ÉTHERS D’ALCOOLS, DE PHÉNOLS ET D’ACIDES A FONCTIONS MULTIPLES

EUGÉNOL

Formules

Équiv. . . C20Hl20* = C,8Hli(Il20s)(C2H10s).

Atom. . . C*H*.0H.CH*0.

L’eugénol est considéré comme l’éther monomélhylique d’un phénol diatomique hypothétique dérivé du phénylpropylène. 11 a été connu longtemps sous le nom d’acide eugénique, mais sa constitution n’a été établie qu’à la suite des travaux d’Erlenmeyer, de Græbe et Borgmann, de Tiemann et de Wassermann.

L’eugénol existe dans un grand nombre d’huiles essentielles oxygénées, no tamment dans l'huile de girofle ( Caryophyllus aromaticua), dont il’conslitue les 92 centièmes, et dans celle du piment de la Jamaïque ( Myrlus ■pimenta ) (Bonastre). On le rencontre également dans l’huile de laurier ( Laurus nobilis) (Gladstone), dans l’essence de cannelle de Ceylan ( Cinnamomum zeylandicum) (Stenhouse), et dans celle de cannelle blanche ( Cannella alla ) (Wohler) .

Il paraît prendre naissance lorsqu’on traite l’aleool coniférylique par l’amalgame de sodium. (Tiemann.)

Extraction. — On distille avec de l’eau les fruits non épanouis du Caryophyllus aromaticus (clous de girofle), on sépare l’huile essentielle qui est un mélange d’eugénol et d’un carbure isomère du térébenthène, et on dissout 3 parties de cette essence dans une solution de potasse au 1/10. L’eugénol se transforme en eugénol potassé soluble dans l’eau, et le carbure d’hydrogène vient surnager. On décante la solution alcaline, et on l’acidulé par l’acide chlorhydrique pour mettre en liberté l’eugénol qui se dépose à l’état d’une huile brunâtre. Celle-ci est lavée à l’eau distillée, séchée autant que possible d’abord par décantation, puis avec du papier buvard, et enfin rectifiée. (Erlenmeyer.)

Propriétés. — L’eugénol est un liquide incolore, très réfringent; il bout à 247°, 5 sous la pression de 765mm; sa densité est de 1,077 à 0° et de 1,063 à

18°, 5 (Wassermann). Il est très peu soluble dans l’eau, très soluble dans l’alcool et dans l’éther. Ses solutions alcooliques colorent en bleu le perchlorure de fer et réduisent l'azotale d’argent ammoniacal. Lorsqu’on le maintient à l’abri de l’air il ne se colore pas. Il distille sans altération lorsqu’on ne le soumet pas à une distillation trop prolongée.

Il est très vivement, attaqué, même à froid, par le mélange d’acide sulfurique et bichromate de potasse, et se transforme complètement en anhydride carbonique, acide acétique et eau (Wassermann). Mis en solution alcaline et chauffé avec du permanganate de potasse, il s’oxyde et se transforme en vanilline et en un polymère de l’eugénol, fusible vers 103° (Erlenmeyer). Lorsque l’oxydation par le permanganate a lieu en solution acétique, il se forme de l’acide vanillique à l’état de dérivé acétylique (voir Éther méthylprotocatéchique) (Erlenmeyer). Fondu avec la potasse, il fournit de l’acide protocatéchique (Hlasiwetz et Grabowski).

Les autres réactions, telles que l’action de l’acide iodhydrique, du perchlorure de phosphore, de l’anhydride phosphorique, ou la distillation sèche effectuée en présence de zinc, ou de baryte, n’ont donné aucun résultat certain, aucun produit bien défini.

L’eugénol, en vertu de sa fonction phénolique restée libre, et comme tous ses analogues, forme des dérivés alcalins qui sont de véritables alcoolates :

C^EP'KO* — Cs0HuNaO* — C^H^BaO1 .

Ces dérivés sont cristallins, mais peu stables.