CHAPITRE HI

NAPHTANE.

CH? CH

ON CEUZEN Ho CH?

Cioppis

Le liquide obtenu lors de l’hydrogénation répétée du naphtanetriène est soumis à des rectifications successives ayant pour but d'éliminer les parties les moins volatiles. On ne recueille que les portions passant à la distillation au-dessous de 195°. Ces dernières sont fractionnées à nouveau, les parties distillant vers 190°-192°, fort riches en naphtane, sont purifiées par le procédé suivant : on met à profit la propriété que possèdent les dérivés non saturés de fournir des composés sulfonés. Le carbure est chauffé, au bain-marie, à 40°-45° avec de l’acide sulfurique concentré. Le mélange est agité fréquemment, au bout de quelques heures et après refroidissement, il est additionné d’un grand volume d’eau et agité à plusieurs reprises. Après décantation et lavage du carbure surnageant avec une solution alcaline, le produit desséché est soumis à la distillation. Le naphtane distille à 187°-188°.

Le naphtane (1) constitue un liquide incolore, possédant une odeur agréable légèrement mentholée, ne rappelant nullement celle de la naphtaline. Il est insoluble dans l’eau, peu soluble à chaud et à froid dans l'acide acétique ; il se dissout abondamment dans l'alcool, l’éther,

PA Ain "AN In "sn (:) Leroux, Comptes rendus, t. GXXXIX, p. 672.

le chloroforme. Sa densité à o° est D —0,893; à 20°, elle est 0,897. Son indice de réfraction pour la raie D du sodium, est nn — 1,46, ce qui donne, en appliquant la formule de Lorenz et Lorentz, la réfraction moléculaire Ri—%0, 715 calculée elle es2415702>

L'analyse a donné les résultats suivants ;

Substance — 0,2401; CO? —=0,7638; H?20 = 0,2866; » = One De NUE DE 10 4200 soit, en centièmes : ; Trouvé. Calculé A pour I, IT. CES CRETE 86,75 86,98 86,99 HAE MENPE 13,26 HO ETE 13,06

Le naphtane, contrairement aux composés non saturés ne s’altère pas à l’air; 1l présente du reste une résistance remarquable aux agents d’oxydation. Par agitation prolongée avec une solution concentrée et acide de permanganate de potassium, il a fourni uniquement de l’acide orthophtalique. Il se décompose sous l’action de la chaleur au rouge, surtout en présence de la chaux, en donnant de la naphtaline. [l ne se combine pas à l’acide picrique.

Action du chlore. — Le chlore réagit sur le naphtane assez facilement. Le carbure élant placé dans un barboteur de Cloëz, on fait passer un courant de chlore humide, assez lent pour éviter Pélévation de la température. Quand laugmentation de poids indique la fixation d’un atome d’halogène, le courant gazeux est arrêté. Le produit de la réaction est agité avec une solution de carbonate de potassium, puis desséché, enfin soumis à des fractionnements successifs. Les parties passant à 1 12°-1 15° sous 18"% forment le naphtane monochloré

CivH17CI.

Ce dernier constitue un liquide incolore quand il vient d’être recufié, mais se colorant très ra pidement à la lumière.

Le naphtane monochloré est peu stable; distillé à la pression ordinaire, il se décompose en perdant de l’acide chlorhydrique.

Le dosage du chlore (Carius) a donné le résultat sui-

vant :

Substance = 0,3{ 12; AgCIl = 0,2833 ;

soil, en centièmes :

Calculé pour Trouvé. CHANCES CR nl ue on 20 ,45 20,58

Les produits de fractionnement moins volatils ont fourni un dérivé dichloré passant à 145°-148° sous 18", Ce naphtane dichloré