CH3— C = CH — CH?— CH? — CH — CH?— CHO | Î CH CH

donnant du citronellol par bydrogénation.

Cette série de transformations montre la possibilité de saturer la double liaison qui différencie le géraniol du citronellol.

Enfin, les relations existant entre les composés de la série du menthol et ceux du groupe du citronellol, relations que je vais exposer, permettent de concevoir la formation de la menthone aux dépens du citronellol :

I M. Wallach (1) a réalisé, comme je vais l’indiquer, la transformation de la menthone en un composé ayant la mème formule de constitution que le citronellol.

En faisant agir l’anhydride phosphorique sur la menthonoxime gauche à la température de 10°, on obtient le menthonitrile C?®H!TCAz. Ce corps prend naissance avec un meilleur rendement lorsqu'on distille la base C20H35 CI Az? qui se prépare de la façon suivante : On traite le perchlorure de phosphore par l’isomenthonoxime en solution dans le chloroforme; après distillation de Poxychlorure de phosphore formé, on obtient une masse cristalline soluble dans l’acide chlorhydrique qui, par l’action de l’ammoniaque, fournit une base C?°H*5 CI Az? fusible à 59-60°. Distillée, cette base se dédouble en acide chlorhydrique et menthonitrile, d’après l'équation

C20H35C1Az? — HCI+2C°H17C Az.

Le nitrile se forme encore dans l’ébullition prolongée de l’oxime au réfrigérant à reflux.

Réduit par le sodium en présence d’alcool absolu, le menthonitrile donne un mélange de deux bases, l’une

(:) Wazcacu, Ann. Chem., t. CCLXX VIT, p. 194.

80 E. CHÂRABOT.

d'elles possède la formule C'°H'?°AzH?, comme la menthylamine, mais elle en diffère sensiblement par ses propriétés. M. Wallach la nomme menthonylamine où menthylamine aliphatique. Celle-ci, sous l’action de l’acide nitreux, donne un isomère du menthol, le menthocitronellol, à chaîne ouverte, dont la formule est identique à celle du citronellol :

CH3 CH H2C/ Ncx: