C16HH02 = C9H70(C7H

Ce corps a été découvert par Plantamour, dans le baume du Pérou, où, suivant Simon, il existe tout formé. Deville l'a trouvé dans le baume de Tolu. D'après Scharling enfin, il se produit une huile neutre très-semblable à la cinnaméine, lorsqu'on sature d'acide chlorhydrique une dissolution d'acide cinnamique dans la péruvine (mélange d'alcool benzylique et de toluène). L'extraction de la cinnaméine peut se faire par divers procédés. D'abord on peut traiter le baume du Pérou par de la potasse caustique. On agite ensuite la masse avec de l'eau, pour dissoudre le résînate formé. Il se sépare une couche supérieure huileuse, qu'on lave un grand nombre de fois avec de l'eau alcaline^ puis avec de l'eau pure. Cette huile, desséchée au bainmarie, est ensuite dissoute dans l'alcool. Le liquide, filtré et évaporé, laisse la cinnaméine pure. Si, pendant cette évaporation, il se déposait une résine, il faudrait recommencer les traitements à la potasse et à l'eau. On peut aussi dissoudre le baume du Pérou dans de l'alcool à 36°. On ajoute de la potasse alcoolique à la liqueur, jusqu'à ce qu'il se dépose du résinate alcalin, et l'on traite ensuite par l'eau. La couche huileuse qui surnage est séparée du liquide aqueux, dissous dans du pétrole filtré, et évaporé. La cinnaméine ainsi préparée est encore souillée par de la styracine; pour l'en débarrasser, on la dissout dans de l'alcool faible, et l'on abandonne la solution au-dessous de 00 pendant plusieurs jours, jusqu'à ce qu'il ire se dépose plus de cristaux. Le liquide, convenablement évaporé, abandonne ensuite pour résidu de la cinna-

CINN

t peu près pure. On fait encore bouillir le baume du 1

que tout l'acide cinnamigue libre ait été séparé. Le mé-

: huile et de résine qui reste est alors

dans un courant de vapeur d'eau

chauffée à 170°. Il passe à la distillation un

mélange laiteux, duquel la cinnaméine ne

tarde pas à se déposer. On la recueille

écheen l'abandonnant pen temps dans un endroit chaud, sur de I sulfurique ou sur du chlorure de calcium. Il arrive cependant que la cinnaméine au tenue renferme encore de .

dépose en cristaux, après un "temps plus ou moins long. Enfin on peut séparer la méine de la résine et de l'acide einm que le baume du Pérou contient en même temps qu'elle, au moyen de la magnésie, qui se combine à l'un et a l'autre de ces derniers corps.

La cinnaméine est un liquide neutre, trèsréfringent, incolore ou faiblement coloré, qui reste liquide à — 12° et à— 15», même après plusieurs jours. Elle bout à 305O Bai sition, mais commet

340° et 350°. Elle a une saveur grais

me temps pénétrante et aromatique. Elle laisse des taches grasses sur le papier. Sa densité est 1,098 à 140, et 1,0925 à 250. Elle est presque insoluble dans l'eau, mais se dissout avec facilite dans l'alcool et l'éther. Suivant Scharling, la cinnaméine renferme C = 79,18 à 79,24, et H = 6,56 à 603, nombres qui s'accordent avec la formule

ClSHlVO*.

Abandonnée sous l'eau pendant elle se transforme en une substance 1 . line, qui parait être la métacïnnaméîne, laquelle fond entre 12° et 15°, parfois se solidifie au bout de quelque temps lorsqu'elle a été fondue, mais perd sa faculté de cristalliser après avoir été dissoute dans l'alcool bouillant. Cette substance a la même composition que la cinnaméine. La cinnaméine absorbe 1 oxygène humide. Exposée à l'air et à la lumière pendant plusieurs années, elle acquiert une odeur rance et une réaction acide. De la cinnaméine cristallisée, abandonnée

f tendant un an dans un vase de verre scellé à a lampe, a fondu et s'est transformée en une masse visqueuse, qui est devenue solide, transparente et amorphe au bout d'une seconde année.

La distillation décompose la cinnaméine; du charbon se dépose dans le vase distillatoire, et le produit qui distille diffère, par sa composition, du corps primitif. L'acide sulfurique concentré résinifie la cinnaméine. La cinnaméine absorbe facilement le chlore, surtout à chaud, en se colorant et s'épaississant beaucoup. Distillée ensuite, elle donne du chlorure de benzoïle, en même temps qu'une huile dont l'étude n'a pas été faite. L'acide azotique agit vivement à chaud sur la cinnaméine, en donnant une résine jaune et une grande quantité d'essence d'amandes amères. Le peroxyde de plomb a la même action que l'acide azotique. La cinnaméine donne un composé cristallisable sous l'influence de l'ammoniaque. Mêlée avec du sulfure de carbone et de l'hydrate de potassium en poudre, elle se transforme en une masse saline, qui renferme du xanthate de potasse. Soumise à l'action d'une solution tres-concentrée et bouillante de potasse, ou mieux de la potasse fondue, la cinnaméine donne lieu à un dégagement d'hydrogène, et l'on trouve dans le résidu un mélange de cinnamate et de benzoate de potasse, ou de benzoate et d'acétate, si la température a été suffisante pour décomposer le cinnamate formé d'abord. A froid, une dissolution aqueuse, ou mieux encore une dissolution alcoolique très-concentrée de potasse, décompose la cinnaméine en vingtquatre heures sans dégagement de gaz, et il se forme du cinnamate potassique et de l'alcool benzylique par une véritable saponification.

Ci6Hi*02 -f KHO = CWKO» + C7H80.

Cinnaméine. Potasse. Cinnamate Alcool

de potasse. benzylique.

Si l'action de la potasse se prolonge, l'alcool benzylique formé peut se convertir en benzoate potassique et toluène. Plantamour.

l'action de la potasse sur la cinnaméine, a obtenu, outre les produits précédents, un corps qu'il a désigné sous le non d'acide carbo* benzoïque ou roysoxylique, mais qui n'était probablement que de l'acide benzoïque impur, résultant de la décomposition de l'acide cinnamigue par la potasse. Les réactions de la potasse et la production artificielle de la cinnaméine au moyen de la péruvine, de l'acide cinnamigue et d'un courant de gaz chlorhydrique ne laissent aucun doute sur la vraie nature de la cinnaméine, qui doit être considérée comme du cinnamate de benzyle, et

C1 9HTO )

recevoir la formule (-.71.17 j O.

d. Cinnamate de cinnyle

(Syn. cynamil, styrone et styraetne.) Etat naturel, préparation. Ce composé, qui présente, par rapport à l'alcool cinnylique ou styrone, les mêmes relations que le cinnamate d'éthyle par rapport a l'alcool ordinaire.