LE 7 KP

2 atom. carbone, — 152,87 33.76 3 atom. oxygène, — 300.00 66.24 1 atom. acide oxalique anhydre, 1452-07 100.00 1 atom. eau d’hydratation, — 112.48 1 atom. acide hydraté (séché à 100°) — 565.85 2 atom. eau de cristallisation, == 224100 1 atom. acide oxalique cristallisé, = 790.31

M. Dumas (1) n’admettait pas non plus l’hypothèse de Dulong. Il donnait une composition de l’acide oxalique analogue à celle qu’avait donnée M. Liebig. Toutefois, il ajoutait : « L’acide oxalique « étant un acide bien plus puissant que l’acide carbonique, quoique « celui-ci soit un acide plus oxygéné du même radical, il est à croire « qu'il n’est pas simplement formé de carbone et d'oxygène. »

Telle fut l'opinion des chimistes sur la nature de l’acide oxalique, jusqu’au moment où Laurent et Gerhardt, généralisant les idées de Graham et de M. Liebig, montrèrent que tous les acides renferment 1, 2, 3 équivalents d'hydrogène, remplaçables par 1,2, 3 équivalents de métal, selon qu’ils sont mono, bi ou tribasiques. L’acide oxalique devait être rangé parmi les acides bibasiques et sa formule C*0*,H0 devait être doublée et s’écrire C‘(H°)0$.

La distinction faite par MM. Wurtz (2) et Kékulé entre la basicité et l’atomicité, a permis à M. Wurtz (3) de fixer la constitution de l’acide oxalique et de montrer qu’il dérive d’un alcool diatomique, le glycol, et qu’il est au glycol ce que l’acide acétique est à l'alcool.

L’oxydation du glycol s’accomplit de telle sorte que Z équiv. d’oxygène se substituent à 2 équiv. d’hydrogène dans le radical (C#H“)” pour l’acide glycolique, tandis que pour lacide oxalique, c’est 4 équiv. d'oxygène qui se substituent à 4 équiv, d'hydrogène dans le même radical.

BA ARNO =AOE À 0‘

glycol acide glycolique

(1) Diction. Wurtz, p. 50, t. 1, et traité de chimie (Dumas) (2) Diction. Wurtz. p. 517, t. L.

(3) Journal de pharmacie (4° série,) t. XXXII, p. 81, et traité de chimie (Wurtz)

222 5 Bot

474)? C‘0* EI We 0‘ + 0° = 2{H°0°) + A O4 glycol acide oxalique

Ces deux acides sont diatomiques, mais l’acide glycolique est monobasique parce que, par l'introduction de 2 équiv. d'oxygène dans le radical, 1 seul équiv. d'hydrogène typique est devenu capable d'être remplacé par un métal. L'autre continue à jouer le rôle qu'il remplissait dans le glycol lui-même. Il est remplaçable par un radical d'acide : c’est un acide-alcool.

L’acide oxalique est bibasique, parce que 4 équiv. d'oxygène s’étant introduits dans le radical à la place de 4 équiv. d’hydrogène grâce à ce voisinage, les 2 équiv. d'hydrogène typique sont devenus basiques. Telle est du moins l'interprétation de M. Wurtz. Mais on peut le faire dériver plus simplement de l'alcool éthylique, lequel donne par oxydation de l’aldéhyde, de l’acide acétique, puis les acides glycolique et oxyglycolique, et enfin de l'acide oxalique.