L. PRUNIER

la constitution représentée par C 4 H a (C 8 H’), on a désormais la série suivante :

Acétylène. C<H J =C<H J

Allylène. H 1 ) = C“ H 1

Éthylacétylène. C<H S (C< H') = C 8 H*

Propylacétylène. C'H’JC'H'j =C">H 8

Butylacétylène. C 8 H’(C 8 H 8 ) =C ,S H 10

Amylacétylène.’ C < n î (C l 0 H , °) = C I 4 H IJ

dont les premiers termes se polymérisenl par condensation régulière pour donner la benzine, le mésitylène, le tricrotonylène, le térène, etc.

2 . Essais de régénération des carbui'es. — Au courant des recherches synthétiques dont il vient d’être question, j’ai dû m’occuper d’obtenir à l’état de liberté les composés de la série éthylénique, tels que le propylène, le butylène, l’amylène, etc.

La production du propylène et surtout du butylène, comme on sait, est toujours laborieuse, et le rendement est faible dans la plupart des cas.

J’ai donc tenté de les préparer par une nouvelle méthode.

Comme j’avais à ma disposition une grande quantité de bromures de la formule C 2n H 8n Br 2 , j’ai cherché à en régénérer les carbures fixés par le brome; mais, de même que j’avais rencontré de grandes difficultés dans la purification des bromures eux-mêmes et dans leur séparation d’avec les composés voisins, lorsque j’ai cherché è séparer le brome des carbures, j’ai eu à lutter contre des obstacles d’un autre ordre.

Je me suis surtout servi, dans ce but, de l’hydrogène naissant employé en liqueur, acide ou alcaline. Deux séries d’expériences ont été effectuées sur les bromures propyléniques et sur les bromures butyléniques.

Je dois dire ici tout d’abord que je ne suis pas arrivé

CARBURES INCOMPLETS TIRÉS DES PÉTROLES. 17 un rendement beaucoup plus avantageux, bien que j’aie régénéré effectivement les carbures, en quantité déjà notable.

Les détails qui vont suivre donneront l’explication de cet insuccès relatif en montrant à quelles causes on doit le rapporter.

Dans l'emploi de l’hydrogène naissant sur le bromure de propylène bouillant de 1 38 à 1 43 degrés, en vue de régénérer le propylène, j’ai succèssivement mis en oeuvre l’acide chlorhydrique et le zinc, l’acide acétique et le zinc, enfin l’amalgame de sodium.

En opérant de cette manière, on régénère en effet le propylène; mais avec l’acide acétique lui-mème le rendement est encore de beaucoup inférieur à celui qu’indique la théorie. De plus, la température du ballon s’élève notablement, bien qu’on évite de le chauffer.

Après quelques recherches destinées à découvrir la cause du déficit ainsi constaté, je suis parvenu à retirer des résidus une quantité notable d’un liquide visqueux, dont la densité est peu inférieure à celle de l’eau et qui est doué d’une odeur pénétrante, analogue à celle de l’alcool méthylique impur. Ce liquide, soigneusement desséché, s’attaque violemment par le brome, et la presque totalité se transforme en un bromure très-dense, visqueux et en partie cristallisable. Soumis à la distillation fractionnée, il s’est réparti en une série de coupes assez mal délimitées, mais dont les portions principales se trouvaient espacées à 60 ou 70 degrés les unes des autres.

Le premier liquide passait vers 70-80 degrés; il est mobile, incolore et faiblement odorant. On a continué 1 opération jusqu’à 35 o degrés en obtenant de petites quantités de produits, en sorte que, arrivé à cette température, la moitié au moins du liquide en expérience n’avait point encore distillé. Toutefois, vers 33o-34o degrés passait, en proportion relativement considérable, un corps presque