C.in{OII). j gglg^L (Fe!0«)" - 0°Jc'' i (H0)'H1C

Dans ces divers émétiques, le potMsium [leut être reraplacé [jur uu autre métal monoatoiiiiqiie ou même par un autre métal diatomique. Toutefois, pour ceux de ces corps qui ne renferiuent qu'un seul atome de |jo- Uissium, cette substitution n'est possible qu'en entraînant le doublement de la molécule.^

L'émétique d'antimoine (tartre stibic) s'obtient en faisant bouillir pendant une demiheure un mélange de 3 parties d'oxyde d'antimoine et de 4 parties de crème de tartre (bitartnite potassique) délayée dans l'eau. On filtre le liquide bouillant. L'émétique se dépose par le refroidissement en cristaux qui rejiferment une demi-molécule d'eau de cristallisation.

L'émétique se dissout facilemenldansl'eau. L'ammoniaque trouble à peine sa solution lorsqu'elle est étendue; mais si elle est concentrée et chaude , ce réactif y fait naître un précipité blanc, floconneux d hydrate antimonicux. La potasse y détermine un |irécipité blanc, soluble dans un excès de réactif. Les acides minéraux, tels que l'acide azotique, l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, donnent, dans les solutions d'émétique, un précipité blanc qui n'est autre qu'un soussel d'aiitirnoine :

C''lI»06K(SbO)' -t- SHCI Eniélîquc. Acide

chlwrhydri(|Ue.

KCI -I- CMI606 -t- SbO.Cl Chlorure Acide Oxy-

potassique. tartrique. chlorure

d'antimoine.

L'acide tannique produit, dans ies solutions d'émétique, un précipité blanc do taiinate d'antimoine. C'est le seul acide organique qui jouisse de cette propriété.

En présence de 1 émétique, les solutions d'azotate d'argent, d'azotale de calcium, d'azotate de b;iryum et d'azotate de strontium, donnent de 1 azotate i)0tassique, en inéine temps qu'il se précipite un émétique argentique, calcique, barylique, stron tique, etc.

Chauffés à 200», t"us les émétiques perdent de l'eau. Cette eau se forme aux dépens de l'hydrogène typique non basique de l'acide tartrique et de l'oxygène du rudical (SbO)'. Ainsi l'on a

cîir2(OH)2JCO.oi|^Qj,

Emétique ordiuaire.

iCO,OK o

Einélique desséché.

Les émétiques desséchés constituent donc des tartrates têtramétalliques, dont un seul atome d'hydrogène est remplacé par du potassium el les trois autres par un métal trivalent.

En dehors des émétiques qui -iont très-usités en médecine, les tartrates les plus employés sont la crème de tartre et le bitar- Irate d'ammoniaque, dont on fait un grand usage dans l'industrie.

La crème de tartre se trouve toute formée, en croûtes très-dures, dans le fond des tonneaux. Elle est colorée en noir et doit être rafhnée. Il suftit, d'ailleurs, pour cela delà dissoudre dans l'eau boudlante, d'y ajouter un peu de terre glaise qui entraîne la matière colorante, de filtrer et de laisser refroidir. Elle se dépose alors en très-beaux cristaux.

Le tartrate acide d'ammoniaque se précipite en petits cristaux lorsqu'on ajoute à une solution saturée et froide de tartrate neutre une quantité d'acide tartrique égale k celle qu'elle renferme déjà. Quant au tartrate neutre, on le prépare directement en neutralisant l'acide libre par l'ammoniaque ou le carbonate ammonique, concentrant et faisant cristalliser.

— Anhydrides tartriques. L'acide tartrique^ renfermant 4 atonies d'hydrogène typique, doit être capable de donner naissance â deux anhydrides qui en dériveraient par perte de l et de 8 molécules d'eau. Ainsi, l'on aurait :

cyinoH)» j co.oH c«Hîo"j^:g;gg

Acide tarlriqut.

Sb'"

Premier anhydride tartrique.

C»HS0" j co>*^"

Deuxième anhydride tartrique.

