TORCOL

TERCY (François), poëte français, né à Lons-le-Saunier (Jura) vers 1774, mort au Mans le icr octobre 1841. Il fut, des le commencement de l'Empire, secrétaire général de l'intendance des provinces illyriennes et sous-ijréfet de Krainburg- sur- la - Saave. En défendant le passage du pont de cette ville, il fit une chute qui le cloua pendant quinze ans sur un lit de douleur. C'était un petite élégant et facile dont la muse aimait de préférence les tombeaux. On a de lui : Epithalayne de Napoléon et de Marie-Lottise nsiO, in-80) ; la Naissance du roi de Home (1811, in-8û); la Mort de Louis XVJ, idylle dans le g<iùt antique (1816, in-8o) ; la Mort et l'apothéose de Marie- Antoinette (1817, in-S»); la Mort de Louis XVJIf (1818, in-go); le Cyctope, idylle imitée de Théocrite (1820, iu-4w); la /^nwceise J/ane, vision (Le Mans, 1839, in-8o); le Baptême du comte de Paris (Lv M:ins, 1841). Il avait commencé un poiimo épique , intitulé Guillaume le Conquérant. Tercy, philologue distingué, passait pour le plus habile joueur d'échecs de son temps,

TERCy (Kanny Messageot, dame), romancière, femme du précédent, née k Lons-le- Saunier vers 1781. Elle était la belle-sœur de Charles Nodier. Elle a publié, soit sous le voile de l'aiioiiyme, soit sous son nom, les ouvrages suivants : Deux 7iuuvelles françaises (181G, in-12); Louise de Sénancourt,\>iir l'aixteur de Cécile de Renneville et de Marie Bolden (1817, in-12); Isaure et Montigny (1818, 2 vol. in-12, fig.); V Ermite du mont Saint- Valenlin (1S21, 2 vol. in-12); Petits contes à mes enfants de cinq à six ans (1824, 2 vol. in-18) ; la Dame d'Olifeme (1829, in-12); Chroniques franc-comtoises (1831, 2 vol. in-12); Nouvelles chroniques franc-comtoises (1833, in-80); Historiettes et conversations morales, dédiées à sa nièce, Mme Ménessier (1834, in-12). Mme Tercy cessa d'écrire vers cette époque et vécut séparée de son mari.

TÉRÉBAMIDE s, f. (té-ré-ba-mi-de — de térébène , et de amide). Chim. Corps qui se produit quand un chaulfe l'acide térébique dans un courant de gaz ammoniac sec.

— Encycl. V. tkrébatb.

TÉRÊBAMIQUE adj. ( té-rô-ba-mi-ke — de térébène, et de amique). Chim. Se dit d'un acide appelé aussi térébamide.

TÉRÉBATE S. m. (té-ré-ba-to— rad. térébine). Chim. Genre de sels, dont le plus important, celui qui sert k les préparer tous, le sel d'hydrogène ou acide térébique, résulte de l'oxylalion de l'essence de térébenthine sous l'influence de l'acide azotique,

— Encycl. Les térébales sont des sels k 2 atomes de métal, dont lo résidu halogénique diatumique répond k la formule

^ " co,o-

Les térébates neutres ont pour formule

Un des 2 atomes do métal peut être remplacé par de l'hydrogène; on a alors un tére/ri/e double nictallico-hydriquo ou térébate acide

CO,OM

CO.OM

Quand les 2 atomes de métal sont remplacés par l'hydrogène, on aie /cVcôa/e d'hydrogène C7l|8oi(Oll)^, acide bibasique qui sert de point de départ k la préparation de tous les autres térébates. On connaît aussi des térébates alcooliques ou éthers térébiquos acides qui résultent de l'union du résidu halogenique des térébates avec un railiial alcoolique et avec 1 atome d'hydrogène qui reste reinplaçable par les métaux. Tous les térébates neutres contiennent de l'eau du cristallisation dont ils retiennent au moins l atome jusqu'à la température où ils commencent eux -mêmes k su dccomposor. Uéshydrut^is autant qu'ils peuvent l'âtro sans s'altérer , ils ont la formule

CÎUSOSM'» -I- liîO ou C7iï80»M" -f- HÏO.

Kn partant du ce fait qun los térébates renferment 1 molurulo d'euu do cristalli-^aliun dont on no peut pus los priver, Cailliol a suppo}.u qu« ces seU dérivent mui do l'acide térébique C''Ii8u^,H', mais d'un acide auquel il a donné le nom il'acido iliateréliiniin et auquel il attribue lafurmulo C7illOo5|(l. L'acidn térébique serait le premier anhydride do »■<» corps. Cotto supposition eiil peu probable, puisque les térébales docoinposeii p:ir les acides fournissent l'acide torobiquo et non l'acide diutérebiqiie. Il n'est cependant pas absolument impossible qu'il existe un acide

TERE

tétratomiqne et bibasique C7H805,H* dont

les sels neutres auraient pour formule

C7H805,Hî,M" et qui aurait assez peu de stabilité h l'état libre pour qu't)n obtînt toujours son premier anhydre en cherchant à le mettre en liberté. Ce serait un phénomène semblable k celui qu'on observe avec la mannite dont les ethers, au lieu de la reproduire quand on les saponifie, fournissent son anhydride, la mannitane. L'opinion do M. Caiîliot, sans être probable, est donc possible, et il faudrait la vérifier en déterminant l'atomicité de l'acide térébique. Ajoutons toutefois que la supposition que nous faisons exigerait 1 atome d'hydrogène de plus dans l'acide térébique.

— Acide térébique ou térébate d'hydrogène C7H80'»,II2. Ce corps résulte de l'action de l'acide azotique sur 1 essence de térébentiiine. H a été découvert par Bromeis, qui lui avait donné le nom d'acide turpentinique. Plus tard, il a été étudié par Rabouniin, qui l'a désigne sous le nom d'acide térebilique ou térébenique. Enfin Caiîliot et, en dernier lieu , Svanberg et Eckmann s'en sont occupés.

Pour préparer cet acide, on chauffe l'essence de térébenthine avec quatre ou cinq fois son poids d'acide azotique étendu de son volume d'eau et l'on prolonge cette action aussi longtemps qu'il se dégage des vapeurs rouges. On obtient de cette manière une résine cassante, d'un jaune rougeàlre, et un liquide acide jaune. Ce liquide, évaporé en consistance sirupeuse et étendu d'une grande quantité d'eau, laisse déposer un précipité jaune blanchâtre qui a la consistance de la poix de cordonnier. Le liquide aqueux, séparé de ce précipité poisseux, fournit de l'acide trérébique cristallisé lorsqu'on l'abaudouno k l'évaporation spontanée ou qu'on l'abandonne au refroidissement après une nouvelle évaporation.

