ACTION DU MAGNESIUM ET DES MAGNESIENS SUR LE CHLORURE DE GERANYLE

Réaction avec CH,MgBr. — Après l'étude que nous avons faite au chapitre premier sur les réactions de divers magnésiens sur deux dichloropropènes, il nous a paru intéressant d'étudier l'action d'un de ces magnésiens sur un monochlorure allylique ayant une structure de terpène acyclique.

Certains produits obtenus dans les précédentes réactions magnésiennes ayant une structure assez complexe, nous avons effectué cette réaction avec CH.,MgBr afin d'aboutir à des corps distillables.

En nous basant sur les résultats obtenus dans le cas des deux dichloropropènes, nous pouvions attendre les.composés suivants :

1° Les produits de soudure du type AR qu: forment deux isomères C.,H;, :

a) (CH.,),C = CH-CH,- CH,-C(CH,) — CH-CH,-CH, D'AICHICE=PCH-CH CH -C(CH). CH = CH,

2° Les produits de doublement (A), sous forme de trois isomères contenant le digéranyle ;

3° Le produit d'enlèvement d'hydracide par le magnésien qui est un hydrocarbure C,,H,, et dont témoigne l'isolement du méthane.

Nous avons effectué la réaction deux fois dans des conditions différentes. Dans une première expérience, nous avons fait réagir à l'ébullition le chlorure de géranyle sur CH.,MgBr, avec FeCIl, comme catalyseur et nous avons fait un deuxième essai en refroïdissamt le ballon réactionnel, les proportions des produits formés sont assez nettement changées.

Voici ce que nous avons trouvé :

1° Un carbure C,;,H., (CH,),C = CH-CH,-CH,-C(CH,) = CH-CH,-CH, nous avons pu démontrer sa structure ;