Mais, comme les 4 atomes d'hydrogène typique de l'acide tartrique n'ont point tous

les quatre le même caractère, deux étant alcooliques et deux basiques, on peut prévoir trois modifications isomériques du premier anhydride. En effet, si, dau-i la formule que nous avons donnée, l'eau se trouve éliminée aux dépens des hydrogènes alcooliques, on conçoit un isomère de ce corps, dans lequel l'élimination d'eau aurait eu lieu aux dépens de l'hydrogène basique, et un autre isomère, dans lequel elle aurait eu lieu moitié aux dépens de l'hydrogène alcoolique, moitié aux dépens de l'hydrogène basique. Ces isomères seraient représentées par les formules

tC0,0H

CîH!(0H)ï j ^Q>0" et Zmt |*-'[^>0".

\ OH

L'anhydride résultant de l'éliminatioii de l'hydrogène alcoolique doit être ;icido et bibasique; celui qui résulte de l'élimination d'un atome d'hydrogène alcoolique et d'un atome d'hydrogène métallique doit être acide monobasique.

En outre, 2 ou plusieurs molécules d'acide tartrique peuvent s'unir en éliminant de l'eau et en donnant naissance h, des anhydrides intermédiaires, analogues aux alcools polyéthylériiques, aux alcools polyglycériques, aux acides polylacliques. Le plus simple, et par conséquent le plus probable de ces corps, serait l'acide ditartrique, lequel, par de nouvelles éliminations d'eau, pourrait fournir des anhydrides correspondants. Ainsi, l'on aurait

(C»II'02)"",2[ 07 Hî )

pour l'acide ditartrique et, pour le premier anhydride de ce corps, {C*HïOîj'^,2llV08. Le premier anhydride serait polymère du premier anhydride /ar/ri'çue, absolument comme l'acide diméta['hosphorique (anhydride de l'acide diphosphorique-pyrophosphorique) est polymère de l'acide métaphosphorique (anhydride de l'acide phosphorique).

Il est possible que tous ces composés soient susceptibles de se former dans l'action de la chaleur sur l'acide tartrique; mais uu trèspetit nombre d'entre eux seulement a été obtenu jusqu'ici, et même led résultats présentés par les différents chimistes qui ont étudié cette question ne sont-ils pas toujours concordants. Il est cependant très - probable , ainsi que nous l'avons exposé plus haut, que le premier effet de la chaleur sur l'acide tartrique consiste à convertir ce dernier en un composé isomérique, l'acide métatartrique, et donne ensuite , par des éliminations d'eau successives : 10 1 acide ditartrique; 2*» une modification soluble du premier anhydride tartrique C*H*05, nommée par Frémy acide tartrélique; 3° enfin une modification insoluble et neutre du même anhydride ; le véritable anhydride tartrique C*H20* est inconnu.

— Acide ditartrique

C8I110O11 ==2c4H60fl — H20.

Cet acide, désigné par Frémy sons le nom d'acide tartralique et par Laurent et Gerhardt sous le nom d'acide isotartrique, se produit lorsqu'on maintient l'acide tartrique en fusion à la température de 170°, jusqu'à ce qu'une prise d'essai dissoute dans l'eau commence & donner un précipité dans les solutions d'acétate calcique. On peut encore le préparer en ajoutant tJe l'anhydride tartrique à l'acide tartrique en fusion. L'acide ditartrique est très-soluble dans l'eau et incristallisable. Ses sels

C8H8M2'OU et C8H8M"Oïi, même celui de chaux, sont très-solubles dans l'eau, d'où l'alcool les précipite sous la forme de sirop ou de flocons volumineux. Bouillis avec l'eau, ils se convertissent d'abord en métatartrates acides, puis en tartrates.