Les cristaux d'acide térébique possèdent, d'après Bromeis, une forme assez régulière. Au microscope, ils paraissent être des prismes quadrangulaires k faces terminales obliques, dont les faces latérales présentent un éclat extraordinaire. Sa saveur est franchement acide. Il se dissout dans l'eau, lentement k froid, plus rapidement k chaud; l'alcool et l'éther le dissolvent facilement. I/acide azotique bouillant est sans action sur lui ; mais l'acide sulfurique concentré le charbonne.il fon,d k 200° sans rien perdre de son poids; mais, k une température plus élevée, il commence k bouillir et se dédouble alors en anhydride carbonique et en acide pyrotérébique (acide de la série acroléique), suivant l'équation

C71I100i = COÎ -|- c«nioo«

Acide Anhydride Acide

t(!rébique. carbonique. pyrotért^bîque.

— Térébates d'ammonium. Le sel neutre est déliquescent et incrisiallisable. Le sel acide C'ïI19(AzlI*)0* forme des prismes trè^solubles, qui perdent leur aminoiiiaque lentement à la température ordinaire, rapidement k lOOO.

— Térébates de baryum. Le sel neutre

(C7H8Ba"Ok)25lI«0 s'obtient en ajoutant de l'eau de baryte & la solution du sel acide et en précipitant l'excès de baryte par un courant de gaz oarboni(|ue. Sa solution se dessèche en une masse gommeusenui penl 211^0 à HO» et laisse alors le sel (C7H8Ba"04)2,3li20. Cet hydrate, qui paraît aussi se former lorsqu'on précipite par l'alcool la solution aqueuse du térébatehary' tique, entre en déliquescence au contact de l'air et donne alors des cristaux d'un autre hydrate C7lI8u^Ba",3HïO plus hydraté qu'aucun des deux précédents.

Le sel acide (C7ii9oi)SBa",2H«0 s'obtient

TERE

en traitant l'acide aqueux par le carbonate de baryum; l'alcool le précipite de sa solution sirupeuse sous foime d'aiguilles. D'a<

prés Svanberg et Kckmann, cependant, il serait incristallisable. Une solution }ilus étendue, additionnée d'alcool, laisse déposer peu k peu des nodules du sel neutre, tandis que de l'acide térébique libre reste eu dissolution.

— Térébate de calcium. On connaît seulement lo sel neutre qui, par l'évaporation sbnntuuée do sa solution, se sépare en ta* blettes microscopiques renfermant

(C7H8Ca"0*)S,5Hï0; por l'ébullilion de sa solution, il se déposo en tout potiLH cristaux qui renforineni une seule molécule d'eau de crïslJillisution.

— Térébates de ptomb. Lo sel neutre

(C71ï»pb"0*)3.îaio forme dos nodulos cristAllimi aui sont in.toluble.H dans l'cuu froide et que I eau boutllunto décumpuso ou donnant nais&anco h un soussol.

Un &el do plomb banique

(C7H«ï'b"OMM'b"H«0«,3M>0

se forme aussi Jotsqu'on évapor'» une solulion de 1 molécule d'acide terobiquo à laqnrllo ou n «jimlé t molécule d'oxyde do plomb. Caiîliot décrit encore un sol nuûlro

(C7i|8l'b"0*)J,5U*0; il lui donne le nom dn mûtatêrôlmle do plomb, qui e^l tout k fait iitipropro.

Lo sel acide (C7H90i)iPb",H!0 se forme lorsqu'on sature l'aoide aqueux par la litbarge, en prenant bien soin de ne pas ajouter un excès de cet oxyde. Il cristallise en petits groupes de cristaux blancs semblables à des choux-fleurs quand on abandonne k ellemême sa solution préalablement concentrée jusqu'à consistance sirupeuse.

— Térébate de potassium. On ne connaît que le sel acide (C7H9K0fc)2U20, qui prend naissance lorsqu'on dissout le carbonate de potassium dans une quantité équivalente d'acide térébique. Par l'évaporation de la liqueur jusqu'k consistance sirupeuse, il forme des cristaux très-solubles qui perdent leur eau k lOQo.

— Térébate de sodium. On ne connaît que le sel acide {C7H9NaO*)î.HîO. On le prépare comme le sel potassique correspondant; il perd également son eau k lOQO.

— Térébates d'argent* Le sel neutre

C7H8Ag20SHîO se forme lorsqu'on précipite une solution du sel neutre de baryum par l'azotate d'argent. Il est incrisiallisable d'après Svanberg et Eckmann. D'après Caiîliot, il se dissout trèslentement dans l'eau bouillante, d'où il se sépare en aiguilles.

Le sel acide C71I9AgO* se produit lorsqu'on précipite par l'azotate d'argent le sel acide d'ammonium ou de baryum. Sa solution, évaporée et abandonnée ensuite k un refroidissement lect, fournit de beaux prismes brillants.

— Térébates alcooliques ou éthers térébiques. L'acide térébique forme des éthers acides qui réagissent comme des acides raonobasiques. Ils se préparent par l'action directe de l'acide sur les divers alcools.

L'acide éthyl-térebique C7II9(C2H5)o* est une huile d'une saveur brûlante, non acide, peu soluble dans l'eau, et que l'on ne peut pas distdier sans qu'elle s altère. Ses sels sont peu -Stables et se résolvent très-facilement par la chaleur en un térébate métallique, en acide éthyl-térébique et en alcool:

C7H8(CîH5)OV)îBa",HîO Ethyl-térébate de baryum.

= C7lI80SBa" -f cnifO -f C7H9(C2H5)0* Térébate de AtcooU Acide éthjl-té-

barjum. rébiquc

Les éthers méthylique etamylique ressemblent k l'éther éthylique par leur composition et leurs propriétés.

— Acide térébamique

cmK).jOH„.

Ce composé se produit lorsqu'on chauffe Tacide terebique entre 140» et l60O dans un courant de gaz ammoniac sec, sous la forme d'un sublimé lentement soluble k froid, facilement soluble k chaud dans l'eau et dans i'alcool. Les solutions sont neutres au tournesol et ne décomposent pas tes carbonates. Les alcalis caustiques le dissolvent tacitement; mais les acides le séparent inaltéré de ces solutions.

Le sel de baryum (C7liI0AzO3)>Ba",2HîO est facilement soluble dans l'eau, qui l'abandonne, en s'évaporant, sous la forme d'une gomme. L'alcool le précipite à l'état criï>tal- Iin de la dissolution et forme, après qu'on l'a séché, un feutre lâche, d'aiguilles microscopiques k éclat soyeux.

