Ann. dephys. et chim.. t. V, p. 25 et 50; 2" série

transforme en lophine, qui est une g-lyoxaline triphénylique, d’après Radziszewski; mais si on se contente de chauffer l’hydrobenzamide à 120»-125», elle éprouve une simple transformation isomérique et se convertit en une base artificielle, Y amariné, de Bertagnini. Cette base prend aussi naissance, en même temps que la lophine, lorsqu’on chauffe au bain d’huile le sulfite de benzylammonium, vers 180»-200», avec trois ou quatre fois son poids de chaicx, vive. (Güssmann.)

Une substance cristalline, analogue à l’bydrobenzamide et non moins remarquable, est celle que l’on obtient en traitant le furfurol par l’ammoniaque. Fait-on bouillir cet amide avec une dissolution étendue de potasse, il ne se dégage pas d’ammoniaque, mais il se dépose par le refroidissement de petites aiguilles, ayant la même composition que le furfuramide, possédant des propriétés alcalines. La furfurine, ainsi obtenue, jouit même de propriétés basiques si énergiques qu’elle décompose le sel ammoniac, en formant un chlorhydrate et en dégageant de l’ammoniaque ‘.

Une autre base a été obtenue vers la même époque, à l’aide d’un procédé plus général. Ce procédé découvert par Gerhardt, en 1843, consiste à soumettre à l’action des alcalis caustiques la quinine, la strychine et surtout la cinchonine : il se condense dans le récipient une base liquide, la qiiinoléine, qui ne renferme, comme la cicutine et la nicotine, que du carbone, de l’hydrogène et de l’azote.

La même année, Auguste Wilhelm llofmann, qui devait bientôt s’illustrer par tant d’admirables travaux sur les bases artificielles, publiait son mémoire intitulé : Études chhniqites sur les bases organiques de l'huile de houille. 11 décrivait, sous le nom de leukol, la base artificielle de Gerhardt ; ce n’est que plus tard que l’identité de ces deux corps fut reconnue.

Une dizaine d’années avant Hofmann, Runge avait déjà fait quelques recherches inléressantes sur le goudron de houille. 11 était parvenu à en extraire six corps différents, dont trois étaient doués de propriétés alcalines ; le kyanol,' le leukol et le pyrrol. En réalité, il n’avait obtenu que des produits Impurs, et, n’ayant pas analysé ces composés, son travail fut à peine remarqué.

Reprenant le travail de Runge dans son ensemble, Hofmann retire du goudron de houille :

1“ Des huiles volatiles plus légères et plus lourdes que l’eau ;

2“ De l’ammoniaque, qui se dégage pendant toute la durée de l’opération;

3“ Un produit noir et poisseux, qui reste dans la cornue.

En étudiant chacun de ces produits séparément, il remarque que c’est surtout dans l’huile pesante que se trouvent concentrées les bases de Runge. Mettant alors à profit les propriétés générales des alcaloïdes, il abandonne le procédé de la distillation, qui est fort pénible, sature l’huile lourde par un courant d’acide chlorhydrique ou simplement avec une solution concentrée d’acide chlorhydrique, puis décompose les sels formés par la potasse caustique. Il sépare ensuite le kyanol du leiüiol, en s’appuyant sur l’inégale volatilité de ces

t. Ami. de chimie et de phijs. t. XVH, 4G0 ; 5' série.

4 ENXYCLOPÉDIE CHIMIQUE.

deux bases. Enfin, ayant obtenu chacune d’elles à l’état de pureté, il les soumet à une étude approfondie.

11 arrive souvent, dans l’histoire des sciences, qu’une découverte ne se fait pas d’un seul coup, mais d’une manière graduelle, en quelque sorte, et que plusieurs savants peuvent revendiquer l’honneur d’y avoir participé. La morphine, citée plus haut en est im exemple. En voici un autre, encore plus remarquable.

Antérieurement aux recherches d’Hofmann, Fritzsche, ayant soumis l’indigo à l’action de la potasse caustique, obtint un acide particulier, l’acide anthranilique, lequel jouit de la singulière propriété de se dédoubler en acide carbonique et en une base huileuse, qui reçut le nom A'aniline^. Erdmann, à la suite d’un examen plus attentif, émit l’opinion que l’aniline n’était autre chose que la cristalline, retirée de l’indigo dès l’année 1826^ par ünverdorben. Ce n’est pas tout. Zinin, à l’aide d’une réaction extrêmement remarquable, parvint à transformer la nitrobenzine en une base nouvelle, appelée par lui henzidam, composé qui, à la suite d’une étude comparative, fut bientôt identifié par Fritzsche avec l’aniline. Enfin, Hofrnann, dans un travail d’ensemble, prouva que la cristalline d’Unverdorben, le kyanol de Runge, l’aniline de Fritzsche, le henzidam de Zinin, constituaient un seul et môme corps, auquel il convenait de conserver le nom de cristalline, en raison de la beauté des cristallisations salines qu’il fournit : « le nom de kyanol est mauvais, dit-il, car il a été appliqué à un corps différent et il tire son origine de deux mots, l’un grec (xuavos), l’autre latin (oleum) ; les mots aniline et henzidam rappellent seulement que la base provient de certaines décompositions. 11 faut donc adopter celui de cristalline, à moins qus celui de phénamide ne soit justifié =. » Néanmoins le nom d’aniline a été adopté de préférence et Hofmann en prend volontiers son parti.

Ce que ces nouvelles recherches présentaient surtout d’important, c’est qu’elles mettaient les chimistes en possession d’une méthode générale de préparation des alcalis organiques artificiels. En outre, la méthode de Zinin promettait non seulement d’être féconde, mais elle faisait entrevoir la possibilité de relier les alcaloïdes entre eux, de les classer ; en un mot, de construire ces séries homologues qui ont tant contribué aux progrès de la science chimique. Partant des carbures d’hydrogène, Hofmann et Muspratt découvrirent bientôt ta toluidine, l’homologue supérieure de l’aniline ; puis de la nitraniline, ils retirèrent une nouvelle base, l'azophénylamine. De son côté, Nicholson faisait connaître la cumidine.

Poursuivant seul, avec un zèle infatigable, l’étude des bases volatiles, Ilofmann imagine de faire réagir le cyanogène sur l’aniline, la toluidine et la cumidine. Contre son attente, il obtient trois nouvelles bases : la cyaniline, la cyanotoluidine et la cyanocumidine. Substituant au cyanogène les bromures, chlorures et iodures de cyanogène, afin de pouvoir éliminer l’hydrogène, dont la place serait remplie par du cyanogène, il obtient, à sa grande surprise, le chlorhydrate d’une nouvelle base, la mélaniline, qu’il rapproche de la méla-