orcine non attaquée et les deux éthers méthyliques.

La solution éthérée est agitée, à son tour, avec une solution de potasse à 5 pour 100 qui s’empare de l’orcine non altérée et de l’éther monométhvlique; cette solution potassique est acidulée par de l’acide sulfurique et épuisée par l’éther ; l’éther étant chassé, on débarrasse le résidu de l’orcine qu’il renferme, d’abord par des lavages multiples à l’eau qui la dissout plus facilement que l’éther méthylique, puis par des rectifications successives.

La solution éthérée qui a été lavée à la potasse renferme l’éther diméthylique; il ne reste plus qu’à chasser l’éther par distillation au bain-marie et qu’à rectifier le résidu, pour avoir l’éther diméthylique pur. (Tiemann et Slreng.)

Propriétés. — La dimèthylorcine est un liquide incolore, mobile, distillant à 244°; elle est insoluble dans l’eau et soluble dans l’alcool, l’éther et la benzine.

Oxydée par le permanganate de potasse, elle fournit de petites quantités d’acide a-diméthylrésorcylique fusible à 175°-176°. (Tiemann et Streng.)

L’éther diméthylique dibromé (CsHs)!CliH6Br!04 se prépare en ajoutant de l’eau de brome à une solution alcoolique de dimèthylorcine ; il se précipite une huile jaunâtre qui ne tarde pas à se concréter en lamelles incolores qu’on purifie par cristallisation dans l’alcool. Il fond alors à 160°. (Tiemann et Streng.)

L’éther diméthylique trisitré (C2IB)2CuH3[Az04]30l se prépare en chauffant l’iodure de méthyle avec le sel d’argent de l'orcine trinitrée. Il fond à 69°, 5. (Stenhouse.)

En chauffant l’orcine à 240°, en vase clos, avec de la potasse et un excès d’iodure de méthyle, de Luynes et Lionel ont obtenu un liquide bouillant à 250° qui a la formule d’un éther triméthylique de l’orcine ; c’est plutôt un dérivé de substitution triméthylé CuH3[C2H5pOl, car on ne peut, par les moyens ordinaires de saponification, le scinder en orcine et alcool méthylique.

En employant l’iodure d’éthyle dans les mêmes conditions, ces auteurs ont obtenu un dérivé triéthylé CuIl5fCiH5]30l, bouillant vers 265° et qui ne peut pas non plus être scindé en orcine et alcool éthylique.

ÉTHER MONOÉTHYLIQUE (CWjCHPO4 — C«H4(HsÛ*)(C*H80*).

Ses constantes physiques ne sont pas connues.

Dissous dans l’éther et traité à froid par l’acide azotique concentré chargé d’acide nitreux, il fournit deux dérivés dinitrés (C*Ht)GuH6[AzOi]2Oi ; l’un distille avec la vapeur d’eau, ses cristaux fondent à 54° ; l’autre ne distille pas avec la vapeur d’eau, ses cristaux sont fusibles à 103°. (Weselsky et Benedikt.)

ÉTHER DIÉTHYLIQUE (C4H4)2C14H804 — CwH4(C4H‘04)s.

Liquide sirupeux, bouillant à 240°-250°.

L’éther diéthylique trinitré (C4H4)3C,4II5[Az04]304 se prépare comme l’éther méthylique correspondant. Il fond à 61°, 5. (Stenhouse.)

ÉTHER 1S0AIVIYLIQUE (C10H10)C14H804 — C14H4(C10Hi303)(H303).

Il cristallise en aiguilles incolores.

ÉTHER DIISOAMYLIQUE (C10H10)3CuÏI8O4 — C14H4(C10H1303)2.

Liquide sirupeux.

Ces éthers se préparent en chauffant l’orcine cristallisée avec la quantité théorique de l’iodure alcoolique correspondant. Leurs propriétés sont à peine connues. (De Luynes et Lionet.)

OIÉTHYLCARBONATE D’0RCINe/^^6)

On l’obtient comme le dérivé correspondant formé aux dépens soit de la résorcine, soit de l’hydroquinone.

C’est une huile épaisse, distillant à 310°-312°. Par une ébullition prolongée, elle perd de l’acide carbonique et donne de la mono-éthyloreine.

(Wallach.)

ÉTHER DIACÉTIQUE G14H4(GiHi0*)a.

On chauffe Porcine avec le chlorure d’acétyle ; la masse visqueuse est traitée par l’eau pour décomposer le chlorure d’acétyle en excès, neutralisé par le carbonate de soude, et enfin épuisée par l’éther. On évapore l’éther et il reste une matière huileuse qui cristallise par le froid.

Ce corps cristallise en aiguilles feutrées ayant l’apparence d’un corps gras; il fond à 25°; il est très peu soluble dans l’eau, soluble dans l’alcool et l’éther. (De Luynes.)

ÉTHER DIBUTYRIQUE C14H4(C8H804)3.

On le prépare comme le précédent.

Liquide ineolore, insoluble dans l’eau, soluble dans l’éther et l’alcool. (De Luynes.)

On chauffe l’acide stéarique avec Porcine à 250°. On lave le produit à Peau bouillante pour enlever Porcine non combinée, on le mélange avec de la chaux éteinte pour saturer l’excès d’acide stéarique, et l’on épuise par l’éther.

C’est une matière d’apparence cireuse qu’un lait de chaux bouillant saponifie en oreine et acide stéarique. (Berthelot.)

ÉTHER DIBENZOIQUE C14H4(C14H604)2.

On le prépare comme l’éther diacétique.

Il cristallise en aiguilles incolores fusibles à 40°. Il est insoluble dans l’eau, très soluble dans l’alcool et l’éther. (De Luynes.)

§ VI

ÉTHERS DES ÏHPHÊNOLS