— Constitution de l'acide térébique et des térébates. Nous avons dit plus haut que M. Caiîliot admettait que les térébates dérivent, non de l'acide terebique, mats d'un acide diatercbiqiie dont l'acide térébique serait le premier anhydride. Nous avons vuquo cotte supposition exigerait que l'acide en question l'ut tétratomique et que, en adineiliint sa bibasicite, il manquerait pour cela 1 atome d'hydrogène. Mais la bib:t,sioiie do l'acide terebique esi-cUo bien «ieinontréet Cet acide est-il bib.isique ou siiuplnnent monobasique, son second hydro>;eno remplaç.!bleetjviit un by<iroj;èiie ph'-niquc oomma dans l'ucide salicylique 7 Certaines raisons militent en faveur de cette opinion ; l'acide téreblquo ne forme que des sols acides nu contact des carbonates et exige, pour former des sels nuutres, l'action directe des oxydes ou des bydiates, comme l'aciile M»li.'yliqn<'. Néanmoins, il est un fait qui n .coudre la question en faveur de , c'est le dédoublement tl» l'îicii! n^inhy«lriiique. ^ ni'iU' .

. Or, I .cido

Cide tuieloquit Itltlertliu Uoii<.

groupe, et, des lors, il n e>t

d'admettre lasupposition de M. • ., „,

jppresenton» donc l'aciilo tet<l.iquo ot les te- , '*^t«a par les fonuulex di-iinrt-s plus haut.

TERtBCLLAlRr, • —du

lat. trrfbfltu*n, l:i rn do

5)ol,\piers ruiiH'ux, . , v L^pèce»

'usailes de» terraïuii jutfU>*iqtie», TÉRÉBFLLE •. f. (l«-r«4v-l» — Himin. du

habileul I o'"''(iii .Atlunliqiif»,

ir,34

TERE

et la mer des Indes : Les tkrkbkllrs s'enfoncent dans le sable ou dan$ des tubes fixes, (P. Gervais.) Lf s TKKKtiKhi.Rn construisent des fourreaux ouverts nnlerteurement, presque fermés en arriére. (H. Lucas.)

— Encycl. Les térébeUes soiU curacU'riséea par un corps allouj^é, presque cylindrique, annelé, reulié en uvaiit et aminiM «ii arrifire ; la tAte piiu dihtinclB, surinontt''e d<î Ijiirliillons on fiirme (l« ti*ntn<'.uleîi InnjçH, filiformes, trèsnombreux; (ItîS branchies arixiiescenlos «t disposées par paires; do» pieds dis.sfiinblublo.s, les pieds thoiaci((ues à deux ruines, les pieds abdominaux munis seulement do s»de8 à crochets. Ces annélides sont essentiellement iuari[ies;le:» unes s'enfoneent dans le sable ; les autres se construisent des fourreaux ouverts antérieureitu-nt, presque formes en arriére, membruneux et peu solides; elles les entourent do frugmonts de coquilles, ou même de petits coquillages entiers, mélangés h dos grains de sable. I/animal se tient ii l'inlêrieur de ce tube, qui est souvent lixé; si on l'en retire, il ne turde pas h. périr. Les espèces connues vivent duas l'Océun, la Méditerritnée, la mer Rouge et les parages de l'Ile de France.

TÉRÉBELLIDE R. m. (té-ré-bèl-li-de — de IrrefM-Hc, et du gr. eiduSf aspect). Annél. (;.-nre d'iinnélides tubicoles, voisin d«is térébolles : Afitne l'Edwards pense que le tiîrkubl- UDis n'est pas un animal adulte, (l*. Gorvais.)

TÉRÉBCLLUM S. m. {té-rû-bèl-lomm — mot l;it. iluiiiii. do terebra, tarière). Moll. Nom scieiitilique du genre tarière.

TÉBÉBËNC s. m, (té-ré-bè-ne — de térébenthine). Ciiim. Hydrocarbure inaclif, isomère de l'essenco de lêrêbenihiiie, qui se forme par l'action que le fluorure do bore, l'acide sulfuriquo et d'autres réactifs exorconl sur l'essence de térébonthiue.

— Encycl. V. TBKKUKNTIllNB.

TÉRÉBÉNIQUE ndj. (té-ré-bé-ni-ko — rad. téréOène). Ohiiii. Syn. de tkkkdiqok.

— Encycl. V. tkkkuatk.

TÉRÉBENTHÈNE s. m. (té-ré-ban-tè-ne — de tcrebent/nue). Cbim. Nom donné par M. Berthclot a l'hydrocarbure pur qui forme le principal constituant de l'essence de térébenthine française.

— Encycl. V.- au Supplément.

TÉRÉBENTHINE s. f. (té-ré-ban-ti-ne — rad. tereOmthe). Chim. Froiluit rt-sineux liquide, extrait des végétaux de la famille des conifères et do celle des lerébmthucees : Tk- KÉBKNTHINK française. TKRKBIiNTHlNB an-

ylaise, Tkrêuentuinl: de La Mecque, il Essence de tèrfJ,entkine^ Huile volatile fournie par la distillation des diverses térébenthines.

— Bot. Espèce de champignon, du genre agaric.

— Encycl. Cbim. On donne le nom de té- -ébenthine à diverses oléoresines (mélanges il'essence et de résine) qui exsudent de certains arbres de la famille des conifères, ainsi qu'à la résine eemi-âuide du pistaciu terebinlhus do la famille des térébmthacées. Pour obtenir la térébenthine, on fait des incisions dans la racine des arbres et l'on recueille le suc résineux qui s'écoule, surtout pendant l'été. On le ramollit au moyen d'un peu d'eau chaudo et on le pusse à travers des filtres de paille pour le oebarrasser des substances étrangères qui le souillent, telles que débris d'écorce, aiguilles, etc.

Les diverses variétés de térébenthine du commerce, obtenues au moyen du pin et du sapin, sont des solutions plus ou moins visqueuses de résines dans une hude volatile. Les proportions d'huile et de résine varient suivant l'origine et 1 âge du produit. Quelques espèces sont claires et homogènes, d'autres sont plus ou moins troubles et tiennent en suspension des matières cristallines grenues qui gagnent peu à peu le fond du vase.

La térébenthine d'Amérique, obtenue surtout au moyeu du pinns ai»A(r«/is, et la té~ rèbcntliine d'Allemagne, extraite du sapin d'K'.usse {^pinns sylvestris)^ sont des liquides jaunâtres, viï^queux , grenus, d'une forte odeur aromatique et d'une saveur amére piquante. Klles iloviennent claires lorsqu'on les chuull'e, sont ireh-iiifiammaldes et brûlent avec une fiammo fulii^'ineuse. Elles consistent eu essence de térébenthine et en colophane ; lorsqu'on les soumet à rcbuUittou avec de l'eau, celle-ci entraîne ressence à l'état de vapeur, tandis que la résine reste, comme résidu, intiineinent mêlée avec de petites quantités d'huile et d'eau et forme une masse trouble, d'un jaune foncé, qui a l'eçu le nom de terébenthme bouillie. Cette masse, cassante à froid, devient molle et plastique à chaud. Sous l'iuflueuco d'une plus forte chaleur, elle perd l'eau et l'essence qu'elle contient encore, et la colophane reste :iOUs la forme d'une résine transparente, plus ou moins colorée, suivant la teiupêraiure à laquelle elle a ete exposée. Ou a considère pendant longtemps la colophane comme formée par un mélange de deux résines acides isomères, l'acide pinique et l'acide sylvique; mais les récentes invesiigatious de Muly ont montré qu'elle consiste uniquement en an- Jiydrido abiélique C''*H6-0*, lequel, traité

TÊRÉ

par l'alcool aqueux, absorbe de l'ean et se convertit en acide abi>lique C**H**05.

