‹ Encyclopédie chimique.Tome VIII.- Chimie organique. Alcalis organiquesChapitre 82 sur 95 · Aim. de,- Ch. ,o,d Ph., t. LXXVII · texte numérisé non relu

Aim. de,- Ch. ,o,d Ph., t. LXXVII

220 EN-QCLOI'EBIE CHIMIQUE

Les cristaux de glycocolle commencent à s’altérer dès leur point de fusion ; à 190", le produit, déjà coloré, se cliarbonne partiellement et donne des vapeurs ammoniacales qui contiennent de la méthylamine (Cahours) :

C*Il'AzO* = C*0*-1- CnPAz.

D’après Eugel, les quatre réactions [suivantes sont caractéristiques pour le glycocolle ;

1° Traité par le sulfate de cuivre et la potasse, il empêche la précipitation du cuivre ;

2“ 11 réduit lentement à froid, et rapidement à chaud, le nitrate mercureux ;

5“ 11 donne avec le chlorure ferrique une coloration rouge intense, qui disparaît par l’addition d’un acide, pour apparaître de nouveau lorsqu'on neutralise le soluté par l’ammoniaque ;

4“ Traité par le phénol, en présence d’un excès d’hypnchlorite de sodium, il donne lieu à une belle coloration bleue.

Le permanganate de potassium transforme le glycocolle en acides carbonique, oxalique et oxamique. (Engel.) Avec le peroxyde de manganèse et l’acide sulfurique, on obtient de l’eau, de l’acide carbonique et de l’acide cyanhydrique. Bouilli avec une solution ammoniacale d’oxyde de cuivre, il donne de l’acide carbonique et de l’acide oxalique. (Lôw.)

Chauffé avec de Teau de baryte et de l’urée, il engendre de l’acide hydaiitoïque (Griess — Baumann et Hopp — Seyler) ;

C‘H®AzO* -t- C*H*Az*0* = Azll’ -|- C»H'Az*0'.

La potasse fondue ne donne que de l’oxalate de potassium, du cyanure de potassium et de l’ammoniaque.

Avec l’acide nitreux, il y a formation d’acide glycollique (Socoloff etStrecker) i C‘H“AzO* + AzO*II = Az* -+- IDO* + C*IDO«.

Bouilli avec de l'eau et du peroxyde de plomb, il dégage des vapeurs ammoniacales et il reste, comme résidu, du carbonate de ploinb, sans mélange de cyanure ou de formiate.

Mêlé à une solution de cyanamine, il s’y combine pour former de la glycocyanamine, qui est un homologue de la créatinine.

11 se combine avec le carbonate de guanidine pour donner de grandes tables rliombiques, transparentes, ayant pour formule

C‘lPAzO‘ -i- C«H‘^Az'0®-+-

combinaison qui se transforme à 140“ en carbonate d’ammonium et en glycocyamine. (Nencki et Sieber.)

Le glycocolle s’unit e'galement à froid au phénylcyanamide pour engendrer un phénylglycocyanamine amorphe, fusible vers 263“, mais en s’altérant. (Berger.)

Le glycocolle est isomérique avec le glycolamide, dérivé de l’acide glycollique.

En raison de sa double fonction à'acide-alcali, le glycocolle s’unit à un grand nombre de corps, comme les acides, les alcalis, les sels; il forme de nombreux dérivés éthérés et amidés.

Combinaisons^ métalliques du glycocolle.

Le glycocolle se comporte comme un acide monobasique. Ses sels qui répondent à la formule générale

C’*H‘MAz0‘

s’obtiennent, en général, lorsqu’on chauffe directement sa solution aqueuse avec les oxydes métalliques.

Le glycocoUate d'argent,

C^IMgAzOS

s’obtient en faisant digérer, vers 80'’, l’oxyde d’argent avec une dissolution aqueuse ; on porte finalement à l’ébullition et on filtre.

C’est un corps cristallisable, soluble dans l’eau.

D’après Hartmann et KrautS il y aurait plusieurs combinaisons argentiques, notamment un sel obtenu par précipilalion au moyen de l’alcool et contenant, pour trois équivalents d’argent, quatre équivalents de glycocolle.

Avec le glycocolle argentique et les chlorures d’anisyle on obtient l’acide anisurique, C^‘’H"AzO®, ou l’acide cuminurique, C*‘fl“AzO® :

CHMgAzO‘ H- C'WO^Cl = AgCl +■ C“H“AzO«.

