CERTES 78,61 78,90 HENRI
Cis-trans-NAPHTANEDIOL-.
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Le cis-trans-naphtanediol-B s'obtient en traitant à l’ébullition, en solution acétique, le dibromonaphtane-8 par l’acétate d'argent, puis saponifiant l'éther acétique formé.
308 de dibromonaphtane-8 placés dans un ballon relié à
un condenseur à reflux sont dissous dans 150" d'acide acétique cristallisable et additionnés de 356 d'acétate d'argent. Le mélange, d’abord maintenu à une douce température pendant 30 minutes, est alors porté à l’ébullition. Au bout de 1 heure l'opération est arrêtée, le bromure d'argent formé est séparé par filtration, et la solution obtenue est additionnée d’un grand volume d’eau. Le liquide huileux surnageant la couche aqueuse est dissous dans l’éther. La solution éthérée est lavée avec de l’eau, puis avec de l’eau alcaline, enfin de nouveau avec de l’eau. Soumise à la distillation, elle laisse comme résidu un produit huileux (environ 108) formé par un mélange de diacétates de glycols.
La saponification de ces diacétates est eflectuée par ébullition de leur solution alcoolique en présence d'un léger excès de soude (45). Après 30 minutes d’ébullition, l'excès d’alcali est neutralisé par le gaz carbonique. La liqueur alcoolique, débarrassée, par filtration, du carbonate de sodium précipité, est distillée. Le résidu de la distillation est épuisé par le chloroforme; par évaporation, la solution chloroformique abandonne un composé blanc, cristallin fusible à 120°. Ce composé, soumis à des cristallisations dans la benzine, se sépare en deux substances, l’une moins soluble et fusible à 141°, l’autre plus soluble et fusible à 125°.
Le premier composé est le cis-trans-naphtanediol-f, le second le (cis + cis-trans)-naphianediol-6.
Le cis-trans-naphtanediol-6, obtenu par vefroidissement de sa solution alcoolique, se présente en fines aiguilles fusibles à 141°; par évaporation spontanée de sa solution acétonique, il se dépose en longs prismes. Il est peu soluble dans l’eau froide, très soluble dans l'alcool, le chloroforme; fort peu soluble dans la benzine, l’éther, la ligroïne. Il n’est pas entraînable à la distillation avec la
vapeur d’eau.
* L'analyse a fourni les résultats suivants :
Substance = 0,1965 ; CO2— 0,5072; H20 —10, 1892;
soit, en centièmes :
Calculé pour Trouvé. C8 O2.
CHARTE Déc ter 70,38 70,58 His tee Mente 10,69 10,58
Éther diacétique du cis-trans-naphtanediol-f :