La térébenthine française est extraite du pitiux maritima. Elle ressemble k la térébenthine d'Amériipio par son aspect, bon odeur et sa saveur. Elle durcit plus facilement que les autres lorsqu'on la traite par la magné- .sie.

La térébenthine de Strasbourg est un liquide clair, non grenu, qu'on extrait du sapin ar^'onté {abies jieclinata) et de i'abies excelsa. Le produit du premier de ces arbres est mobile, jaune, d'une agréable odeur de citron et d'une saveur forte et amere. Le produit de Vabies excelsa est d'un jaune foncé, possède une odeur balsamique et jouit d'une saveur ii la fois douceâtre et aromatique. La portion résineuse do ces deux téréùenthmes renferme a la fois de l'acide abiétiquo et deux résines indifférentes, I une solublo dans l'alcool absolu, l'abiôlino, l'autre insoluble dans ce liquide. On ulfinne que l'eau avec laquelle on a distillé ces doux espèces de térébenthine pour en extraire l'essence renferme en dissolution de l'acide succi nique.

La térébenthine do Venise provient du mélèze {tarix europsea). Un dit qu'elle est renfermée dans de petites vésicules que contient la tige de cet arbre, ot qu'on l'obtient eu faisant la ponction do ces vésicules. C'est un liquide sirupeux, incolore ou d'un brunâtre inclinant au vert ; sou odeur est un peu désagréable, et sa .^avour est amere. D'après Unverdorben elle renferme, a l'elat frais, deux essences de dilferonls degrés de volatilité. La moins volatile de ces huiles se résinitio facilement j elle renferme aussi deux résines acides, une résine neutre et de l'ucide succinique.

La térébenthine de Hongrie, qui s'écoule des incisions faites aux branches au pmus pumi- /lo, est un liquide clair, jaunâtre, mobile, d'une saveur ei d'une odeur aromatiques.

La térébenthine des Karpathes provient du pmus cembra et ne diffère guère de celle de Hongrie que par son amertume.

La térébenthine du Canada ou baume du Canada provient de Vabies balsamea et se trouve décrite aux baumks.

La térébenthine de Chypre, de Syrie ou de Chio, obtenue k Chio du ptstacia ttrebinthus et, en Syrie, du pistacia vera^ est, suivant son âge et suivant le plus ou moins de soins qu'on a pris eu la préparant, claire et incolore ou visqueuse, trouble et d'un vert jaunâtre. Elle possède une odeur de fenouil et, d'elemi ;et une saveur aromatique qui rappelle celle du mastic. Elle est entièrement soluble dans l'eiher. L'alcool ne la dissout que partiellement et laisse un résidu glutiueux, insoluble. La térébenthine ordinaire et la térébenthine de Venise sont employées en médecine, soit comme médicaments pour l'usage externe, eu forme d'emplâtres, soit pour l'usage interne, sous la forme d'electuaireset de pilules. Lorsqu'on veut administrer ces corps sous la forme ce pilules, on les durcit au moyen de la magnésie calcinée. On fait aussi des pilules avec de la térébenthine bouillie. Un emploie encore plusieurs espèces de térébenthines pour faure des vernis et pour des usages divers.

— BsBonoe de lérébemlbiue. L'eSSence de

térébenthine est un hydrocarbure qui repond k la formule Cï'^ll**'. Cet hydrocarbure est contenu dans le bois, l'ecorce, les feuilles et autres parties des pins, des sapins et de plusieurs autres arbres de la famille des conifères; on l'en extrait, soit eu distillant avec l'eau ces parties végétales directement, soit en retirant l'oleorésiue par des incisions laites à l'arbre et eu distillant ensuite cette dernière. Un peut distUler l'oleoresine seule ou avec de l'eau. On a cru longtemps que les hydrocarbures retirés de ces divers végétaux, et dont la formule est la même, étaient ' identiques par leurs propriétés chimiques et i par leurs caractères physiques. Mais Ues travaux récents, et particulièrement ceux ^de M. berthelot, ont montre que les essences qui proviennent de différentes sources diflereut elles-inènies par leurs caractères phy- ' siques, et surtout par l'action qu'elles exer- I cent sur la lumière polarisée. Un a également reconnu que plusieurs espèces d'essences de térébenthine naturelle consistent 'eu un mélange de deux ou même d'un plus grand nombre d'hydrocarbures isomères ou polymères qui ortreut des différences tres-marquées dans leurs caractères physiques et même dans leurs propriétés chimiques. Ces niodilicattoiis se produisent souvent aussi par l'action de ta chaleur ou des réactifs chimiques emplo)és k la purification de l'Iiuile. Uu distingue les variétés suivantes d'essence de térébenthine : L'essence de térébenthine de France, provenant de la térébenthine do France ou de Bordeaux, extraite du pinus marittma.

L'essence de tereuenlhine anglaise, qui provient de ta térébenthine recollée dans la Caroline et dans d'autres Etats du sud des Etats- Unis, et extraite du pinus australis et du pinus tœda.

L'essence de térébenthine allemande, pro venant surtout de la térébenthine du pinus sylvestriSy du pinus niyra et du pinus rutundala. L'essenco de tei'ebemhine de Venise, provenant do la térébenthine de Venise, produit du iarix europxa.

L'essence de térébenthine des cçues 4e pin

TERE

onde templin, obtenue par la distillation des cônes an pimis pumilio et, dans quelqU'iS parties de la Suisse, par la distillation de Vabies pectinata.

Après avoir été purifiées car une série de rectifications avec l'eau, les diverses variétés d'essences dc\térébenthine constituent des liquides mobiles, incolores, d'une odeur particulière aromatique et désRgrêable. Ils sont insolubles dans l'eau, légèrement solubles dans l'alcool aqueux, miscibles en toute proportion avec l'alcool absolu, l'éther et le disulfure de carbone. Ils dissolvent l'iode, le soufre, le phosphore et beaucoup de substances organiques insolubles dans l'eau, comme les huiles fixes et les résine». Cette propriété permet d'utiliser les diverses espèces d'essences do térébenthine k la confection des vernis.

Les variations de caractères qu'on observe dans les essences de térébenthine d'origine diverse se rapportent surtout à la densité, au point d'ébullition et au pouvoir rotatoire optique. Il faut rappeler toutefois que les substances que nous désignons sous le nom d'essences de térébenthine sont souvent des mélanges de plusieurs composés, de manière que ces propriétés varient même dans les essences d une même ori^'ine, suivant les modes d'extraction et de purification adoptés.

