NA NZ CH? CH

Le produit brut cristallisé, obtenu par hydrogénation du naphtol-4, est purifié par plusieurs cristallisations, soit dans l’éther de pétrole, soit dans l’acétone.

Le naphtanol-& ainsi obtenu constitue des aiguilles incolores très fines. Par évaporation spontanée de sa solution dans la ligroïne, on peut l'obtenir en très beaux cristaux. Il est peu soluble dans l’eau, mais très soluble dans les dissolvants organiques usuels. Il fond à 62° et distille à la pression ordinaire vers 240° en se déshydratant partiellement; 1l passe à 109° sous 14". Il est très facilement entrainable à la distillation avec la vapeur d’eau.

L'analyse a donné les résultats suivants :

Substance —0,3522; "G01=0,9192; O0 301:

» 102920; dE 107 0026 10,290;

soit, en centièmes :

Trouvé. Calculé RE — pour

If IT. CMOS CAR Per re 77,60 77,88 Do 2 HS ete UE 075 HQE 11,08

Le naphtanol-c est un alcool secondaire; par oxydation,

il est transformé en cétone correspondante ; il se d'shydrate facilement quand on le chauffe vers son point d’ébullition, et surtout en présence d’un agent de désh ydratalion, en donnant le naphtanène-4 décrit plus haut. Il s’unit au sodium en donnant un naphtanolate de sodium gélatineux.

M. Ipatiew (1), qui a réalisé l’hydrogénation d’un grand nombre de substances en utilisant l'hydrogène sous pression, et prenant comme catalyseur tantôt un métal (nickel, fer), tantôt un oxyde, a obtenu un naphtanol-4 fusible à 57°, c’est-à-dire fondant 5° plus bas que le produit décrit par moi 2 ans auparavant (?).

Éther acétique du naphtanol-s :

C10 H17— CO? — CHi.

— L’éther acétique du naphtanol-« s'obtient en chauffant à l'ébullition et en présence d’acétate de sodium fondu, le naphtanol-4 dissous dans l'anhydride acétique. Après quelques heures d’ébullition, on précipite par l’eau le produit de la réaction ; l’éther acétique du naphtanol-c qui surnage est dissous dans l’éther et la solution éthérée lavée à plusieurs reprises à l’eau, puis avec une solution de soude diluée. Après un nouveau lavage à l’eau, la solution éthérée est desséchée, puis distillée. Le résidu, qui constitue l’acétate de naphtanyle-a, est purifié par distillation sous pression réduite.

Ce composé est un liquide assez mobile, incolore, bouillant à 127° sous 18"", possédant une odeur agréable de fruit. Distillé à la pression ordinaire, il se décompose partiellement.

L'analyse a donné les résultats suivants :

Substance = 0,308; CO2=0,827; H?20 = 0,288;

(1) IParIEW, Ber. d. chem. Ges., t. XL, 1907, p. 1258. (2) Leroux, Comptes rendus, 1. CXLI, 1905, p. 993.

soit, en centièmes :

Calculé pour Trouvé. CEÉRÉLOZ Case nee mec DIN 73,46 HÉocoonodeiossnso 10,40 10,20

Éther benzoïque du naphtanol-« :

COTE O ÆCHS

— Cet éther s'obtient quand on chauffe, pendant 12 heures en tubes scellés à 172°, le naphtanol-4, avec un excès d’anhydride benzoïque. Le produit obtenu, laissé en contact, à froid, durant plusieurs jours, avec une solution alcaline, est alors dissous dans l’éther. Après des lavages répétés, d’abord avec de l’eau alcaline, puis avec de l’eau, la solution éthérée est desséchée, puis distillée. Le résidu qui constitue le benzoate de naphtanyle-« est purifié par des cristalhisations successives dans l’alcool éthylique.

Il se présente alors en fines lamelles fusibles à 68°; il est insoluble dans l’eau, mais se dissout abondamment dans l’éther, le chloroforme. Il ne possède pas d’odeur appréciable.

L'analyse a donné les résultats suivants :

Substance —0,2914; GCO2=0,8395; H20 —0,2193;

soit, en centièmes :

Calculé pour Trouvé. CH? 02.

Cr SO AE 78,56 79,06 Re do todo 8,36 8,52

Uréthane phénylique du naphtanol-« :

C10 H17 — O — CO — NH — CH.

— Ce composé se forme quand on ajoute 25, 50 d'isocyanale de phényle à une solution de 35,50 de naphtanol-«

ÉTUDE DANS LA SÉRIE HYDRONAPHTALÉNIQUE. 31 dissous dans l’éther de pétrole bien sec. Après avoir laissé quelques instants le mélange au bain-marie, léther de pétrole est disullé et le résidu repris à chaud par l’alcool éthylique. La solution, par refroidissement, laisse déposer le phényluréthane du naphtanol-v.

Il se présente en fines aiguilles, fusibles à 1952°; il est très soluble, à chaud, dans l’alcool, l’acétone ; peu soluble dans l’éther de pétrole.

Le dosage d'azote a donné le résultat suivant :

Substance = 0,3334; volume d'azote — 150,6:

Température = 13°; pression barométrique — 5 {1"";

soit, en centièmes :

Calculé pour Trouvé. C'H3O2N.

INR tee A Re se 5,34 OPUS

NAPHTANOL-(.