CI0H16— (CO2— CH
— Cet éther est préparé par l’action de l’anhydride acétique sur le glycol, en présence de pyridine, en suivant la technique indiquée pour la préparation de l’isomère GUSe
Il constitue un liquide visqueux, sans odeur appréciable, distillant à 152° sous 18". Assez soluble dans l'alcool et l’éther, il se dissout fort peu dans l’éther de pétrole.
L'analyse a donné les résultats suivants :
Substance = 0,189; CO2— 0,460; H20 = 0,149;
soit, en centièmes :
Calculé pour Trouvé. CrH20* Gta LB MT EE 66,37 66,14 Here: SAME SE 8,76 8,66
Diphényluréthane du cis-trans-naphtanediol-B : CHOMIENO ICO NA ICHHE) 2:
— Obtenu dans les mêmes conditions que son isomère
cis, 1l se présente en petits cristaux fins, fusibles à 121°. Il est très soluble dans l'alcool, le chloroforme.
Le dosage d'azote (Kjeldahl) a donné les résultats suivants :
Substance = 0,231;
ed culionnens re GasssuMuriques neutralisé (virage au lutéol) = 110,1;
soil, en centièmes :
Calculé Trouvé. pour CH2#N20i.
Ne me DER ESS 6,72 6,86
(Cis+cis-trans )-NAPHTANEBIOL.
Ce composé, fondant à 125°, dont j'ai indiqué plus haut la formation et la séparation, se présente en lines aiguilles quand on l’obtient par évaporation spontanée de sa solution alcoolique. D'une solution dans l’éther de pétrole il ‘se sépare en pelits prismes.
Il est beaucoup plus soluble dans l'alcool et dans la benzine que les cis et cis-trans-glycols, mais moins soluble qu'eux dans l’éther de pétrole.
Malgré un grand nombre de cristallisations dans des dissolvants variés, le point de fusion ne s’est pas élevé.
* L'analyse a donnéles résultats suivants :
Substance — 0,178: UO2—= 01602; M H20=0, 173;
soit, en centièmes :
Calculé Trouvé. POUR CUHAOE
3 Far CARRE ES 70,49 70,58 iles sséremees ho 10,79 10,58
L'éthérification de ce glycol par l’anhydride acétique, pratiquée comme 1l est indiqué plus haut, fournit un produit huileux. Celui-et étant repris par l’éther de pétrole bouillant, la solution obtenue donne, par amorçage, un précipité cristallin de diacétate de cis-naphtanediol-8 fusible à 85°; l’eau-mère évaporée laisse un résidu
liquide identique à l’éther diacétique du cis-trans-naphtanediol-6.
Oxydation des naphtanediols.— l'oxydation des deux naphtanediols cés et cés-trans a conduit, dans les deux cas, à un acide de formule C'°H 160. Cette oxydation à été pratiquée comme suit :
55 de l’un des glycols, dissous dans 200" d’eau, sont traités à la température ordinaire, par un mélange ox ydant formé de 22% de bichromate de potassium et de 100$ d’acide sulfurique à 20 pour 100. On ajoute d’abord 108 de bichromate et 5% d'acide sulfurique, puis, après 2 Jours, pendant lesquels on a fréquemment agité le mélange, le reste du bichromate et de l'acide; au bout de 24 heures, la coloration verte de la Hqueur indique que la réaction est terminée.
La liqueur aqueuse est alors épuisée avec de l’éther; la solution éthérée ainsi obtenue renfermant, avec l'acide formé, des dérivés quinoniques provenant d’une oxydation moins avancée, est agitée avec une liqueur alcaline. La solution alcaline séparée est ensuite acidifiée par l’acide sulfurique, puis l’acide organique mis en liberté est extrait par l’éther. Celui-ci est dissous dans l’eau; la solution aqueuse traitée par le noir animal fournit, après filtration et concentration, un précipité cristallin. Ce dernier forme l’acide dérivant de l'oxydation des naphtanediols. Il est assez soluble dans l’eau, dans l'alcool, l’acétone. Il fond à 167°.
* L'analyse a donné les résultats suivants :
Substance = 0,1625; CO0?=0,359; H20 = 0,122;
soit, en centièmes :
Calculé Trouvé. pour CMH'6Oi.
Cr et re TE 60,25 60,00
HSE AE CEA 8,34 8,00
2e ro Je ,
nono donnée la formule que J'ai admise pour le naphtanéne-$ el par sui * les ne 1 i ; l et par suite pour Îles naphtanediols, le produit d’oxydation de ces derniers doit être l’acide hexahydrophénylènediacétique, qui correspond en effet à EN
mule C'0H160": :
CH? CH CH2 CH PANCIUAN NRA le C/ A ST ON ee NN AN ee
H2C CH H?G \ G N pe DS AN 7e AL —OH Nec 4 DATES "2 CH? CH? CH? CI?
Naphtanène-f. Naphtanediol.