Le poids spécifique des essences de térébenthine varie ordinairement entre 0,86 et 0,8?|(. Leur point d'ébullition est très - rnpproch» do 160O; leur pouvoir rotatoire varie considérablement ; par exemple :

Pour l'essence de térébenthine anglaise, [o] = -1-180,6.

Pour l'essence de térébenthine française,

fo] = — 350,4.

Pour l'essence de térébenthine de Venise,

Pour l'essence de templin ou de côuos de pin,

Le pouvoir rotatoire de l'essence de téré' benthine est indépendant de celui de la térébenthine dont cette essence provient. Ainsi, par exemple, l'essence de térébenthine anglaise est dextrugyre, bien que la térébenthine dont on l'extrait soit lévogyre , et la té' rébenthine de Venise dévie à droite le plan de polarisation de la lumière, tandis que l'essence qu'on en extrait dévie le même plan vers la gauche. Ce fait est facile k expliquer: les térébenthines étant des mélanges d'essence et de résine, douées l'une et l'autre de pouvoir rotatoire, il est évident que le pouvoir d'ensemble observé est la somme ou la différence de ceux de ces composés différents. 11 en résulte qu'une fois séparés ces corps doivent, chacun, avoir un pouvoir rotatoire moléculaire diffèrent de celuidu mélange dont on les a séparés.

M. Berthelot a surtout étudié avec soin les principes constituants de l'essence anglaise et de l'essence française. L'essence de térébenthine française est principalement formée par un hydrocarbure C^OH*^, auquel ce chimiste a donné le nom de lérébenthène. Cette substance toutefois n'est pas facile k obtenir au moyen de l'essence du commerce, dans la-

auelle elle est mêlée k de nombreux produits e sa propre transformation. On se la procure k l'état de pureté en neutralisant la té' rébenthine de France au moyen d'un carbonate alcalin et en la distillant ensuite, au bain-marie d'abord, puis dans le vide. De cette manière, on évite toutes les modifications que le produit subit sans cela sous l'infiuence de la chaleur ou des réactifs, et l'hydrocarbure obtenu est constant dans ses caractères physiques. Le lérébenthène ainsi préparé est un liquide limpide, d'une densité de 0,864 ; il bout k 1610; son pouvoir rotatoire moléculaire est égal à 420,3.

— Australène ofi austratérébenthène. C'est le principal principe constituant des essences de térébenthine anglaise. On le prépare, comme le lerebentheue, en opérant sur i'd. térébenthine du pmus australis. C'est également un liquide. Son poids spécifique et son point d'ébullition sont les mêmes que ceux du terébenthene ; mais les pouvoirs rolatoires de ces deux hydrocarbures différent; celui de l'australèno égale 2lo,5. L'essence de térébenthine française renferme également un hydrocarbure isomère du térebenthéne, le terpentilène, qui commence k bouillir k 1800, et un autre isomère, te paratérébenthène^ polymère du térébenthèue et bouillant vers 250O. L'essence de fere^en/Ame anglaise renferme, outre l'australene, un corps isomère de ce dernier et auquel Berthelot a donné le nom d'austrilène.

— RÉACTIONS ET DÉCOMPOSITIONS. 1° Lorsqu'on fait passer de 1 essence de térébenthine en vapeur a travers un tube de fer rempli de fragments de porcelaine, ce corps se résout en un grand nombre d'hydrocarbures difficiles k séparer les uns des autres, et dont quelques-uns paraissent isomeriques avec 1 essence dont ils proviennent.

20 L'essence de térébenthine absorbe l'oxygène de l'air en s'épaississant et en devenant résineuse; il se produit eu même temps de l'anhydride carbonique et de l'acide furmique. Dans cette oxydation graduelle, comme dans tpute^ les combustions lentes^ une partie de

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l'oxygène atmosphérique se convertit en ozone. 11 en résulte que l'essence de térébenthine, après avoir ete exposée k l'air pendant longtemps, renferme toujours en solution de l'oxy^îcne et de l'ozone, en même temps qu'une proportion de produit oxygéné qui va toujours en augmentant, tant que dure l'action de l'air. Lorsqu'on expose pendant quelque temps aux rayons directs du soleil, dans un grand flacon reinfili d'oxygeno pur, de l'essence de térébenthine renfermant de l'eau, et qu'on a soin de renouveler l'oxygène de temps k autre, on obtient un oxyde hydraté d'essence de térébenthine C*0Hl«O,HtO. Ce corps se dépose sur les parois du vase en groupes étoiles de longues aiguilles solubles dans l'eau chaude ainsi que dans l'alcool et dans l'éther.

Le permanganate de pota?;sium oxyde aussi facilement l'essence de térébenthine. 10 parties d'essence rectifiée, agitées avec 500 parties d'eau, réduisent en quelques heures 28 parties de permanganate potassique, ce oui correspond k la proportion Cl0Hl« : O*. Si 1 on ajoute le permanganate peu k peu en évitant l'élévation de température, l'oxydation se fait par gradation k la température de l'ébullition. Les produits sont alors : un acide que les acides minéraux séparent de la solution aqueuse concentrée, sous la forme d'un corps résineux soluble dans l'eau chaude; une petite quantité d'une substance volatile neutre qui, lorsqu'on distille l'eau avec laquelle elle est mélangée, se sublime en courtes aiguilles dont l'odeur est celle du camphre. Ces aiguilles paraissent être constituées soit par du camphre C'iOUl^O, soit par un isomère. 30 Lorsqu'on ajoute petit a petit de l'essence de térébenthine h une solution étendue d'acide hypochloreux, il se dépose un liquide jaune visqueux (probablement un mélange d'essence de térébenthine di et trichlorée), tandis que la solution aqueuse, agitée avec de l'éther, abandonne k ce liquide une substance sirupeuse neutre dont la composition est celle d'une dichlorhydrine d'essence de térébenthine CtOHl«0«Cl« = ClOHï«(UH)»Cl«. Ce composé se dissout légèrement dans l'eau, facilement dans l'alcool et dans l'éther; il se décompose en partie k la distillation; l'acide azotique ne le resinifie pas. En faisant agir le sodium sur sa solution ethéree, ou le convertit en un aci'ie qui parait répondre à la formule C10HÏ6O3.

