I-C10110-OH
— L'iodhydrine à été obtenue par Paction de l'acide hypoiodeux naissant, sur le dihydrure de naphtaline.
26% de dihydrure dissous dans 100" d’éther sont additionnés de 48 d’eau environ, de 228 d’oxyde jaune de mercure, puis peu à peu el en agitant, de 508 d'iode. La réaction doit être effectuée en refroidissant énergiquement. Après absorption de liode, la liqueur, légèrement colorée, est séparée de Piodure de mercure formé, puis agilée avec une solution concentrée d'iodure de potassium, enfin agitée avec de l’eau. La solution éthérée, séchée par contact avec du sulfate de sodium anhydre, est concentrée aux ? puis mise à évaporer spontanément.
L'iodhydrine eristallise, elle est purifiée par lavage à l'éther, puis par cristallisation dans lPalcool bouillant. Elle se sépare alors en très beaux prismes incolores. Son point de fusion instantanée est 120°; par chauffage progressif, elle s’altère.
Le dosage d’iode (Carius) a donné les résultats sui-
vants :
Substance —0,9226 A 51 —"0;450 0,474
= FH P'nte » = 0,992; »
soit, en centièmes :
Trouvé Calculé a pour IIÉ IT. CHAOIT Essen 46,5% 46,18 46,35
Cette 1odhydrine s’altère très rapidement, même conservée à l’abri de la lumière. Aussi doit-on la faire entrer immédiatement en réaction; elle se prête particulièrement bien à la préparation du glycol.
Préparation du naphtanetriènediol à l’aide de l’iodhydrine. — 10$ d'iodhydrine placés dans un ballon de oo", relié à un condenseur à reflux, sont additionnés
em
de 200°"° d’eau et de 35 de potasse. Le mélange est porté à l’ébullition qui est maintenue pendant 2 heures environ. Après refroidissement, la liqueur est concentrée et traitée comme il est indiqué plus haut. On obtient immédiatement le glycol, qui est purifié par cristallisation dans la benzine.
La production du glycol, dans cette opération, doit être précédée de Ia formation de léther oxyde interne, qui s’hydrate ultérieurement. Du reste, Bamberger et Lodter ont obtenu ce diol, par hydratation de l’oxyde d'éthylène correspondant; ces faits me permettent de considérer le naphtanetriènediol ainsi préparé comme le stéréoisomère cs.
