CHAPITRE VI
NAPHTANAMINES.
Les naphtanamines ont été obtenues par réduction des naphtanoximes :
Ci0H16= N — OH + 4H = C0 H17 — NH2-+ H20.
NAPHTANAMINE-.
CH — Ni?
VAN HZ 7 CI
C109H17— NH2
108 de naphtanoxime-4 sont dissous dans 200€" d’alcool absolu, puis, à la solution obtenue, on ajoute peu à peu 208 de sodium en petits morceaux. La réaction, vive au début, se ralentit bientôt; on chauffe alors pendant plusieurs heures jusqu’à disparition complète du métal. On additionne le mélange refroidi d’un excès d’eau; lPamine se précipite, elle est enlevée par agitation avec de l’éther. La solution éthérée obtenue est distillée ; le résidu de la distillation est dissous dans l'alcool, puis traité par une solution de gaz chlorhydrique dans l’acétone ; le chlorhydrate de naphtanamine-a (1) cristallise dans la solution concentrée.
L’amine régénérée de son chlorhydrate, par décomposilion au moyen d’un alcali, forme un liquide incolore, à odeur désagréable, distillant à 96°-97° sous 14"". Elle constitue une base très énergique, se carbonatant à l'air très rapidement, et formant avec les acides des sels bien définis.
L'analyse a donné les résultats suivants :
* Combustion.
Substance —0,1285; CO2—=0,3688; H?0 —0,145.
(:) H. Leroux, Comptes rendus, |. CXLIV, p. 68.
Dosage d'azote.
Substance — 0,3319; volume d’azote = 27m"; Température —17°; pression barométrique = 754""';
soit, en cenLtièmes :
Calculé
Trouvé. pour CHEN.
Che See Re nb 78,26 38,42 HER AE One 12209 12,41 NE eee EE 9,39 9,15
Chlorhydrate de naphtanamine-1 :
Ci0H17— NH?, HCI.
— Ce sel, obtenu comme il est indiqué dans la préparation de l’amine, se présente en fines aiguilles, qui se transforment à la longue en cristaux prismatiques très nets. Il fond à r90° en se décomposant. Il est très soluble dans l’eau, peu dans l'alcool, à peu près insoluble dans l’éther; son meilleur dissolvant est l’acétone.
Le dosage du chlore (Carius) a donné le résultat sui-
vant :
Substance — 0,301; AgCOI = 0,213;
soit, en centièmes :
Calculé Trouvé. pour GH?N CI.
CES RS ee 17,93 17,88
La solution aqueuse de chlorhydrate de naphtanamine-", additionnée de chlorure de platine, fournit un volumineux précipité de chloroplatinate; celui-ci, mis en solution dans l'alcool bouillant, se sépare en cristaux aiguillés.
Picrate de naphtanamine-a :
CioH17— NH?, CH2(OH)(NO?ÿ.
— Ce picrate se forme par addition d’acide picrique à une
solution aqueuse de chlorhydrate d’amine; il est très soluble dans l'alcool qui l’abandonne par évaporation spontanée en cristaux prismatiques, fusibles vers 240°, en se décomposantL.
Naphtany lacétamide-s :
C10 H17 — NH — CO — CH.
— Ce composé se produit quand on traite üne solutian éthérée de l’amine par l’anhydride acétique.
Le précipité obtenu, lavé à l’eau, puis repris par l'alcool éthylique, cristallise en fines aiguilles, fusibles à 182°, se sublimant dès 125°.
Le naphtanylacétamide est très soluble dans lalcool, l’acétone, le chloroforme ; il est peu soluble dans l’éther. Par évaporation spontanée d’une solution alcoolique additionnée du double de son volume d’éther, on l’obtient en longues aiguilles.
L'analyse a donné les résultats suivants :
* Combustion.
SUDSTANCE 0 1077 M UO2E= 0 "5350 A0 0 108:
Dosage d'azote.
Substance = 0,2741; volume d'azote — 1800;
Température = 17°; pression barométrique = 752";
soit, en centièmes :
Calculé
pour
Trouvé. CH?1NO.
(C'ÉR S SAR M 407 73,85 PR ete dur 10,99 10,76 NÉ PEN PEER see A0 DENIS
Naphtanylbensamide-s £ COIN CO CURE
— L'amide benzoïque de la naphtanamine est préparé par
un procédé identique à celui indiqué pour l'obtention de l’amide acétique. Le produit de la réaction est traité à froid par une solution alcaline; le résidu insoluble constitue l’amide benzoïque. Par cristallisations dans l’alcool, on l’isole en aiguilles fines, fusibles à 195°, se sublimant dès 1 50°.
* L'analyse a donné les résultats suivants :
Substance — 0, 1920 M1002=10 57 Oo m505E
soit, en centièmes :
Calculé pour Trouvé. C1 H?* NO.
CRE ee 79,11 70200 Lu RTE ES Lee ot ETES 9,05 8,95 NAPHTANAMINE-(.
CH? CH
LANCHEAN HCAOUN OS CHAN:
C10H17— NH?