Avec le chlorure acétique, l’acide acéturique, etc.

Le glycocoUate de baryum s’obtient au moyen de l’hydrate de baryum et du glycocolle dissous dans une petite quantité d'eau. La combinaison se dépose peu â peu à l’état cristallin.

Le glycocoUate de cadmium,

CWCdAzO* + Aq,

est en cristaux feuilletés, brillants.

Le glycocoUate de cuivre,

CHl‘CuAzO‘ -1- Aq,

s’obtient en faisant bouillir une solution de glycocolle avec du carbonate de cuivre; on recueille, par le refroidissement, de beaux cristaux bleus. On l’obtient sous forme de belles aiguilles en ajoutant de la potasse à un mélange de sulfate de cuivre et de glycocolle, et en additionnant le tout d’alcool.

Inn. lier Ch. uml Ph., t. CXXXIII, 99.

Le glycocoUale de mercure,

C‘H‘HgAzO‘-I-Aq,

s’obtient en chauffant légèrement un soluté de glycocolle avec de l’oxyde mercurique ; il se dépose par le refroidissement de petits cristaux groupés. Il ne faut pas trop chauffer ; autrement, il y a réduction, précipitation de mercure et dégagement d’acide carbonique-

Le qlycocollate de plomb,

C‘H‘PbAzOS

se prépare en faisant bouillir du massicot avec du glycocolle, filtrant et évaporant. En ajoutant à la liqueur filtrée de l’alcool, il se dépose des cristaux qui présentent l’apparence du cyanure de mercure.

Le qlycocollate de zinc,

C‘H‘ZnAzO*-f-Aq,

s’obtient en dissolvant à chaud l’oxyde de zinc dans une solution de glycocolle. La dissolution s’effectue aisément et il se dépose, par le refroidissement, des cristaux feuilletés, d’un aspect soyeux.

Chauffé avec le chlorure de benzoyle, le glycocolle zincique engendre de l’acide hippurique (Dessaignes) :

C‘H‘ZnÂz0‘ -f- C“H»C10* = ZnCl -I- C»H»AzO^

Le glycocollate de potassium se prépare en évaporant au bain-marie, jusqu’à consistance sirupeuse, une solution de glycocolle dans la potasse diluée. 11 se dépose sous forme d’aiguilles alcalines, très déliquescentes, qu’on purifie par un lavage rapide à l’alcool.

Combinaisons du glycocolle avec les acides et les sels.

Chlorhydrate de glycocolle.

Formules

Équiv. . . G‘lFAzOLHCl.

Atom. . . CHDAzOMlGl.

L’acide chlorhydrique l’unit au glycocolle, mais la combinaison s’altère à chaud. Toutefois, on obtient ce chlorhydrate en faisant bouillir l’acide hippurique avec l’acide chlorhydrique.

Sel acide, légèrement astringent, très soluble dans l’eau et dans l’alcool ordinaire, peu soluble dans l’alcool absolu.

Lorsqu on abandonne à elle-même une solution de sucre de gélatine dans 1 acide chlorhydrique, il se dépose peu à peu des cristaux rhombiques ayant pour formule :

2C*lPAzOLHGl.

ALCALIS organiques ARTIFICIELS. 225

Lorsqu on ajoute une solution concentrée de chlorure platinique avec excès d’acide chlorhydrique, i une solution aqueuse de glycocolle, et qu'on verse ensuite dans la solution de 1 alcool absolu goutte à goutte, jusqu’à formation d’un trouble, il se dépose peu à peu des cristaux colorés en rouge, contenant 35 pour 100 de platine (Schabus) :

C‘IMzO‘.HCl.PtCP.

Le chlorure de potassium et de glycocolle s’obtient en fines aiguilles hygroscopiques, lorsi[u’on abandonne, sous la cloche sulfurique, un mélange de deux corps réagissants.

Le chlorure de sodium et de glycocolle se dépose peu à peu à l’état cristallin dans une solution aqueuse et concentrée de glycocolle et de sel marin, additionnée d’alcool.

Le chlorure de baryum et de glycocolle,

C*ll5AzO‘.BaCl H- Aq,

se dépose sous forme de prismes rhomboïdaux d’un mélange bouillant des deux composants. L’alcool précipite la même combinaison en aiguilles aplaties, neutres, amères, inaltérables à l’air. Les cristaux paraissent appartenir au système rhombique. (H. Kopp.)

