‹ Étude sur les carbures incomplets qui prennent naissance accessoirement dans le traitement industriel des pétroles d'AmériqueChapitre 9 sur 36 · L. PRUNIER · texte numérisé non relu

L. PRUNIER

Le résidu est repris par l’alcool concentré, dont il suffit d’enlever l’excès par évaporation pour obtenir une cristallisation de tétrabromure d’élhylacétylène.

Ce composé, recristallisé dans l’alcool, puis dans l’éther, se présente sous la forme d’aiguilles ou de plaques nacrées très-légères.

On ne peut le distiller sans décomposition.

Enfin son point de fusion est situé vers u 4 -i i 5 degrés.

Il a donné, à l’analyse, les résultats suivants :

Expérience.

Théorie. I. II.

Br.. 85,56 » 85,3

On voit que tous les caractères que présente ce composé s’accordent complètement avec ceux du bromure de crotonylène décrit par M. E. Caventou. C’est pourquoi, sans poursuivre plus loin son étude, par les raisons que nous avons indiquées antérieurement, nous avons admis, jusqu’à nouvel ordre, l’identité de l’éthylacétylène et du crotonylène. Cette réaction synthétique établit donc la constitution du crotonylène et permet quelques rapprochements.

Elle s’accorde, en effet, avec les travaux de M. Kekulé, qui a obtenu, comme on sait, l’aldéhyde crotonique et l’acide du même nom en condensant ensemble 2 molécules d’aldéhyde ordinaire, mode de formation qui assigne à ces deux corps une constitution semblable à celle del’éthy— lacétylène.

On en peut dire autant des travaux de M. Cahours sur l’acide crotonique et de ceux de M. Frankland sur les isomères de cet acide.

CARBURES INCOMPLETS TIRÉS DES PÉTROLES. l5

Ces relations sont mises en évidence au moyen des formules suivantes :

Éthylène.. C*H’(H*)

Aldéhyde. C 4 H 3 (H 3 )0’

Acide acétique. C 4 H 3 ( H 3 ) O 4

Éthylacétvlène (crotonylène)... C 4 H 3 (C 4 H 4 )

Aldéhyde crotonique. C 4 H 3 (C 4 H 4 ) O 3

Acide crotonique.!. C 4 H 3 ( C 4 H 4 ) O 4

Sans sortir de ce même ordre d’idées, et pour faire suite à ce qui a trait à la combinaison de l’éthylène et de l’acétylène, il est bon d’ajouter que le crotonylène, qui parait en être le résultat, se polymérise d’une manière tout à fait semblable à ce qui se passe notamment pour l’acétylène lui-même. Tout le monde sait, en effet, que M. Berthelot a transformé l’acétylène en benzine par simple condensation polymérique :

Il a également constaté dernièrement la présence du tricrotonylène (C 8 H 8 ) 8 dans les produits accessoires du gaz d’éclairage, à côté du mésitylène (C 8 H 4 ) a et de la benzine.

Enfin, ce même chimiste éminent a réalisé aussi la combinaison du propylacétylène

que j’ai vérifiée de mon côté.

Je puis annoncer également que le butylène et l’amylène se combinent aussi avec l’acétylène, un peu au-dessous du rouge sdmbre, dans des conditions toutes semblables, et avec condensation correspondante, pour donner naissance au butylacétylène C 4 H‘(C 8 H 8 ) et à l’amylacétylène C 4 H a (C ,0 H 10 ); en sorte que, si l’on admet pour l’allylène

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