Gerhardt considérait l'acide tartralique comme un isomère des acides tartrique et métatartrique, en se fondant sur ce qu'il serait possible de convertir l'acide tartrique en acide tartralique sans perte de poids, même en présence de l'eau. Si cette vue, qui nous parait inexacte, était exacte, la composition des tarlralates neutres serait la même que celle des tartrates et des métatartrates; mais l'analyse montre que cette composition est beaucoup plus d'accord avec les formules que nous avons adoptées pour ces sels. En outre, on ne comprendrait pas qu'un tartralate neutre se convertît en tartrate acide par l'ébuUition avec l'eau, ce qui est le cas ce- 1 pendant et ce qui s'explique très-bien, comme i le montre l'équaiion ci-dessous, dans l'hypo-

CSHS >

Eau.

TART

thèse où l'acide tartralique n'est que le premier degré de condensation de 1 acide larlrique, l'acide ditartrique. On a, en effet,

[OH

CO.OM'

Ditartrate métallique

neutre.

[OH OH i CO.OM' L ( CO,0H J

Tartrate acide.

— Acide tarlrélique on premier miliydride larlriijue soluble c*H*Ois = CH1«06 — H^O. On obtient ce corps en chauffant vivement da petites quantités d'acide larlngue jusju a ce que la masse fondue se boursoufle. C est une masse déliquescente, boursouflée, jaunâtre qui se dissout dans l'eau en donnant une solution acide. Le chlorure ou I acétate de calcium ajouté à cette solution en précipite du tartrélate de calcium C^lieCa' Oi", sous la forme d'une masse sirupeuse, insoluble dans l'eau et susceptible de devenir cristalline au contact de l'alci-ol. Les sels ce baryum et de strontium, qui sont semblables au sel calcique par leur composition, peuvent être prépares comme ce dernier. Ce sont aussi des masses sirupeuses insolubles dans l'eau. Chauffé k 150° avec l'oxydo de plomb, l'acide lartrelique donne un sel de pb.inb qui renferme C*H»Pb"0». Au contact des alcalis, il se convertit en tartr;ilates ou ditartrates. Bouilli avec l'eau, il se transforme dabord en acide métatartrique, puis en acide tartrique.

— Anhydride tarlrique insoluble CIHO'.

Ce corps prend naissance lorsqu'on maintient pendant quelque temps l'acide tarlrique li la température de 150». Ou épuise le produit par l'eau et l'on dessèche le résidu dans le vide. C'est une poudre blanche, insoluble dans l'eau, l'alcool et l'éther. A froid et a la longue, plus rapidement si l'on fait bouillir, l'eau le ramène à l'état d'acide tarlrique.

— Ethbks TARTRiQtJiiS. Comme tous les acides bibusiques, l'acide tarlrique forme, avec les radicaux, alcooliques, des éthers neutres et des ethers acides. On n'a pas réussi jusqu'ici, bien que la chose doive être possible, ii remplacer par des radicaux d'alcools l'hydrogène typique non basique de cet acide ; mais on l'a remplacé par des radicaux acides et l'on a obtenu ainsi des éthera dans lesquels les 4 atomes d'hydrogène typique de l'acide tarlrique sont tous quatre remplacés. Les éthers lartriqiies neutres répondent a la formule C'>11HR.')*0«, les ethers acides il la formule C'HSU'tl", les éthers qui renferment des railicaux acides aux formules

C»U3(A')(Il')*08 et CM12(A')2(Ii')«09.

Ces derniers peuvent être considérés comiiie dérivant d'acides qui résultent de la substitution de radicaux acides à l'hydrogèiietypique «on basique de l'acide tarlrique. Si 1 on parvient un jour il préparer des éthers tarlriques provenant de la substitution d'un radical a alcool ii 1 hydrogène typique non basique, il est évident que l'on aura pour les éthers mono, di et trialcooliques plusieurs isomères, suivant que la substitution se fera aux dépens de 1 hydrogène typique non basique ou de 1 hydrogène typique et basique.

Les éthers lartriques acides prennent naissance dans l'action de l'acide tarlrique sur les alcools neutres par l'action d'un courant de (,'az acide cblorhydrique sur la solution do l'acide tarlrique dans l'alcool ou'il s'agit d'éthérifler. Enllii, les dérivés acides do eus éthers résultent de l'action qu'exercent sur eux les chlorures acides. On ne connaît qu'un petit nombre d'éthors provenant do raction de l'acide tarlrique sur les alcools polyutomiques.

