‹ Encyclopédie chimique.Tome VIII.- Chimie organique. Alcalis organiquesChapitre 92 sur 95 · llabermann. Liebig's Ann. der chem., t. CLXXIX · texte numérisé non relu

llabermann. Liebig's Ann. der chem., t. CLXXIX

Ün mélange une liqueur, renfermant 7 à 8 pour 100 de ce produit brut, avec le quart de son volume d’acide sulfurique et l’on fait bouillir au réfrigérant ascendant pendant 24 heures. On sature par la chaux, on filtre le liquide et on l’évapore, en maintenant la neutralité. Il se sépare d’abord du sulfate de chaux et de la tyrosine, puis des mamelons cristallins de sérine; les eaux mères sirupeuses fournissent finalement de la leucine.

Pour purifier le produit ainsi obtenu, on le dissout dans 40 parties d’eau froide, on filtre, on précipite la chaux qui se trouve en dissolution par quelques gouttes de carbonate d’ammoniaque, et on évapore la liqueur filtrée, jusqu’à cristallisation. Si la sérine est encore colorée, on la redissout dans l’eau, on ajoute quelques gouttes de sous-acétate de plomb et l’on fait passer un courant d’hydrogène sulfuré. Le sulfure de plomb, en se précipitant, entraîne la matière colorante.

La sérine est en cristaux incolores, durs et cassants, assez volumineux, généralement réunis en croûtes cristallines ou en mamelons, appartenant au système du prisme rhomboïdal oblique.

Elle se dissout dans 32 parties d’eau à 10", dans 24,2 parties à 20°; elle est insoluble dans l’alcool et dans l’éther. Sa solution aqueuse est légèrement sucrée, neutre aux réactifs colorés. Chauffée graduellement, elle se boursoufle et finit par répandre une odeur de corne brûlée.

Elle se combine à la fois aux acides et aux oxydes, à la maniéré de l’alanine, dont elle diffère par deux équivalents d’oxygène en plus.

La combinaison cuivrique,

G°H°GuAzܰ,

s’obtient en dissolvant à l’ébullition de l’hydrate de cuivre dans une dissolution de sérine. Par le refroidissement, il se dépose des cristaux très colorés, qui rappellent les dérivés cuivriques de l’alanine et du glycocolle.

La combinaison argentique, qu’il est difficile d’obtenir pure, s’altère à la lumière.

Bouillie avec du carbonate de baryum, la sérine met de l’acide carbonique en liberté, et l’on obtient une combinaispn barytique, qui n’a pas été examinée autrement.

Les acides minéraux étendus dissolvent mieux la sérine que l’eau pure et les solutés sont toujours acides. Toutefois, il se forme des combinaisons qui sont crislallisables, mais qui se décomposent facilement.

Le chlorhydrate,

G°H'AzO°.HCl,

est sous forme d’aiguilles incolores, brillantes, groupées en étoiles. 11 est très soluble dans l’eau, beaucoup moins dans l’alcool. 11 ne paraît pas susceptible de former un cbloroplatinate et l’eau lui enlève une partie de son acide.

L’azotate,

G6fpAzÜ'.AzO°Hj

s’obtient en traitant une solution du sel précédent par le nitrate d'argent. Lorsqu’on évapore la solution dans le vide, en présence de la chaux et de l’acide sulfurique, il se dépose en aiguilles microscopiques.

Le sulfate a été obtenu par Cramer à l'état cristallisé.

Traitée par l’acide azoteux, la sérine se transforme en acide glycérique :

G«H*(AzlP)(ffOS)(0*) H- AzO‘H = Az* + fPO* + C'fP(H^0*)(H*0»)(0*).

Pour opérer cette transformation, on traite une solution de sérine par l’acide azoteux, jusqu’à ce qu’il ne se dégage plus de gaz; on évapore en sirop, on reprend le liquide sirupeux par l’alcool et on évapore; il reste un produit visqueux, déliquescent, incristallisable, présentant tous les caractères de l’acide glycérique.

Cramer a le premier fait remarquer que la cystine ne diffère de la sérine qu’en ce que deux équivalents d’oxygène de cette dernière y sont remplacés par deux équivalents de soufre :

Sérine.CWAzO'.

Cystine.C'H’AzO^S^

CYSTl.NE.

Formules ' ’ ’ ’ GWAzS^O‘= CW(AzH^)(lfô»)(0‘).

formules • Cni’AzStP.

A la sérine semble se rattacher la cystine, qui serait un éther suif hydrique de la sérine, c’est-à-dire un alcali-éther-acide.

Elle a été décrite pour la première fois, en 1810, par Wollaston, sous le nom à'oxyde cystique (zOo-nç, vessie). 11 l’a rencontrée dans un calcul urinaire assez volumineux. C’est une substance très rare, qu’on rencontre parfois dans les sédiments urinaires, dans le foie, (Scherer), dans le rein du bœuf, mais à l’état de traces. (Cloetta.) Malaguti et A. Baudrimont y ont constaté les premiers la présence du soufre, fait confirmé par les recherches de Thaulow, de Marchand, de Devar et Gamgée. Gmelin a établi sa véritable formule, qui a été contrôlée par les analyses de Grote. Tous les essais de synthèse qui ont été faits jusqu’ici n’ont donné que des résultats négatifs ‘.

Les calculs de cystine sont ordinairement jaunâtres, translucides, facilement rayés par l’ongle, à structure cristalline. Pour les purifier, on les fait digérer dans une dissolution alcaline de potasse ou d’ammoniaque, et l’on précipite la dissolution bouillante par l’acide acétique; on peut aussi simplement abandonner à une évaporation lente la dissolution ammoniacale.

La cystine cristallise en lamelles ou en tables he.xagonales caractéristiques, incolores, inodores, insolubles dans l’eau et dans l’alcool, solubles dans les alcalis, les acides minéraux et l’acide oxalique, insolubles dans les autres

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