Nitrate de glycocolle.

Équiv. . . CWAzO^AzHO'.

Atom. . . C*H®AzO^Az^IO^

Le nitrate de glycocolle, acide nitrosacchariqne de Braconnot, prend naissance lorsqu’on dissout, à l’aide d’une douce chaleur, le sucre de gélatine dans l’acide azotique faible. Par le refroidissement, il se dépose une masse cristalline, qu’on soumet à la presse et qu’on purifie par plusieurs cristallisations.

C’est un sel, très soluble dans l’eau, qui cristallise en beaux prismes rhombiques, transparents, aplatis, légèrement striés. (Nicklès.) La saveur des cristaux est légèrement sucrée, acide, à la manière de l’acide tartrique. Il se décompose à chaud, en se boursouflant beaucoup et en émettant des vapeurs piquantes.

D’après Dessaignes, lorsqu’on dissout 2 équivalents de glycocolle dans un seul équivalent d’acide nitrique dilué, il se dépose des cristaux, rappelant le nitrate d’urée, ayant pour formule :

2C‘H“AzO‘.AzHO®.

Le nitrate de potasse et de glycocolle, appelé improprement nitrosaccharate de potasse.

C‘lPAzO‘.AzO'K,

cristallise en aiguilles d’une saveur fraîche, salpêtrée, avec un arrière-goût sucré.

On le prépare en neutralisant le nitrate de glycocolle par la potasse ; on l’obtient encore en ajoutant de l’alcool à un soluté de nitre et de sucre de gélatine.

Le nitrate de glycocolle et de baryum s’obtient en saturant le nitrate de glycocolle par l’eau de baryte.

Le nitrate de calcium et de glycocolle, préparé à l’aide du carbonate de chaux et du même sel, cristallise en aiguilles peu solubles dans l’alcool, inaltérables à l’air.

Le nitrate de magnésium et de glycocolle est un sel déliquescent, incristallisable.

Le nitrate de zinc et de glycocolle s’obtient à l’état cristallisé en attaquant par le zinc le nitrate de glycocolle.

Le nitrate de plomb et de glycocolle est un sel gommeux, incristallisable.

Le nitrate de cuivre et de glycocolle,

C‘H‘CuAzO.AzO«Cu -t-

cristallise en belles aiguilles, d’un bleu d'azur, qui se forment en dissolvant le glycocolle cuivrique dans l’acide azotique. A laO“, il se colore en vert, en perdant son eau de cristallisation. Vers 180“, il se décompose avec explosion.

Le nitrate d'argent et de glycocolle,

C‘H'AzOLAzAgO“,

cristallise en belles aiguilles, altérables à la lumière, attirant l’humidité atmosphérique.

On l’obtient en dissolvant l’oxyde d’argent dans le nitrate de glycocolle, ou le glycocolle argentique dans l’acide azotique.

Sulfate de glycocolle.

J Équiv, . . 2C*H=AzO‘.SWO».

( Atom . . . 2G*ff Az0*.SH*0

On le prépare directement en dissolvant du sucre de gélatine dans l’acide sulfurique.

Il cristallise en gros prismes, inaltérables à l’air, d’une saveur acide, solubles dans 1 eau, dans l’alcool ordinaire, surtout à chaud, insolubles dans l’alcool absolu et dans l’éther. Les cristaux appartiennent au système rhombique. (Nicklès.)

Le sulfate de potasse et de glycocolle, ayant probablement pour formule : 2G‘H»Azü‘.S*IlKO*,

alcalis organiques artificiels. S2S

se précipite en prismes transparents, lorsqu’on ajoute de l’alcool à un mélange aqueux de glycocolle et de bisulfate de potassium.

Oxalate de glycocolle.

Formules f ' •

(Atom . . .

2 CTPAz 0 *.C‘H^ 08 .

2C^lPAz0^C^H'0^.

Par l’évaporation d’une solution de glycocolle dans l’acide oxalique, Horsford a obtenu une masse radiée; et, par l’addition d’alcool, de beaux cristaux inaltérables à l’air, répondant à la formule ei-dessus.

On obtient également un oxalate de glycocolle en faisant bouillir de l’acide hippurique avec une solution concentrée d’acide oxalique. Dans ce cas, il se dépose d’abord des cristaux d’acide benzoïque, puis des cristaux d’oxalate de glycocolle (Dessaignes), appartenant au système rhombique (Nicklès).

