‹ Étude de l'essence d'estragon: et de quelques dérivés de l'estragolChapitre 24 sur 30 · CH?2— CH — CH? H?2— CH.OH — CH2.0H · texte numérisé non relu

CH?2— CH — CH? H?2— CH.OH — CH2.0H

En effet, s’il se formait directement le glycol par simple saponification de la fonction éther iodhydrique, il n’y aurait aucune raison pour ne pas obtenir avec la méthyl-

iodhydrine :

O.CH3 — C6 Hi — CH2— CH(O.CH3) — CH2.T, le méthylglycol correspondant :

O.CH3— C6Hi— CH?— CH(O.CH3) — CH?.OH.

Or l’expérience prouve qu'il n’en est rien, ce corps est stable vis-à-vis de la potasse aqueuse, même concentrée, et à 190°. Il est très probable qu'il faut attribuer cette stabilité à ce que la formation d’oxyde d’éthylène est rendue impossible par suite de la substitution d’un reste méthylique à l'hydrogène de l’oxhydryle voisin.

L'éther méthylique de l’iodhydrine de l’estragol se prépare de la même façon que l’iodhydrine elle-même, mais ici le solvant emplové est l'alcool méthylique absolu.

À 10$ d’estragol dissous dans 60°" d’alcool méthylique récemment distillé sur du sodium, on ajoute 115 d'oxyde mercurique, puis peu à peu 25 d’iode.

(!) La formation des alkyliodhydrines a été étudiée par Brunel dans la série hydroaromatique (Ann. de Chim. et de Phys 6s6riemt Ml, p. 223-226).

32 M. DAUFRESNE.

L’absorption du métalloïde est extrémement rapide et s'accompagne d’un fort dégagement de chaleur 2(0.CH3— C5 H+— CII2— CH = CH?) ++ HgO +2CH3—OH

= Hg? H?0 + 2[0.CH3— CéHi— CH:— CH(O.CH3)—CH£.1},

il semble que tout se passe comme s’il se fixait directement sur l’estragol 1°! d’hypoiodite de méthyle.

Lorsque l'opération est terminée, on essore à la trompe les cristaux d’iodure mercurique, et la méthyliodhydrine est séparée du solvant par distillation, puis lavée avec une solution concentrée d’iodure de potassium, enfin traitée par une petite quantité de potasse sèche en poudre, qui a pour but de détruire la faible quantité d’iodhydrine vraie dont la formation est possible.

En effet, la théorie prévoit la mise en liberté de o"°!,5 d’eau par molécule de méthyliodhydrine formée; ou si l’on suppose que l’anhydride hypoiodeux, qui prend naissance dans l’action de l’iode sur l’oxyde mercurique, éthérifie l'alcool méthvlique, il peut se former dans ce cas molécules égales d'acide hypoiodeux et de son éther mé-

thylique TO CHRONO HEN= COCHE

Cette interprétation est, je crois, peu exacte, d’abord parce que la faible quantité d’eau qui peut se former, se trouve en présence d’une grande masse d’alcool absolu; d'autre part, de ces deux schémas

HgO+ CHS.OH— 1—O.CH*-E 1 — OH + Hen, 14 HgO+oCH3.0H—»1—0.CH3+ H?20 + Hg,

le second est certainement beaucoup plus exothermique que le premier.

Une remarque qui peut facilement être faite vient encore confirmer celle interprétation ; lorsqu'on prépare liodhydrine au sein de léther aqueux, il est bon de pri-

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