40 L'essence de térébenthine est r&piùement attaquée par l'acide azotique. Si cet acide est concentré, il arrive même que la réaction est assez violente pour que l'essence prenne feu. En évaporant la solution jusqu'k siccité et en distillant ensuite, on trouve de la nitrobenzlne dans le produit de la distillation. Si l'on précipite la solution azotique par l'eau et que l'on distille avec de la potasse la résine ainsi

firécipitee, il passe, k la distillation, de la touidine en même temps que d'autres produits. Dans ces deux réactions, var conséquent, il se forme des produits qui appartiennent k la classe des corps aromatiques. Lorsqu'on fait bouillir pendant quelque temps de l'essence de térébenthine avec de l'acide azotique modérément concentré, on obtient de nombreux produits de décomposition dont la formation n'a pas encore été expliquée : de l'azote, de l'anhydride carbonique, de l'oxyde de carbone, de l'acide cyanhydrique (qui se dégagent à l'état gazeux), des acides formique, acétique, propionique et butyrique qui distillent; enfin le résidu renferme de l'acide oxalique, de l'acide térébique, de l'acide camphrétique, de l'acide téréphtalique, de l'acide térébenzique et de l'acide térechrysique. 50 L'essence de térébenthine, chauffée avec de la litharge, absorbe une grande quantité d'oxygène et donne naissance k du tormiate et k du térébaie de plomb. En lavant le précipité k l'alcool, le mettant ensuite en suspension dans l'eau, le décomposant par l'acide sulthydrique, épuisant le précipité par l'alcool et abandonnant enfin k l'evaporation spontanée la solution alcoolique, on obtient des cristaux blancs qui, d'après Weppen, consistent eu acide térebenthique C9Hï*05.

60 Le chlore est absorbe par l'essence de térébenthine avec un dégagement de chaleur

âiii va quelquefois jusqu'k déterminer l'inammation de la masse ; lorsqu on introduit dans un vase rempli de chlore un morceau de papier trempé dans l'essence de térébenthine, celle-ci prend feu, et il se produit une épaisse fumée noire ainsi que de l'acide chlorhydrique. Le brome a une action identique à celle du chlore. L'iode se dissout dans l'essence de térébenthine en formant d'abord une solution verte, qui s'échauffe ensuite et dégage de l'acide lodhydrique. Quand on met tout k coup une grande quantité d'iode en contact avec de l'essence de térébenthine, il se produit souvent une explosion. L'essence de térébenthine, distillée avec du chlorure de chaux et de l'eau, donne du chloroforme.

70 Lorsqu'on chauffe de l'essence de téré' benthine avec de l'acide iodhydhque, il se fixe H* sur celte essence, et il se forme de i'hydrure de camphène C1*'H16,H2, analogue au chlorhydrate Cl0Ul«,HCl. Cet hydrure est un liquide qui bout k l65o environ. L'acide sulfurique ordinaire ne l'attaque pas à froid. L'acide a;;otique fumant le dissout sans l'oxyder, en donnant naissance k uc composé nitré. L acide sulfurique fumant le dissout aussi k une douce chaleur, en formant un acide sulfoconiugnê soluble dans

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l'eau. Le brome le convertit en un dérWé cristallin.

En même temps que l'hydrure de camphéne, l'action de l'acide iodhydrique donne naissance à de l'hydrure de terpilene

CWH'8,H»,Hî, analogue au dichlorhydrale ClOHl'.aHCl.

C'est un liquide qui bout entre no" et 175». Il est difficile à séparer de l'hydrure préi'édent. L'acide sulfurique fumant ne le dissout que d'une manière jucoinplète. En ajoutant de l'eau au mélange, on obtient un produit visqueux ( probablement un polprmère) qui se sépare. Ce produit possède 1 odeur du camphre.

Enfin, en même temps que les hydrurcs de camphcne et de terpilene, l'acide iodhydrique, en agissant sur l'essence de térébenthine, donne naissance k un troisième produit, qui n'est autre que l'hydrocarbure saturé C^HV* et un autre hydrocarbure également saturé qui, lui, provient du dédoublement de la molécule d'essence, l'hydrure d'amyle ou quintane Cilltî.

g" L'action des autres acides, sels, etc., qui se combinent directement avec l'essence de térébenthine ou convertissent ce corps en modifications isomériques ou polymériques, sera étudiée plus loin.

— CombliiMiauns de l'essence de lérébenlbine evee les erldes cbinrbydriqiie , bromhydriqne et iodbydrlque. CHLORHYDRA-

TlvS. Les térebeiitheiies soumis â l'action du gaz acide chlorhydi ique dimnent un mélange de deux nionochlorhydraies ClORI^HCI, l'un liquide et l'autre cristallisable. Lorsqu'on les abandonne pendant longtemps en coiitactavec de l'acide chlorhydrique fumant, ou lorsqu'on sature leur solution éthérée d'acide chlorhydrique gazeux, qu'on ajoute ensuite de l'eau et qu'on expose le liquide à l'air, il se produit un dichlorhydrate cristallisableCiOHi6,2HCI. Quelquefois il se forme aussi des composés instables de plusieurs chlorhydrates réunis. Les chlorhydrates prenneni également naissance par l'action de l'acide chlorhydrique sur les hydrates d'essence de lérebentlane, et par celle des chlorures de phosphore sur la terpine et sur 1 hydrate de terpine.

Les monochlorhydrates sont optiquement actifs; ils devient à gauche ou il droite le plan de polarisation de la lumière suivant l'essence dont ils proviennent. C'est ainsi que, pour le monochlorhydrate solide de térében- Ihune, [a) = — S!»!, taifdisque, pour celui qui dérive de l'australène, [a] = -f 110,7. Le dichlorhydrale est inaclif.

Les diverses variétés d'essence de térébenthine, outre qu'elles ont les térébenthenes pour principal constituant, réagissent sur l'acide chloi hydrique, comme nous venons de le dire. Il eu lesulle qu'un grand nombre de doiim-c^ qui ont été publiées relalivement aux chlorhydrates d'essence de térébenthine ont été ubt''nues avec des produits obtenus au moyen d'essences dont l'origine n'est pas connue.

— MonoMorhydrate solide C"H1«,HCI.

Ce composé, improprement appelé camphre artificiel, a été découvert par Klein en 1803. Tour le préparer, on sature de l'essence de térébenthine rectifiée par un courant d'acide chlorhydrique gazeux sec, on abandonne le liquide au refroidissement, on comprime les cristaux qui se séparent au bout de quelques heures pour les débarrasser du chlorhydrate liquide, et on les fait recristalliser dans l'alcool chaud, ou eucore on les précipite par l'eau do leur solution alcoolique. Il forme des cristaux blancs ou des flocons cristallins. Par sublimation lento, on peut l'obtenir en toutfes d'aiguilles ou en lamelles brillantes. Il ressemble au camphre commun par son aspect et son odeur et .se sublime facilement aux températures ordinaires. Il fond k 115° et bout avec décomposition partielle ii 165°. Il est insoluble dans l'eau, facilement soluble dans l'alcool (surtout i> la lemporaturo do l'ébullition) et dans l'essence de térébenthine. Aux températuresordinaires, il est très-stable et n'abandonne pas de chlore, même aux sels d'urgent; mais a chaud, ver» la température de 160", l'eau et l'alcool lui font subir iino (lécoinposition, incomplète il est vrai. Le monochlorhydrate solidu se décompose aussi lorsquou le cliaulle avec des sel»; mais la diconiposition exige alors une température plu» élevée. Le produit est toujours, dan» ce CBS, un hydrocarbure de la formule C"'H", tel que le caniphene, le cainphelio inactif ou l'austracamphone. Tous les cumphones sont solide» et crislullisables et sont susceptibles do se convertir eu camphre par l'oxydation directe.