Acétate de glycocolle.

Formules |

} Atom .

CriPAz0‘.G^ir'0‘ + Aq.

CWAzO^C^HW + Aq.

On l’obtient en dissolvant du sucre de gélatine dans l’acide acétique et en additionnant le soluté d’alcool. 11 se précipite alors en cristaux, qui sont solubles dans l’eau.

Dérives éthérés et amidés.

Éther méthylique.

l'ormules j

( Atom . . .

C*lP(C4PAz0‘)

ClP(Azff)-CO^(CH’).

Syn. ; Glycocollate [de méthyle.

Ce corps s’obtient en combinaison avec l’iodure de méthyle lorsqu’on chauffe ce dernier avec le glycocolle ;

3C^lPAzO‘ 4- 2CWI =:(C*ffAz0‘)^HI 4- C^ff(C^H*Az0^).C®lPI.

L’iodhydrate de glycocolle est insoluble dans l’alcool ; on distille la solution alcoolique et l’on ajoute le résidu avec du chlorure d’argent, ce qui fournit le dérivé plus stable :

C^P(C^H=AzO‘).C4PCl,

qui cristallise en aiguilles blanches, inaltérables à l’air. Bouilli avec de l’oxyde

226 ENCYCLOPÉDIE CHIMIQDE.

d’argent et de l’eau, il régénère le glycocolle et l’alcool méthylique. 11 ne se combine pas avec le chlorure de platine.

Éther éthylique.

Formules

Équiv. . . CW(C*ffAzO^).

Atom. . . CH*(AzH*)-CO^(C*ÏP).

Syn. : Amido-acétate d'éthyle.

D’après Schilling, lorsqu’on chauffe à 120-125'' un mélange équimoléculaire de glycocolle et d’iodure d'éthyle dans l’alcool absolu, il s’établit une réaction qui est terminée au bout de 8 heures environ. 11 se forme des gouttelettes huileuses, et, après refroidissement, il se dépose le long des parois du tube des aiguilles cristallines, que la chaleur de la main suffit pour faire disparaître. En évaporant lentement la solution et en lavant à l’éther les cristaux qui se déposent, on enlève l’iode libre qui les imprègne; on achève la purification en faisant cristalliser dans le vide leur solution aqueuse. Ce sont des prismes transparents, rhombiques, dont le soluté possède une réaction acide.

Pour isoler la base de ce sel, qui répond à la formule :

C‘FP(Cm4zO^).llI,

on se sert de l’oxyde d’argent : il y a formation d’iodure d’argent et la liqueur filtrée, débarrassée de l’argent par l’hydrogène sulfuré, laisse déposer dans le vide de petits cristaux transparents. Ces cristaux, chauffés avec de l’eau, reproduisent le glycocolle.

D’après Heintz, dans cette réaction, c’est l’alcool qui réagit et non l’iodure d’éthyle, de telle sorte qu’il est préférable de faire réagir l’iodure sur le glycocolle argentique, en présence de l’éther. En outre, c’est encore l’éther éthylique qui prend naissance, et non le glycocolle diméthylique, par l’action de l’iodure de méthyle sur le glycocolle dans l’alcool absolu. Il y a d’abord, dans ces conditions, double décomposition entre l'éther méthyliodhydrique et l’alcool éthylique :

C=IPI -f C*H®0^ = CnDO® -f- CWI.

L’éther éthyliodhydrique réagit sur le glycocolle pour former le composé G^IP(CTPAzO‘),IIL

Ce sel cristallise en prismes orthorhombiques, très solubles dans Peau, l’alcool et l’éther. En le faisant digérer avec du chlorure d’argent, on le transforme en chlorhydrate, qui cristallise en aiguilles incolores, fusibles à 137", et qui fournissent par l’oxyde d’argent l’éther éthylique du glycocolle.

Cet éther est en petits cristaux peu stables, car il se dédouble, par l’évapo^ ration de ses dissolutions, en alcool et en glycocolle.

11 est donc isomérique avec l’éthylglycocolle, comme l’éther méthylique avec le méthylglycocolle ou sarcosine.

En faisant réagir le carbonate d’ammoniaque sur l’éther monochloracétique, Heintz a obtenu une petite quantité d’éther éthylique du glycocolle.

Amide glycocollique.

Formules

Équiv. . . C‘H»AzW + AzH» — H*0-= C*H«AzO*.

