HO US C=CH—CO’H

HCGK C — CH2— CO?H NO 00 NA CH Acide orthophénylènediacétique.

Le dihydrure de naphtaline constitue donc le A; ,;.;.9-

naph tanelétrène.

Dibromonaphtanetriène. — Le carbure précédent est transformé en dérivé dibromé, par addition de la quan-

tité théorique de brome à sa solution chloroformique. Le

produit de la réaction, après élimination du chloroforme,

estrepris par l'alcool bouillant; le dibromonaphtanetriène

se dépose en aiguilles fines, par refroidissement de la

liqueur, On peut l'obtenir en cristaux volumineux, en lais-

santévaporer lentement sa solution dans l’éther de pétrole. Le dibromonaphtanetriène

C0 H10 Br?

fond à 54° (Bamberger indique ce même point de fusion ). L'analyse (!) a donné les résultats suivants :

Substance — 0,4065; GO2=0,6228; H20=0,1295; Br =0,2293;

soil, en centièmes :

Calculé

pour

Trouvé, CNAB CPR SARL EE DE 1,78 41,58 FLO NE M EIRE AO 3,45 DIS ES Une CR 54,66 DO LE

Préparation du glycol de Bamberger et de Lodter. — On introduit dans un ballon de 1!,5 de capacité, relié à un condenseur à reflux, 30$ de dibromonaphtanetriène, 1! d’eau, puis dans le mélange maintenu à Pébullition pendant une vingtaine d'heures, on ajoute de temps en temps quelques centimètres cubes d’une solution de 155

Que

de potasse dans 50°" d’eau. Pendant lébulliion, des soubresauts parfois violents se produisent; ils sont dus à ce que le dérivé bromé liquéfié occupe le fond du ballon et occasionne une surchauffe locale. D'autre part, la naphtaline produite toujours en quantité assez importante, peut obstruer le tube du réfrigérant, et, par la surpression résultante, déterminer l'éclatement du récipient. Aussi, les

rendements sont-ils mauvais.

(!) Le dosage simultanée du carbone, de l'hydrogène et du brome a été effectué par la méthode électrothermique. L'augmentation de poids d’un tube rempli d'argent réduit a fait connaitre la quantité de brome fixé.

Lorsque le produit huileux a disparu, on concentre à un faible volume, la naphtaline est entrainée à la distillation avec la vapeur d’eau, le glycol n’est pas entraîné, Le liquide concentré, additionné de carbonate de potassium Jusqu'à saluralion, est épuisé un grand nombre de fois par Péther. La solution éthérée et séchée fournit, par distillation le naphtanetriènediol, qui, purifié, fond à 139° (Bamberger et Lodter indiquent ce même point de fusion ).

Par la suite et pour obtenir plus facilement ce glycol,

je me suis adressé à l’iodhydrine.

Jodhydrine du naphtanetriènediol :