— MonoMorhydrate lii/uid» C'OHl'.UCl.

Syn. Chlorhydrate de térebine. Ce corps se produit, en même temps que le monochlorhydrale solide, par l'action du gax acide chlorhydrique sur l'essence do térébenthine. La proportion qu'on en obtient est d'autant plus coiisidrrablo qu'on opère il une lomperatiiro plus oli'voe. Pour le purifier, on le refroidit ft — 100, après l'avoir sépare par décantation du chlorhydrate solide, afin d enlever co qui [louvait rester encore en solution do co dernier k des températures moins bas>es. tin chauffe ensuite pendant quelque temps au bain-inarie, on traite le produit par la chaux,

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on le dissout dans deux fois son volume d'alcool, on le décolore par le noir animal, on le précipite par l'eau et on le dessèche sur du chlorure de calcium fondu. C'est une huile incolore, optiquement active, de 1,017 de densité. Il se décompose lorsqu'on le chauffe avec les sels ou les bases; mais l'hydrocarbure

CiOHis, qui résulte de cette décomposition et qui a reçu le nom de camphilcne, n'a pas été attentivement examiné ; on sait seulement qu il est liquide, l'ar distillation sur de la chaux vive, le chlorhydrate liquide d'essence de térébenthine donna un hydrocarbure nomme térébilène.

— Dichlorhydrale C10H18(HC1)'. On donne naissance k ce corps en abandonnant pendant longtemps de l'essence de térébenthine en contact avec de l'acide chlorhydrique tresconcentré ; il se produit encore lorsqu'on soumet la terpine, la terpine hydratée ou le terpinole il l'action de l'acide chlorhydrique gazeux ou du même acide en solution aqueuse fumante ; il se produit enfin, d'après M. Oppenheim, quand on traite la terpine par le perchlorure de phosphore. Lorsqu'une solution d'essence de térébenthine dans l'alcool, l'éther ou l'acide acétique est saturée par de l'acide chlorhydrique gazeux, il se forme des composés très-peu stables de dichlorhydrale et de monochlorhydrate solide ou liquide. En a joutant de l'eau à ces liqueurs et les abandonnant ensuite pendant un certain temps au contact de l'air, on obtient des cristaux de dichlorhydrate. Ce corps se présente en tables rhombiques, insolubles dans l'eau, facilement solubles dans l'alcool bouillant. L'eau bouillante et l'alcool bouillant le décomposent facilement. La potasse alcoolique bouillante le détruit rapidement et le transforme en terpinole. Les réactifs faibles, comme le stéarate de soude, lui enlèvent 2HCI et le transforment en un hydrocarbure liquide C«>H16, le terpilene.

— Bromhydratks d'essence de térëben- THINK. L'acide bromhydrique agit sur l'essence de térébenthine de la même manière que l'acide chlorhydrique, en formant un monobromhydrate cristallisable et un monobromhydrate liquide C'<>H'*,HBr. Kn outre on obtient un dibroni hydrate, C'OH'B.iHBr, fusible à 420, en traitant l'essence de térébenthine par le pentabroinure de phosphore. Lorsqu'on dirige un courant d'acide bromhydrique à travers une solution d'essence de térébenthine dans l'acide acétique, il se forme un composé liquide des deux broinhydrates

C>OH",HBr,Cloni«,2HBr.

Exposé à l'air, ce dernier donne des cristaux de dibromhydrate.

— I0DHYDRATE.S d'essence de térében- TBINE. L'acide iodhydrique gazeux, en agissant sur l'essence de térébenthine, ne paraît donner naissance ii aucun compose solide. Le produit, qui est liquide et facnement décomposable, parait être un mélange de deux iodhydrates, dont l'un correspondrait au monochlorhydrate solide, et dont l'autre correspondrait au monochlorhydrate liquide. La terpine, traitée par l'ioduro de phosphore

(PhlSou Phl«), donne un diiodhydrate instable C"I11<82HI, qui cristallise, au sein d'une solution étherée, en tables hexagonales incolores qui fondent à la température de 480.

— HYDRATE.S d'essence DE TÉRÉBENTHINE.

Les térébenthenes s'unissent avec l'eau en diverses propurtious «n donnant les composés suivants :

cn>ni8,3ii>o ci«Hi»,2H«o

Hydrate de terpine. Terpine.

C10Hl«,l|Si) (Cl»Hl8)',H«0

MoDOhyilralo. Ilémihydrate (terpinole).

— Hydrate de terpine CH)11<«,:)11»0. Syn. Camphre de térébenthine, l'rihydiale d'etsence de térébenthine. Ce corps se dépose fréquemment on cristaux sur les parois des vases qui renferment de l'essence de térébenthine humide. La présence d'un acide favorise sa production. Généralement, pour le préparer, on mélange 8 volume» d'essence de térébenthine avec i volumes d'acide aïotique et de I à 6 volumes d'alcool, et ''on agite fréquemment le mélange pondant les premiers jours; après iiuoi on l'abandonne dans des vases peu profonds (dos assiettes) pondant des semaines. Il se dépose alors des cristaux bruns qu'il faut presser, puis faire rocristulliser dans l'eau bouillante, après avoir décoloré la solution par le charbon animal. Il existe aussi un isomère liquide de ce corps. L'hydrate de terpine solide cristallise ordinairement en gros prismes rhombiques. Il se dissout difficilement dan» l'eau fi oide, facilement dans l'eau bouillante. L'alcool et l'othor le dissolvent également avec facilite. A 1000, il fond, perd son eau de cristallisation et se convertit on terpine. Il se transforme aussi en terpine lorsqu'on l'abandonne son» une cloche surun vase plein d'acide sulfurique.

— Terpine CI«I1'«,!II»0. Ce corps, préparé par l'aclion de la chaleur sur l'hyilralo procèdent, fond î» 103" et se prend eu inn»'<e cristalline par le refriudissemenl. A Ijo» environ la terpine se subiinie «mi aiguilles délices. Elle se dissout dans l'iicide sulfurique cou-

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centré, qu'elle colore en rouge, et se convertit alors en essence de térébenthine. La même déshydratation se produit lorsqu'on fait bouillir la' terpine avec des acides étendus, lorsqu'on la chaulTe^ avec du chlorure de zinc, à 1000, ou à 160»- I8O0 avec du chlorure de calcium, de strontium ou d'ammonium. La terpine, ou l'hydrate de terpine, soumise ii l'action de l'acide cblorhyurique, soit aqueux, soit gazeux, ou à l'action des chlorures de phosphore, se convertit en dichlorhydrate cristallisé C<''Hl«,2iiCl. Distillée avec do l'anhydride phosphorique, la terpine donne du terébèiie et du colophéne. Lorsqu'on fait passer des vapeurs de terpine sur de la chaux iodée chauffée à 400". il se produit de l'acide térébentilique. Chauffée avec l'acide acétique, l'acide butyrique ou le chlorure de benzoTlo, la terpine donne du térébène et des polytérébènes. Lorsqu'on la maintient à 140» avec de l'anhydride acétique, en ne prolongeant pas beaucoup l'opération, il se forme un composé C10H'8,C*llH)î,H2O, que M. Oppenheim envisage comme un éther monoacétique de la terpine considérée comme un alcool diatomique, et qu'il écrit

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(C.o,1.8)"jOCmsO,

la terpine étant

Cet êther acétique bout entre 140o et 150", sous une pression de 0'n,02 de mercure. — Monohydrale de térébenthine C>0|116,I1SO.