Atom. . . CTF=Az^O=Azff.Cff.CO(AzH®).

Syn. : Amide amido-acétique.

11 se forme en petite quantité lorsqu’on fait réagir, vers 155-165“, l’ammoniaque alcoolique sur le glycocolle. (Heintz.)

On le prépare en attaquant le chloracétate d’éthyle par l’ammoniaque alcoolique. A cet effet, 1 volume du premier corps est mélangé avec 8 volumes d’ammoniaque alcoolique saturée à froid ; après quelques jours, on chauffe à 60-70“, on filtre pour séparer le sel ammoniac formé, on évapore sous la cloche sulfurique ; on reprend par un peu d’eau acidulée avec de l’acide chlorhydrique, puis on ajoute du chlorure de platine et l’on précipite par l’éther. L’eau enlève au précipité le cbloroplatinate de l’amide :

CHFAzOMlCl.PtCF.

Ce sel élant dissous dans l'eau, on ajoute du chlorhydrate d’ammoniaque, qui précipite tout le platine à l’état de diloroplatinate d’ammonium; on obtient par évaporation du liquide filtré un chlorhydrate très soluble dans l’eau, qui cristallise en aiguilles clinorhombiques, peu solubles dans l’alcool, insolubles dans l’éther. On le décompose par l’oxyde d’argent, ce qui met l’amide en liberté.

C’est un corps solide, amorphe, très soluble dans l’eau. 11 est peu stable, car ses solutions, à l’évaporation, même à basse température, fournissent du glycocolle et de l’ammoniaque.

ÜiéthylglycocoUate d'éthyle.

Formule, J,

I Atom. . . . (G*H=)^Az.Gff.CO.OCW.

11 a été préparé par Kraut en abandonnant à lui-même, pendant quelques jours, avant de procéder à la distillation, du glycocolle argentique additionné d’un excès d’iodure d’éthyle,

Liquide incolore, à réaction alcaline, ayant pour densité 0,919, à 15“, et pour point d’ébullition 177“.

Son cbloroplatinate cristallise en prismes clinorhombiques.

UNCYCLOPÉDIE CllDllQüE.

'2iS

Acélylghjcocolle.

i Kquiv. . . CWAzO® = C‘ffO-’(C‘ffAzO‘) l'ormulos I . . CTrAzO= = AzII(C»IP0).CII“.C0^1I.

Syn. : Acide acéturique.

D’après Kraut et Hartmann, il prend naissance lorsqu’on fait bouillir pendant quelque temps du chlorure d’acétyle et du glycocolle argentique dans de l’éther anhydre; après la réaction, on sépare l’éther et on enlève l’acide acéturique au moyen de l’alcool absolu.

Le même corps se forme encore lorsqu’on chauffe à 150“ l’acétamide avec l’acide chloracélique :

(:*H-^C10‘ 4- CHPAzO^ = HCl -4- CHPO‘(C*ffAzO^).

Il se précipite du sel ammoniac, et l’eau mère, additionnée d’éther, laisse déposer l’acide acéturique sous forme d’un liquide huileux. On le transforme en sel cahnque, qu’on décompose par une quantité calculée d’acide oxalique.

Ainsi purifié, il se présente sous forme de petits cristaux incolores, brunissant vers 130", solubles dans l’eau et dans l’alcool. (lazukowitch.)

rHÉNYLGU'COCOLLE.

Formules

Équiv. . . C‘H’(C‘WAz)(0‘).

Atom. . . CH^(AzHC"lP).G0.011

Celte combinaison a été préparée par Michaelson et Lippmann ; elle a été étudiée par Schultzen et Nencki, puis par Meyer et Schwebili.

On l’obtient en faisant réagir l’aniline sur l’acide monochloracétique ou sur l’acide monobromacétique. En présence de l’éther, il se forme d’abord du monochloracétate d’aniline, qui se transforme à l’ébullition, en présence de l’eau et de l’aniline, en phénylglycocolle.

C’est un corps qui se présente en cristaux mal définis, fusibles à 126'’-127'’, solubles dans l’eau, moins facilement dans l’éther. Un excès d’aniline le transforme en phénylglycoeollanilide. Chauffé avec de l’urée, il donne de la phénylhydantoïne.

Phénylglycocollale de méthyle.

„ , Equiv. . .

Foi’mules ] .?

CHP[CHP(C‘*ffAz)(0‘)].

Cff(AzH.C«IP).CO.OCIP.

