LEE A

La naphtanoxime-f, traitée, comme son isomère «, par le sodium et l’alcool absolu, fournit la naphtanamine-f (!).

Après transformation en chlorhydrate, l’amine est régénérée par distillation en présence d’un alcali.

La naphtanamine-B forme un liquide incolore, à odeur désagréable, distillant vers 112° sous 15"", Elle constitue une base très énergique, se carbonatant très rapidement à Pair, et formant avec les acides des sels bien définis.

L'analyse à donné les résultats suivants :

(*) H. Leroux, Comptes rendus, t: CXLI, p. 46.

FUTE *

Combustion.

Substance = 0,336; CO?2— 0,965; H20 — 0,3734.

Dosage d'azote.

Substance —0,3558; volume d'azote — 2090; Température —19°; pression barométrique = 755";

soit, en céenlièmes :

Calculé pour Trouvé. CAVETEINE CR ER 2e ot 78,30 78,42 HR Me à ant 12930 12,47 Ne 9,22 9,15

Chlorhydrate de naphtanamine-$ :

GioHi1— NH?, HCI.

— Si à une solution de naphtanamine-6 dans l’alcool on ajoute une solution de gaz chlorhydrique dans l’alcool, et qu'on additionne le mélange d’un grand volume d’éther acétique, on obtient un précipité cristallin de chlorhydrate d’amine. Purifié par des cristallisations dans l’éther acétique, il se présente en petits prismes incolores.

Très soluble dans l’eau, 1l se dissout assez abondamment dans l'alcool, d’où il est précipité par addition d’éther, d’éther acétique, de ligroïne.

En solution aqueuse, il fournit, par addition de chlorure de platine, un chloroplatinate bien cristallisé ; par addition d’acide picrique, il donne un volumineux précipité de picrate d’amine. Ce dernier, repris par l'alcool chaud, se dépose, lors du refroidissement, en petites aiguilles fusibles à 203°-204°.

Le dosage du chlore a donné le résultat suivant :

Substance — 0,321; AgCOl=0,2286;

soit, en centièmes :

Calculé Trouvé. pour GIH?NCI.

CIS ee 17,66 17,88

Naphtanylacétamide-$ :

C10 H17 — NH — CO — CHA.

— Ce composése forme quand, à une solution d’amine dans l’éther sec, on ajoute de l’anhydride acétique. Par disuillation de l’éther, on obtient un résidu qui, d’abord lavé à l’eau, est repris ensuite par l’alcool bouillant; la solution alcoolique abandonne par refroidissement le naphtanylacétamide cristallisé. Il se présente en petites aiguilles fusibles à 193°; il est très soluble dans l’alcool chaud, dans l’acétone, le chloroforme.

L'analyse a donné les résultats suivants :

Substance —0, 3510 0002=10" 0008 20107932;

soit, en centièmes :

Calculé

Trouvé. pour C®H°'NO.

D RE 73,88 PDA OD SéTo voeu 10,40 10,76

En résumé, les naphtanamines possèdent des propriétés basiques qui les rapprochent des amines grasses, elles rappellent par là les ac. tétrahydronaphtylamines « et £, obtenues par Bamberger (!).

À ce propos, il doit être mentionné que l’ac, tétrahydronaphtylamine-8 possède une propriété physiologique intéressante ; elle provoque, en effet, une mydriase énergique lorsqu'on injecte une solution aqueuse du chlorhydrate, ou qu’on effectue une application locale (2).

(!) BAMBERGER, Ber. d. chem. Ges., t. XX VII, p. 1450. (2?) Wircaow, Archiv für pathologische Anatomie und Physiologie, t. CXV, 1880.

Contrairement à ce qu’on pouvait espérer, les naphtanamines 4 et 5 se sont montrées totalement dépourvues

de cette action mydriatique, semblables en cela à l’ac. tétrahydronaphtylamine-e.