MR ES

Par ébullition avec une solution aqueuse potassique, liodhydrine a fourni le cis-naphtanediol-B, fusible à 160°.

(*) BoucauLr, Thèse de Doctorat (Faculté des Sciences, Paris, 1902).

ÉTUDE DANS LA SÉRIE HYDRONAPHTALÉNIQUE. 43 Éther-oxyde interne du naphtanediol-& :.

CH? CH2

ANCRAEN H2 F4 Kw NCHN

— On prépare ce composé en faisant agir les alcalis sur lPiodhydrine précédente. La préparation peut être réalisée par l’un des deux procédés suivants :

1° À 10% d’iodhydrine dissous dans 50°" d’alcool, on ajoute peu à peu,eten refroidissant, une solution alcoolique de potasse, de façon à maintenir l’alcalinité du milieu. 35 de potasse sont nécessaires pour atteindre ce résultat. Dès que l’alcalinité persiste, on abandonne le tout quelques heures à la température ordinaire, puis, après neutralisation par l'acide acétique, l'alcool est distillé. Le résidu est repris par l’éther; après distillation du dissolvant, on a comme résidu l’éther-oxyde interne cherché.

Les rendements obtenus par cette technique ne sont pas très satisfaisants, à cause de l'élévation de la température qui provoque vraisemblablement une élimination d'acide iodhydrique aux dépens de la molécule d'iodhydrine; j'ai obtenu de meilleurs résultats par l’action de la potasse finement pulvérisée sur liodhydrine en solution dans l’éther sec.

2° 10% d’iodhydrine sont dissous dans l’éther sec; au liquide refroidi, on ajoute 35 de potasse récemment fondue et pulvérisée. La réaction est provoquée par des agitations répétées pendant 2 Jours. Au bout de ce temps, la liqueur éthérée est isolée, puis distillée. La portion boutillant à 225° constitue l’éther-oxyde du naphtanediol-ÿ.

Ce composé forme un liquide incolore, assez mobile, possédant une odeur agréable. Il est très soluble dans l’alcool, l’éther, la benzine, la ligroïne bouillante; peu soluble dans la ligroïne à froid; insoluble dans l’eau froide, il se dissout facilement dans l'eau chaude.

Par ébullition prolongée d’une solution aqueuse, il se transforme, par hydratation, en cis-naphtanediol-f. Cette transformation s’eflectue très rapidement et avec de bons rendements, si l’on chauffe l’éther-oxyde en solution aqueuse, en présence d’alcali, Enfin, on peut arriver au même résultat en réalisant l’hydratation en milieu acide, soil que l’on chauffe avec de l'acide sulfurique dilué ï

* L'analyse a donné les résultats suivants :

au ;, soit que l’on emploie l’acide acétique dilué au -.

Substance = 0,1305 ; CO2= 0,376: HD EST

soit, en centièmes :

Calculé Trouvé. pour CHI O.