Syn. Camphre de térébenthine liquide. Ce composé s'obtient quelquefois secondairement dans la préparation de la terpine, et quelquefois même il se forme comme produit unique. Le meilleur moyen pour le préparer consiste à enfermer le mélange d'essence de térébenthine, d'alcool et d'acide azotique dans un appareil parfaitement clos, et à agiter le mélange d'une manière à peu près continue, pendant quelques semaines, en l'attachant sur les côtés du volant d'une machine à vapeur. C'est un liquide insoluble dans l'eau, qui bout, sans décomposition apparente, entre 200» et 2200, et qui, en présence de l'eau, parait se convertir, dans certaines circonstances non exactement connues, en terpine. Il est actif optKiuciiient, et son pouvoir rotatoire moléculaire [a] = 42», 4; traite par l'acide chlorhydrique, il donne un dichlorhydrate cristallisable C»»Iil6,2Hi;l.

— Terpinole (CiOHl«)*H20 = C"HS2H«0.

Syn. Hémihydrate de térébenthine. Le terpinole prend iiaissance lorsqu'on fait bouillir ou qu'on distille la terpine avec de l'acide chlorhydrique ou avec de l'acide sulfurique étendu, on encore lorsqu'on fait bouillir le dichlorhydrate d'essence de térébenthine avec de l'eau, de l'alcool ou une solution alcoolique de potasse. C'est une huile incolore.

très-réfringente, d'une agréable odeur d'hyacinthe, peu soluble dans l'eau, optiquement inaclive. Sa densité est de 0,852. Il bout k 168» environ, mais se décompose alors en partie et d'une manière telle que les premières portions qui distillent renferment moins d'oxycène que les dernières. Avec l'acide chlorhydrique, le terpinole donne du , dichlorhydrate cristallisable C10H>«,2HC1, et il peut se convertir de nouveau en terpine en absorbant les éléments de l'eau. Il existe un sous-chlorhydrate, un sous-bromhydrate et un sous-iodbydrate (C10U<6)I11CI, etc.,qui correspondent au terpinole et qui se produisent lorsqu'on fait agir les acides chlorhydrique, bromhydrique et iodhydrique, non plus sur l'essence de térébenthine, mais sur la modification inactive dw cette essence connue sous le nom de lérébene et qui résulte de l'action de l'acide sulfurique.

— Résumé théorique des dérivés bromes, chlorés, iodés ou osjBéné» de 1 essence de

lérébenthioe. L'hydr.icarbure C'Ull" est tétratomique. Il peut donc s'unir ;i 4 atomes monoatomiques, c'est-à-dire à 2 molécules d'acides chlorhydrique, bromliydrique et iodhydrique ; de iii, le dichlorhydrate, le dibromhydrate et le diiodhydrate. Mais, comme qui peut le plus peut le moius, ii peut aussi ne se combiner qu'à une seule molécule de ces acides, c'est-à-dire ii ! atomes monoatoiniques;de là, le monochlorhydrate, le mouobrombydrate et le monoiodhydrate.

En se doublant, le radical ClOÙ" tétratomique perd, à la manière de tous les radicaux polyatomiques, une partie de sa capacité de saturation et forme l'hydrocarbure C!0H3J^ qui est hexatomique. Cet hydrocarbure est le radical du chlorhy.lrate et du bromhydrale intermédiaire CiH^î.SHCl et C«iH32,3HBr.

En sa qualité d'hexatomique, l'hydrocarbure C*>H3* devrait pouvoir produire des composés non saturés avec 4 on 2 atomes monoatomiques. Les composés renfermant quatre radicaux monoalomiques, sont encore inconnus. Mais on connaît ceux qui renferment deux de ces radicaux seulement; ce sont : le sous-chlorhydrate, le sous-bromhydrate et le sous-iodhydrate,

CJ0HS2,HCl,C»UMHBr, eto.

Si maintenant, dans les divers chlorhydrates, on remplace chaque atome de chlorure par le résidu OH, on aura les formules des divers hydrates que nous avons signalés; on obtiendra en outre la formule d'un hydrate eucore inconnu, qui correspondrait au chlorhydrate intermédiaire.

Nous donnons ci-après le tableau des divers dérivés de l'essence de térébenthine, d'après la théorie que nous venons d'esquisser. Les corps qui existent sous les deux modifications solide et liquide sont indiqués par les lettres grecques a et p dont leur formule est suivie.

BYDROCABBURBS

Composés non saturés.

C10H'7C1, «f Monochlorhyilrate.

ClOIIl'Hr. a»

Monobromhyilrate.

(J101I171, ap Monoiadbydrato.

Cl"Hi«0 Monohyilrate.

Composés saturés.

(JI0H18C1J, «j Dichlorhydrate.

ClOHlSBr», .?

bibromhydrata.

C10H181Ï Diiodhydrot/-

C10H*u'. .p C10HI»(C«H'O)O> Dibydrale, terpine et soo «tbcr acétique.

Composés non saturés.

COII^CI Sout'Cblorbydrate.

C«>ll"Br Sout-broDihydrate.

c>on"i

Sotu-tûdhydralc.

C>»1I"0 Terpinole.

^ Transformations moléculaires ém I ••• aanc» do lérebenthlna. I. TllANSFOItMATION l'AK LA CIIALUUR. Le lerebenthunc, lorsqu'il a été distille avec soin, peut être distillé et môme chauffe considérablement au-dessus do son point d'obullitiou sans s'allcror ; uni», vers 250» , il commence a subir une inodillcntion : son point d'cbullition s'olevo, son pouvoir rolatoire diniiuuo et le produit commence k être idus oxydable à l'air. Cette modificatian sopero d'autant plus faciloincnl que la température est plus élevée. l,o produit consiste en une ou plusieurs modifications isomeriqiies ou polyno-riquos du lerebonlhene. La modification is^uneriquo a reçu le nom do terépyrotène; elle rc»serablo etroilf^inont à; ^llu^tri^py^^denc, mais dits n'a pa> ete parliciiln'reiur'ii't oxainméo. Parmi les modifications polyiiienques, le produit principal est lo mét'itcrebcnlhene c»!!". C'est un liquide jaunâtre, visqueux, bouillant aux environs de 360° et d uuo densité do