C^CP

C^HCI/

at.:C“ID

CCP

C^HCP.

Il renferme la quantité de chlore exigée par la théorie (63,70 “/(,), Au contact d’une solution de potasse étendue, il abandonne la totalité de son chlore pour se transformer en un composé à fonction mixte aldéhyde acide que nous étudierons plus loin.

HEXACHLORURE PARAXYLÉNIQUE

Nous avons essayé d’arriver, en partant du paraxylène, à la substitution complète du chlore à l’hydrogène des groupes méthyles. Il suffit d’augmenter un peu la proportion de perchlorure de phosphore, d’en mettre six molécules et

■demie pour une molécule de carbure et de maintenir pendant dix heures le mélange à la température de 200°.

Le trichlorure de phosphore retient en solution un mélange de penta et d’hexachlorure xyléniques. Ce dépôt repris par l’éther abandonne au fond du vase des cristaux transparents, màclés, ayant la forme de fer de lance, fusibles à llO”. Sa constitulion est représentée par la formule

C‘W(G2|ll"f at. : C'fl*(CCl5)L

I Matière. . . 0,218

^n^lyse- I cHrouvé. . 68,04 %• Théorie. . 68,05.

Un gramme de matière chauffé pendant 60 heures au contact d’une solution titrée de soude abandonne tout son chlore :

Soude neutralisée 0s'’,782 au lieu de 0s‘',792; de plus, l’acide chlorhydrique précipite de la liquéur alcaline 0?'',490 d’un acide blanc infusible, dont l’étlier méthylique entre en fusion à 158" : ces caractères sont ceux de l’acide téréphlalique (paraphtalique).

En résumé :

Le perchlorure de phosphore agit sur les méthylbenzines à la façon du chlore. Il a sur ce dernier l’avantage de permettre d’introduire dans une molécule de carbure une quantité de chlore délerminée à l’avance. Avec le para.xylène et l’orthoxylène, la substitution porte totalement sur les groupes méthyliques,. ainsi que l’action du perchlorure sur l’éthyline tollylènique le faisait prévoir. Au contraire, les dérivés (1-3) et (1-3-5) donnent à la fois des substitutions latérales et des substitutions dans le noyau benzinique.

A chaque pi'oduit chloré correspond un produit oxygéné qui se forme par -saponification :

C*^H‘(CMUC1)2 -4- 2^0^ =: C‘^H*(CMP,O^H)^ -4- 2HG1 ; G«IU(GMIGP)^ -4- 2H^O^ = G'MI‘(GMIO^)^ -h 411G1 ;