«. IvrUICKS TAUrUlQUUS NBtjTRKS KUSFIilt- MANT DUS RADICAUX d'aLCOOLS MONOATO-

Miyuns. Tarirate neutre d'éiliytc ou éther tarlrique CMl*(C»HI>J»O0. Cet éther est un liquide actif sur la lumière polarisée. Il subit faction d'une température asse» élevée sans se décomposer j mais si l'on dépasse celte limite, il donne do grandes quantités d'ucido pyrotartrique. H 50 mêle en toutes |iro|ioclions avec l'eau, l'alcool et l'éthor. L ammoniaque le transforme, suivant la duré» do lu réaction, en ucido turtramique ou on tartra- ■nido,

1.0 sodium décompose l'éther tarlrique avec dégagement d'hydrogi'ue. L'action, lonle il cause de la viscosité du liquide, peut devenir très-rapide si l'on étend le mélantio de cinq ou six fois son volume do benzine anhydre. Kn séparant l'excès do sodium et ovaporunl, on obtient un résidu amorphe, mais friable, d'un brun jaunfltre, qui consiste probablement en turtriito sodicodiélhyliquo C*H»Nb(C«11I>)»O0.

Si l'on prolonge l'aclion du so4ium, on obtient aussi un composé i;élatiiieux disodiquo

CMl»Ni>«(C'liS)>0«.

II est k présumer que, sous l'influence de

TART

l'iodure d'éthyle, ces dérivés sodés fourniraient les éthers tri et tétraalcooliques. — Ether acétolarlrique

CiOHieO'' = C»H3{C2H»0)(C2Ht)«0«. Ce corps prend naissance lorsqu'on traite l'éther tarlrique par une quantité équivalente de chlorure d'acétyle. L'action a lieu à la température ordinaire avec élévation de température et dégnt;ement de grandes quantités d'acide cblorhydrique. Pour purifier le produit, on l'agite avec l'eau qui décompose l'excès de chlorure d'acétyle, ori le dissout dans l'éther, on agite la solution éthérée avec du carbonate de soude sec, on filtre et l'on évapore à siccité sur un baiumarie. .. , •

L'éther acétotartrique est un liquide huileux, plus lourd que l'eau, dans laquelle il se dissout un peu, entièrement insoluble dans les solutions salines. Il est parfaitement neutre et possède une saveur amère. Chauffe un peu fortement dans une cornue, il se décompose en dégageant de l'acide acétique; aux environs de 2S7», il passe une huile et il reste un résidu charbonneux. L'ammoniaque aqueuse agit également sur l'éther acétotartrique. La solution évaporée laisse un produit siruiieux jaunâtre, d'une saveur amère et brûlante. Chauffé avec du chlorure de benzoyle, l'éther acétotartrique donne de l'acide chforhydrique et laisse une huile épaisse et incolore, probablement formée d'éther acétobenzotartrique.

L'éther acétotartrique est rapidement attaqué par le sodium, surtout lorsqu'il est dilué par de la benzine. Il se dégage de l'hydrogène et il se produit une substance goin- | 'meuse transparente, qui consiste probablement en éther sodacélutarlrique

C*I12Na(C21130)it;2H5)î06.

— Ether diacélotarlriq\ie

Cet ether se produit lorsqu'on traite une molécule d'éther tarlrique par deux molécules de chlorure d'acétyle et, lorsque la réaction est apaisée, qu'on chauffe le tout pendant un temps très-court il 100», en vase clos. Purifié comme l'éther monoacélique, il se prend en une belle masse cristalline, que l'on peut séparer d'une petite quantité d'éther monoacétique huileux par expression dans du papier Joseph. On le fait ensuite cristalliser dans l'eau.

L'éthor diacétotartrique se dissout en toutes proportions dans l'alcool et l'éther; l'eau le précipite de ses solutions alcooliques. Bouilli avec l'eau, il se dissout en assez forte proportion, et, par le refroidissement de la liqueur, il se dépose en inagniliques prismes qui atteignent jusqu'à 0'n,04 et om,05 de longueur. L'eau froide ne le dissout que peu, assez, cependant, pour qu'une scdution de chlorure de sodium le rende ensuite laiteux et y détermine ullérieurement une cristallisation d'éther diacétotartrique.

