Liebig’s Ann. der chem. und 2 >harm., ilÇ
2. Lieben et Rossi. Liebig’s Ann. der Chem, und Pharm , 158 172 Linnemann et Gotta. Même recueil, 162, 5.
Meyer. Perichte der Deutsche chem. Gesellsch.. X. 131.
Züblin. Même recueil, X. 2083.
Dibutylamine.
„ , ( Équiv . . (>«II‘9Az = } AzIP
Formules ^ C^IP ! '
' Atom.. . . r«JI*sAz=(C‘H»)*AzII.
D’après Rossi et Lieben, c’est un liquide bouillant à 160".
Attaquée par l’acide azoteux, elle donne de l’alcool butylique normal, de l’alcool butylique secondaire et une certaine quantité de butylène normal. (Meyer.)
Le chloroplatinale,
(C»lP)’-AzllMICl.PtGlS
cristallise en longues aiguilles jaunes, peu solubles dans l’eau froide.
La nitrosodibiitylamine, C‘“H**(AzO*)Az, est un liquide bouillant à 254-257“. (Meyer.)
Tribulylamine.
Formules
Équiv. . . C^H^'Az = (C«H“)-"AzlF-.
Atom. . . CA^H^'Az = (C‘Il»)\Az.
La tribulylamine est un liquide bouillant à 211-215“, sous la pression de 0,74. Sa densité à zéro est égale à 0,791 ; elle est seulement de 0,7782 à 20“, et de 0,7677 à 40“. (Lieben et Rossi.)
L'iodure de tétrabulylammonium,
(G«H“)‘AzH‘I,
a été obtenu par Lieben et Rossi sous forme de paillettes cristallines.
2“ 1SOBDTÏI.AMIKE.
Formules
Équiv.
Atom..
C“H“Az.
r/lD'Az.
Lorsqu’on chauffe à 150“ le bromure isobutylique avec de l’ammoniaque alcoolique, on obtient un mélange de trois butylamines, que l’on sépare en partie par distillations fractionnées. La première portion, traitée par l’éther
oxalique, fournit du dibulyloxamide, corps facile à purifier ; traité par la potasse bouillante, il fournit l’isobutylamine. (Reimer.)
L’isobulylamine est un liquide bouillant à 65",5 (Reimer et Hugues) ; sa densité à 15" est égale à 0,7357 (Linnemann).
Elle est soluble dans l’eau en toute proportion.
Son chlorhydrate, CW(AzH=).HCl, fond à 160" ; il est très soluble dans l’eau, car 1 p. se dissout dans 0,75 d’eau seulement, à la température de 15".
La pétinine d’Anderson, retirée de la distillation des os et bouillant à 70",5, ne paraît être que de l’isobutylamine impure. Toutefois il est à noter que la bulylamine, dérivée du cyanate de butyle, entre en ébullition, suivant Wuriz, à la température de 70".
Diisobutylamine.
Formules
Équiv. . . C‘"H*"Az.
Atom. . . r/H«Az.
La deuxième portion des bases butyliques, dérivées du bromure isobutylique, bouillant à 110-130", donne du dibutyloxamate d’éthyle par une digestion prolongée avec l’éther oxalique ; par l’action de la potasse, ce corps fournit la diisobutylamine.
Liquide bouillant à 120-122", d’après Reimer, à 135" d’après Ladenburg.
Le chloroplatinale,
C‘"H*"Az.HCl.PlCH,
est à la fois soluble dans l’eau, dans l’alcool et dans l’éther.
Le chloraurate,
C‘"H‘»Az.HCl.Au*Cl%
est peu soluble dans l’eau. 11 cristallise en lamelles jaunes, rectangulaires.
Lorsqu’on traite le chlorhydrate de diisobutylamine, en solution acide par une solution neutre d’azotite de potassium, en ayant soin de refroidir, on obtient une masse solide, qu’on chauffe au bain-marie, tant qu’il se dégage des produits gazeux. Après refroidissement, la masse se sépare eu deux couches : un liquide aqueux, qui donne de la tributylamine par la potasse ; un liquide huileux, que Ladenburg appelle nitrosodibutyline, et qui n’est autre chose que de la nitrosodiisobutylamine.
La nitrosodiisobutylamine,
C‘"H‘0"(Az*)Az,
bout à 213-216", en subissant un léger commencement de décomposition; elle se solidifie dans un mélange réfrigérant et fond au-dessous de zéro ; son
odeur est désagréable. Son chlorhydrate, traité par la potasse, donne de la diisobutylamine bouillant à 135-137“.
Triisobutylamine.
Formules
Équiv. . . (C«IF)=AzlP = C^^lFAz Atom. . . (CTP)^4z. =C*^IFAz
La triisobutylamine, obtenue comme il a été dit ci-dessus, bout à 184-186“, tandis que Reimer indique 177-180“.
Sa densité à 21“ est de 0,785. (Sachtleben.)Elle n’est pas notablement soluble dans l’eau ; son odeur, qui est ammoniacale, rappelle celle de la saumure de harengs.
Ses sels, comme le chlorhydrate, l’azotate et le sulfate, sont solubles dans l’eau et difficilement cristallisables.
Le chloroplalinate,
C^MP’Az.llCl.lHCP,
cristallise en lamelles orangées., assez solubles dans l’eau chaude.
Par une évaporation lente, on obtient de grandes tables rectangulaires.
Le chloraurate,
C^‘ll"Az.HCl.Au2CP,
plus facile à analyser que le sel précédent, cristallise dans l’eau additionnée d’une petite quantité d’alcool. Obtenu par précipitation, il est, sous forme d’une poudre jaune, amorphe, très peu soluble dans l’eau.
Sa base libre, neutralisée par une solution d’acide o-valique, fournit un sel qui cristallise dans l’eau bouillante en longues aiguilles brillantes.
La triisobutylamine se combine à l’iodure d’isobutyle vers 120-130“, en donnant une masse cristalline, radiée, d'iodure de létraisobutylammonium.
