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L'action de l’acétate &’argent en milieu acétique sur le dibromonaphtanetriène produit des éthers acétiques qui, saponifiés, conduisent à deux glycols, le cés-trans-naphtanetriènediol (1) et le cis+cis-trans-naphtanetriènediol.

40$ de dibromonaphtanetriène, placés dans un ballon relié à un réfrigérant à reflux, sont dissous dans 300°" d’acide acétique, puis additionnés de Go#d’acétate d'argent. Le mélange est maintenu à l’ébullition pendant 2 heures. Le bromure d’argent formé est séparé par filtration; la liqueur acétique, après concentration par distillation sous pression réduite, est additionnée d’eau. Le produit huileux précipité est dissous dans l’éther ordinaire; la solulion éthérée est agitée à plusieurs reprises avec de l’eau, puis avec une solution alcaline, enfin de nouveau avec de l’eau, après dessiccation par le sulfate de sodium anhydre, elle est disuillée. Le résidu de la distillation est formé par

(!) H, Leroux, Comptes rendus, t. OGXLNIII, p. 931,

un liquide huileux incristallisable, constitué par un mélange d’acétates de glycols. Celui-ci est repris par l'alcool el Lrailé par un excès de potasse en solution alcoolique. Après 30 minutes d’ébullition, l'excès d’alcali est neutralisé par le gaz carbonique. La liqueur alcoolique, débarrassée par filtration du carbonate de potassium précipité, est disullée. Le résidu de la distillation est traité par de la benzine bouillante; la solution obtenue fournit, après élimination du dissolvant, un produit brut, fondant vers 110°. Ce dernier, après avoir été soumis à des cristallisa- Lions répétées un grand nombre de fois dans la benzine, se sépare en deux substances: l’une plus soluble et fusible à 120°; l’autre moins soluble et fusible à 140°. Ces deux corps donnent à l’analyse des chiflres correspondant à C'0H1202., Ils sont isomériques avec le cis-naphlanetriènediol décrit ci-dessus. Le composé, fusible à 120°, est le cis-trans-naphtanetriènediol.

Le cis-trans-naphtanetriènediol se sépare de sa solution benzénique en petites aiguilles fines; d’une solution alcoolique saturée et chaude, on lobtient en cristaux nets; enfin, par évaporation spontanée de sa solution dans Palcool, il se dépose en grandes tables striées. Ilse dissout facilement dans le chloroforme, l'acétone, léther acétique, Peau chaude, l'alcool; assez facilement dans l’eau froide ; il est presque insoluble dans l’éther de pétrole. Il n’est pas entraîné à la distillation avec la vapeur d’eau.

* L'analyse a donné les résultats suivants :

Substance — 0, 116 0002 0,4594; HO —=0;1157;

soit, en centièmes :

Calculé pou 11 Trouvé. CAO?

CR ee eur 73 ,00 OP

Éther diacétique du cis-trans-naphtanetriènediol :