C4H4.S206.IP02 + H202 = (C4H4)S2H208 -+- S2H

L’anhydride de l’acide éthionique se préparant lui-même au moyen de l’éthylène et de l’anhydride sulfurique, on a été amené à considérer l’acide iséthionique comme un dérivé éthylénique analogue aux acides sulfoconjugués.

3. L’éther sulfhydrique acide du glycol C4H2(H202)(H2S2) est oxydé par l’acide azotique, et, fixant 302, se transforme presque intégralement en acide iséthionique. (Carius.)

4. La chlorhydrine acide du glycol (C4H2)(H202)(HC1) chauffée avec le sulfite neutre de sodium (méthode de Strecker) fournit l’iséthionate de sodium. (Coll-

(C‘H2) (1P02)(KC1) + S2Na2Os j= (C4lI2)(H202)(S2HNa06) -+- NaCl = (C4fl4)(S2HNa08) H- NaCl.

5. Gette fixation de l’acide sulfureux peut même s’effectuer directement sur l’oxyde d’éthylène; en chauffant celui-ci avec du sulfite acide de sodium en vase clos, à 100°, pendant plusieurs heures, on obtient l’iséthionate de sodium. (Erlenmever et Darmstaedter.)

C4H402 + S2HNa06 = (C4H4)S2H208 G4H2(H202) -+- S2HNa06 = (G4H2)(lI202)(S2HNaO6) — (C4H4)S2H208.

Les réactions (3), (4) et (5) ont conduit un certain nombre de chimistes considérer l’acide iséthionique comme l’éther sulfureux acide du glycol ou son isomère.

Glycol. Acide iséthionique.

6. On mélange l’éthvlsulfate de baryum avec son poids d’anhydride sulfurique ; il se dégage beaucoup d’acide sulfureux et la masse se charbonne. La réaction calmée, on chauffe au bain-marie pour chasser l’acide sulfureux et l’excès d’anhydride sulfurique ; on étend d’eau et on fait bouillir pour décomposer le reste de l’acide éthyl sulfurique et l’acide éthionique qui aurait pu se former; on neutralise par le carbonate de baryte, on filtre et on évapore pour avoir des cristaux d’iséthionate de baryum. (Mèves.)

7. L’éther ordinaire, par l’action prolongée de l’acide sulfurique concentré donne des traces d’acide iséthionique. (Gerhardt.)

8. En faisant réagir à froid l’éther chlorhydrique sur l’anhydride sulfurique, il se produit de l’éther chlorosulfurique, de l’acide èthylchlorosulfureux et en même temps de l’acide iséthionique. (Muller, Purgold.)

PRÉPARATION

On le prépare en dirigeant lentement les vapeurs de l’anhydride sulfurique dans de l’alcool absolu maintenu dans un mélange réfrigérant de glace et de sel marin, de manière à obtenir un liquide jaunâtre et huileux; puis on y ajoute de l’eau et on fait bouillir pendant quelque temps. On sature la liqueur par du carbonate de baryte, on filtre et on évapore au bain-marie. Si l’ébullition n’était pas assez prolongée, on obtiendrait de l’éthionate et pas d’isélhionate. Si l’on emploie l’éther au lieu de l’alcool dans cette préparation, il faut précipiter le produit brut par de l’eau, enlever le liquide huileux qui se sépare et opérer sur la dissolution comme précédemment.

Pour obtenir l’acide iséthionique, on décompose avec précaution le sel de baryte par une dose convenable d’acide sulfurique étendu, et l’on évapore le liquide filtré, d’abord à une douce chaleur, puis dans le vide sur l’acide sulfurique. (Magnus.)

PROPRIÉTÉS

L’acide iséthionique est un liquide sirupeux ; il commence à se décomposer à partir de 150°, mais si on le soumet à une chaleur prolongée au-dessous de cette température, il finit néanmoins par s’altérer.

Lorsqu’on le fait bouillir avec de l’eau ou des alcalis, on n’arrive pas à en régénérer l’alcool.

Fondu avec la potasse, il se décompose en acétylène, acide sulfureux, acide sulfurique et hydrogène, avec des traces de phénol. (Berthelot.)