Obtenu par J. Meyer en chauffant au bain-marie une molécule de monochlor-

acélate de méthyle avec 2 molécules d’aniline. 11 se sépare du chlorhydrate d’aniline et les eaux mères fournissent à la distillation, dans un courant de vapeurs d’eau, un corps qui cristallise* en prismes fusibles à 48“, à peine solubles dans l’eau, très soluWes dans l’alcool, l’èther et l’acide chlorhydrique.

Phénylglycocollale d'élhyle.

Formules

( Équiv. . . C‘H‘[G‘lF(G‘*H’Az)(0*)].

I Atom. . . GlF(AzH.GW).GO.ÜG^H^

Obtenu comme le précédent, en remplaçant le monochloracétate de méthyle par celui d’éthyle. Dès que la réaction commence, il faut cesser de chauffer. Le tout se prend par le l’efroidissement en une masse cristalline, qu’on fait bouillir avec de l’eau pour enlever le chlorhydrate d’aniline; on dissout le résidu dans l’alcool et l’on précipite le soluté par l’eau.

Get éther cristallise en lamelles nacrées, fusibles à 57“-58“, peu solubles dans l’eau bouillante, assez solubles dans l’alcool, l’éther, l’acide chlorhydrique.

Phénylglycocûllamide.

J Équiv. . . G‘'lFAzW.

( Atom. . . GlP(AzH.G'lF).GO.AzlF.

11 a été préparé par J. Meyer en chauffant une molécule d’aniline avec une molécule de chloracétamide, jusqu'à fusion de cette dernière ; on maintient la température, tant qu’il se dégage de l’acide chlorhydrique. En laissant refroidir et en reprenant par l’eau chaude, on recueille par refroidissement des cristaux très solubles dans l’alcool, dans l’éther et dans l’eau chaude.

PhénylglycocoUanilide.

( Équiv. . . G^®H‘‘AzW.

formules | CH*(AzH.GW).GO(AzH.GMP).

On le prépare en faisant réagir à chaud, pendant longtemps, un excès d’aniline sur le monochloracétate d’éthyle, le chlorure de monochloracétyle, et le monochloracétanilide ou le monochloracétamide.

Il cristallise en belles aiguilles incolores, fusibles à peu solubles

dans l’eau froide, assez solubles dans l’eau chaude, l’alcool et l’éther. Il se combine à l’acide chlorhydrique pour former un sel bien cristallisé.

E^'CYCL0PÉD1E CHIMIQUE.

Phémjlglycocolle-tohncle.

„ , l Équiv. . .

Formules j CH*(.4zH.CTF).CO(ÂzII.G’H’).

On la prépare en traitant par l’aniline la monoehloracétotoluide.

Aiguilles soyeuses, fusibles 0172", solubles dans l’alcool, l’éther et les acides. (J. Meyer*.)

CRÉSYLGLYCOCOLI.E.

Formules

Ëquiv. . . C*ff(G‘WAz)(0*).

Atom. . . GIF(AzH.C''ir).CO.OIl.

Il se prépare en mélangeant des solutions éthérées formées d’une molécule d’acide chloracétique et de deux molécules de paratoluidine. 11 se forme un magma cristallin, qu’on fait bouillir pendant quelques heures avec de l’eau. A l’évaporation, on obtient de longues aiguilles, légèrement jaunâtres, fondant sans décomposition à 166-168“.

Ce glycocolle fournit des dérivés analogues aux précédents, qui ont été étudiés par J. Meyer.

Cresylglycocollnte d'éthyle.

Formules

j Équiv.

\ Atom.

C41*[C*IF(C‘*IFAz)(0*).

CIF(AzlI.Cnr).GO.OG*IF.

Obtenu en chauffant une molécule de monochloracétate d’éthyle avec deux molécules detoluidine. Le mélange, qui se prend subitement en masse à chaud, est dissous dans l’alcool, et le soluté est précipité par l’eau.

On obtient ainsi un corps huileux, qui ne tarde pas à se concréter en lamelles nacrées, incolores, fondant à 48“-49", très peu solubles dans l’eau bouillante.

Crésylglycocollamide.

Formules

Equiv. . . G‘“H**Az*0*.

-Atom. . . CH*(AzH.Gm’).GO.AzH*

Se prépare en chauffant au bain-marie, une molécule de toluidine avec une molécule de monochloracétamide, jusqu’à fusion du mélange ; on laisse refroi-

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