DÉRIVÉS DU CIS-NAPHTANETRIÈNEDIOL

L’éther diacétique du cis-naphtanetriènediol :

Co Ho = (CO? — CH3 2

obtenu dans l’action de l’anhydride acétique en présence

de pyridine, sur le diol, se présente en gros prismes fu-

sibles à 111° (Bamberger et Lodter, 109°,5).

nor r Se , F4 ; L'éther dibenzsoïque du cis-naphtanetrièneudiol :

C10H10 = {CO2— CS HS}

s'obtient en traitant le glycol en solution dans la benzine sèche, par le chlorure de benzoyle, en présence de pyridine.

8 de glycol, dissous dans 100°"° de benzine, sont additionnés de 6% de pyridine et de 19% de chlorure de benzoyle. La réaction se déclare immédiatement, elle est terminée en maintenant le mélange à l’ébullition pendant 30 minules. Après distillation de la benzine, la masse visqueuse résultante est lavée à plusieurs reprises avec de acide chlorhydrique, puis avec de l’eau; elle est laissée quelque lemps en contact avec une solution de soude étendue, lavée de nouveau avec de l’eau, puis dissoute dans l’éther. La solution éthérée recueillie est desséchée, puis distillée. Le résidu de la distillation est repris par lPalcool bouillant. Par refroidissement de la solution alcoolique, l’éther benzoïque se dépose.

Le dibenzoate du cis-naphtanetriènediol constitue de fines aiguilles fusibles à g1°. Il est difficilement soluble dans la benzine, l’éther de pétrole; il se dissout bien dans l’éther acétique, l’acétone. Par évaporation spontanée de sa solution dans l’éther de pétrole, il se dépose en gros prismes.

* L'analyse a donné les résultats suivants :

Substance — 0,1889; CO02= 0,537; H?0 = 0,0951;

soit, en centièmes :

Calculé à pour,

Trouvé. CAHAION Cie canon 7702 57,40 HÉRMERER Terre 5,50 5,38

Le diphényluréthane du cis-naphtanetriènedio!,

formé dans l’action de l’isocyanate de phényle sur le elycol, se présente en aiguilles fines fusibles à 150° (Bamberger et Lodter indiquent 148°-150°).

Tous ces corps ont été préparés et étudiés dans le but d'identifier le glycol obtenu dans le dédoublement de la combinaison cis+cés-trans dont il sera parlé plus loin.

Cis-trans-NAPHTANEFRIÈNEDIOL.