ACTION DE LA POTASSE AQUEUSE

On ajoute peu à peu 20% d'iodhydrine de lestragol à 60°" d’une solution aqueuse de potasse caustique à 15

(:) MM. FourNEAU et TIFFENEAU ( Comptes rendus, t. CXL, p. 1595; t. CXLI, p. 462) ont obtenu l’oxyde d’estragol, par un procédé semblable, mais la densité que donnent ces auteurs : D, = 71,149, indique la présence d’un peu d’iode.

MM. Fourneau et Tifeneau ont également signalé sa transformation en aldéhyde p.-méthoxy-hydrocinnamique, sans en poursuivre l’identification complète; je l’ai effectuée en l’oxydant en l’acide correspondant connu.

30 M. DAUFRESNE.

pour 100. On agite fréquemment et après 2 heures de contact à froid, on chauffe au bain-marie, pendant 2 heures, dans un ballon muni d’un réfrigérant à reflux. Le contenu du ballon est alors versé dans 150‘ d’eau chaude et le tout entraîné à la vapeur d’eau. Lorsque la faible quantité d’estragol qui avait échappé à l’action de l’acide hypoiodeux est entraînée, le produit devient parfaitement limpide; on interrompt alors l’arrivée de la vapeur d’eau et on laisse refroidir.

La potasse qui n’a pas été transformée en iodure de potassium est neutralisée par un courant de gaz carbonique; puis le liquide est saturé de carbonate de potasse et soumis à des épuisements répétés, à l’éther.

On extrait ainsi 85 d’un produit extrêmement visqueux qui distille dans le vide entre 200° et 205° sous 20%": :l se prend en une masse cristalline dans un mélange de glace et de sel marin. Recristallisé dans l’éther anhydre, il donne des cristaux très hygrométriques fondant à 52°.

Ce corps est le glycol de l’estragol () ou p.-méthoxyphényl-propanediol, il est très soluble dans l’eau, l'alcool, l’éther et le benzène; beaucoup moins dans la ligroïne.

Analyse. — Substance : 0,4149; CO? —0,9953; Hr02=0 2807

Calculé

Trouvé. pour CH0O%.

C pour: roe:..… 66,73 65,93 HIDOUTATOO EE RAT 7,692

Dans cette réaction, il est probable qu'il se forme tout

(!) Ce corps ne peut s'obtenir par le procédé classique : action de l’acétate de potasse sur le dibromure de l’estragol, puis saponification par la potasse, car dans ces conditions, on obtient un alcool vinylique cristallisé de la forme : O.CH®— CSHi—— C — CH.OH CTIRFE-

Cr NEAU el DAUFRESNE, Comptes rendus, t&. CXLIV, p. 934 et t. CXLW, De10291)

d’abord l'oxyde d’éthylène, et que celui-ci est hydraté par la potasse chaude et diluée :