HT+HI = C‘H“I + I
Enfin l’éther iodhydrique se transforme à son tour en hydrure d’éthylène C‘H®, dernier terme de la réaction :
C*H''I + HI=CW+P.
VII. — FIXATION DE L’ACIDE IODHYDRIQUE ET DU CHLORURE D’IODE SUR LES COMPOSÉS INCOMPLETS.
Une autre méthode, moins directe que les précédentes, permet encore d’obtenir les dérivés iodés. Elle consiste à fixer les éléments de l’acide iodhydrique HI ou du chlorure d’iode CH sur certains composés incomplets. Cette fixation s’opère par simple voie d’addition.
L’éthylène C*H* fixe directement HI et donne ainsi Viodhydrate d’éthylène ou éther iodhydrique C*H“I {Berthelot).
L’allylène C®H* se combine presque instantanément avec le même hydracide et forme :
C®H*(HI)® diiodhydrate d’allylène isomérique avec C'HH* iodure de propylène.
Le monoiodhydrate C^H^HI) qui se forme aussi dans celte réaction est isomérique avec C®H*I, éther allyliodhydrique (1).
De môme l’acétylène C*H* se combine à cet hydracide, mais moins facilement que l’allylène et on obtient :
diiodhydrate d’aoétylène A'’®® iodure d’éthylône,
monoiodhydrate d’acétylène éthylène iodé. -y-
(1) Sbmenoff. — Bulletin de la Société chimique, 1866 (1), p. 446.
La fixation de l’acide iodhydrique sur certains corps incomplets a permis à M. Reboul d’obtenir des dérivés très-intéressants. La solution concentrée de cet hydracide agitée avec l’épichlorhydrine (glycide monochlorhydrique) donne la chloroiodhydrine.
C'H‘C10» ■+• HI = CH'GIIO’ = C «H»(H»0»)(HCI)(HI ) épichlorhydrine chloroiodhydrine
Le chlorure d'iode ClI ce combine aussi directement avec certains composés. M. Simpson Maxwell (l) a fixé directement ce corps sur l’éthylène et sur le propylène. Il a obtenu ainsi les composés C*H*C1I et C®H®C1I : ces corps sont peu stables et paraissent se comporter comme des iodhydrates : (C*"H'”-‘C1) HI.
Le chlorure d’iode se fixe facilement sur les combinaisons allyliques non saturées; ces réactions sont accompagnées d’un dégagement de chaleur très-sensible (2). D’après M. Henry, les produits obtenus ainsi seraient identiques avec les éthers glycériques ; mais il est plus probable que ce sont des isomères.
G6H.O» ■{. c ii 3 = G*H“0’C1I isomérique avec G<H»(H»0«)(HG1)(HI) , alcool allylique chloroiodhydrine
G*H*Br GlI = G'H'BrGlI isomérique ave c G*H»(HGl)(HBr)(HI).
éther allyl- chlorobromoiodhydrine
bromhydrique
Quoique moins importante que celles qui ont été indiquées précé<* demmenl, cette méthode présente cependant un grand intérêt, Elle permet, en effet, de réaliser la synthèse de divers composés, en métne temps qu’elle met en évidence les nombreux oasd’isomérieque peuvent présenter les combinaisons organiques selon les méthodes employées pour grouper les éléments.
Nous avons insisté sur le mode de formation des composés iodés à cause de leur grande importance en* chimie organique. Tous les composés iodés, formés conformément aux types généraux, sont peu stables
(1) Simpson Maxwell. — Annales do physique et de chimie (3), t. 68, p. 219.
(2) L. Henby. — Bulletin de la Société chimique, 1870 (2), p, 246.
et se prêtent par là 'a une multitude de réactions. C’est par l’emploi des composés iodés qu’on a réalisé une foule de synthèses et combinaisons fort curieuses, en se fondant, soit sur la méthode des doubles décompositions avec les sels d’argent, l’ammoniaque, etc., soit sur la méthode de substitution à l’aide des métaux alcalins ou des alliages métalliques. Telles sont les synthèses des alcools d’hydratation {pseudoalcools) (TF«ri 2 ), d’un grand nombre d’éthers, des alcalis organiques {Hoffmann), des composés organo-métalliques (Frankland), de divers carbures secondaires et tertiaires {Berthelot, Wurtz, Bouilerow).
L’instabilité des dérivés iodés et l’action réductrice qu’exerce l’iode empêchent qu’on les porte à une température très-élevée ; dans ces conditions, en effet, ils sont susceptibles d'éprouver une destruction compliquée avec formation d’iode libre, d’acide iodhydrique et de matières charbonneuses, comme nous l’avons indiqué pour l’action de l’iode sur les matières organiques à une température supérieure'à 200*.
