C10H16— (CO2— CH
-— Ce composé est obtenu dans l’action de l’anhydride acétique sur le glycol en présence de pyridine.
cm
9$ de cis-naphtanediol-5, dissous dans 5o°% de benzine bien sèche, sont additionnes de 3% de pyridine et de 25 d'anhydride acétique. Le mélange est porté à Pébullition pendant 2 heures, puis la benzine est distillée. Le résidu est dissous dans l’éther; la solution éthérée est agitée à plusieurs reprises avec de l’eau acidulée par l’acide sulfurique, puis finalement lavée avec de l’eau ; après dessiceation par le sulfate de sodium anhydre, elle est distillée. Le résidu de la distillation est constitué par lPéther diacétique du naphtanediol-B. Celui-ci est purifié par des cristallisations dans l’éther de pétrole.
Il se présente en fines aiguilles fusibles à 85°. Par évaporation spontanée de sa solution dans la ligroïne, il se sépare en très beaux cristaux. Il est très soluble dans l’alcool, la benzine, le chloroforme, l’éther acétique.
* L'analyse à donné les résultats suivants:
Substance = 0,164; CO0?2=0,3985; H20 = 0,129;
(*) Les corbustions marquées d’un astérisque ont été effectuées par la méthode électrothermique Breteau et Leroux (Bull. Soc. chim., HSSERIe- ALL AD EE)
soit, en cenlièmes :
Calculé pour Trouvé. CÉH2OE CR A RE 66,26 66,14 ETS son NOR AR 8,73 8,66
Diphényluréthane du cis-naphtanediol-8 :
CLEO CON CHE),
— Le diphényluréthane se forme quand on chauffe le glycol en solution dans la benzine, avec un léger excès d’isocyanate de phényle. Le produit solide, obtenu après distillation de la benzine, est maintenu à 100° jusqu’à disparition d’odeur piquante. On reprend alors la masse par Palcool chaud. Par concentration de la liqueur alcoolique, l’'uréthane cristallise.
Il se présente en fines ‘aiguilles fusibles à 195°; il est très soluble dans le chloroforme, l'alcool, lacide acétique.
Le dosage d’azote (Kjeldahl) a donné le résultat suivant :
Substance = 0,210;
: N fe à Acide sulfurique — neutralisé (virage au lutéol) = rot";
soil, en centièmes :
Calculé pour Trouvé. CHEN ZO* NÉE RE 6,66 6,86
lodhydrine du naphtanediol-$ :
I — C'oHii — OH.
— L'iodhydrine a été obtenue, par l’action de l'acide
hypoiodeux naissant sur le naphtanène-f, suivant la
technique indiquée par M. Bougault (!) :
2 C10H16+ HgO + 212+ H20 = 2(1 — CI0H16 — OH) + Hg.
135 de naphtanène-5, dissous dans 60°* d’éther, sont additionnés de 28 d’eau environ, de 115 d’oxyde jaune de mercure fraîchement préparé, puis, peu à peu en agitant, de 255 d'iode. Après absorption de l’iode, la liqueur légè rement colorée est séparée de l’iodure de mercure formé, puis agitée avec une solution concentrée d’iodure de potassium, enfin agitée avec de l’eau. La solution éthérée, séchée par contact avec du sulfate de sodium anhydre, est disullée ; le résidu est repris par l’éther de pétrole bouillant, qui, par refroidissement, abandonne l’iodhydrine cristallisée. |
Obtenue par refroidissement de sa solution dans l’éther de pétrole bouillant, elle forme de petites aiguilles fines, fusibles à 70°; obtenue par évaporation spontanée d’une solution dans le même dissolvant, elle se présente en petits cristaux prismatiques bien définis. Elle est très soluble dans l’alcool, l’éther, le chloroforme. Exposée à la lumière, elle se colore à la longue; placée dans l’obscurité, elle se conserve sans altération.
Le dosage de l’iode a donné le résultat suivant
Substance — 0,421; Agl=o,3499;
soit, en centièmes :
Calculé pour Trouvé. CHIHIVOT.
