GH* GH
GH = Gi
ne devrait pouvoir fixer que 2 atomes de brome ; en fait, le pipérylène en fixe 4.^ Tout en reconnaissant que l’interprétation de Hofmann peut être juste, Kœnigs explique tm peu différemment les choses.
(5 ENCYCLOPÉDIE CIIIMIQDE.
11 admet pour la pipcridine la formule de structure donnée plus haut. Il admet que l’hydrate d’oxyde de diméthylpipérylammonium est
CH^ Cff
CH» CH
Âz
Cff OH CH»
qui, sous l’influence de la chaleur, devient CH»
Az
Cff'^oll\tf
CH
CH» Cl
CH
CH» CH
il»
Az(Cff)»
Diméthyi-
pipéridine.
La méthylpipéridine étant
CH
CH» CH
Ce serait un des deux méthyles unis à l’azote qui, s’éliminant de la diméthylpipéridine à l’état de chlorure de méthyle sous l’influence de l’acide chlorhydrique, redonnerait la méthylpipéridine.
Dans l’hypothèse de Kœnigs la formation du pipérylène aurait lieu de la manière suivante :
CH
CH» CH
CH» CH
= (CH^fAz + H»0 +
CH
"PipérylèncT
OH CH
Hydrate de triméthylpipérylam-
Cette formule du pipérylène s’accorde avec le fait de la fixation de 4 atomes de carbone, le tétrabromure de pipérylène devenant CH2 / \
Br-CH CH-Br
GH
llr
CH
Br