L'éther diacétotartrique fond il 670 en une huile incolore qui ne se rcsolidifie pas par le refroidissement; il suffit toutefois de projeter un cristal de ce corps dans la masse en surfusion pour qu'on voie aussitôt s'y former des touffes d'aiguilles, qui se développent jusqu'il ce que le tout soit devenu solide. Pendant la solidification, il se dégage assez do calorique pour que l'on puisse le percevoir à la main. Fortement chauffé, cet éther distille en ne se décomposant que très-faiblement. Il bout entre Î9<<> et !98o.

La potasse aqueuse, pas plus que l'amraoniaque alcoolique froide , ne tlécompose immédiatement l'éther diacétolartriiiUc. Le sodium n'agit pas sur lui, soit à la température où l'éther est en fusion, soit si ce dernier est dissous dans la benzine.

— Ether bensotartrique CISHISO'' = CM13(C''1150)(C»II5)'0«.

On le prépare «n chauffant pendant deux ou trois heures ii 100° du chlorure de benzoyle avec un excès d'éther tarlrique. Purifié comme le composé précédent par agitation avec du carbonate sodiquo, dissolution dans l'éther, etc., il se présente aous la forme d'une huile transparente, visqueuse, qui, abandonnée h elle-même pendant deux ou trois semaines, surtout sous l'eau, se convertit presqui' entièrement en cristaux prismatiques incolores, que l'on peut séparer par pression do l'huile non transforinée.

l'ur, l'éther beiizoïartriquo est solide, blanc, inodore, plus lourd que l'eau et facile il pulvériser. Il fond il e*" en une huile qui éprouve il un haut degré le |'honomène de la surfusion. Lorsqu'on détermine la cristallisation do la masse liquide, quoique froide, en y projolunt un cristal do la inèinu substance, il se duvelop^iQ une grande quantité do chaleur. Los cristaux d ether bonzotartriquo sont prismati(|U08. Forlcnient cliauffe, cet éther distille sans décomposition ; il est solublo en toutes proi ortions tiaiis l'alcool et l'elher. L'eau bouillante le dissout également un peu ;

fiar le refroidissement, la liqueur devient aiteuse et laisse déposer dos gouttes d'huile d'abord, puis do beaux cristaux assez petits et prismatiques. Ses solutions aqueuses possèdent une légère saveur amère. Kilos sont neutres nu papier réactif. La potasse aqueuse paraît être sans action sur lui. I.o sodium se dégage do l'hydrogène et paraît doDuer oaitsuDce k uo dérive sodé. Chauffa

TART

il 100» avec de l'ammoniaque alcooliaue dans un tube scellé à la lampe, il se décompose lentement et parait se convertir en acide benzoïque, tartraniide,benzotartramide et alcool.

La potasse alcoolique le décompose rapidement en donnant, si elle est en excès, du tartrate et du benzoate de notasse ; si c est l'éther qui est en excès, de 1 acide benzotartrique et de l'acide éthyibenzotartrique , toujours il l'état de sels potassiques. La formation de ces produits est trop facile il concevoir pour que nous en donnions la formule.

L'éther benzotartrique ne se convertit pas en éther dibenzotartrique lorsqu'on le chauffe avec du chlorure de benzoyle. L'éther dibenzotartrique ne ser uroduit pas non plus dans l'action directe d un excès de chlorure de benzoyle sur le tartrate d'éthyle.

— Ether acétobenzotartrique cnHîOO» = C4H2(Cîll3O)fC1HS0)(CSH6)S0«.

On le prépare en chauffant l'éther benzotartrique pendant trois ou quatre heures, en vases clos, entre HO» et 150», avec un léger excès de chlorure il'acétyle. C'est une huile très-épaisse, plus lourde que l'eau, neutre aux papiers réactifs, très-soluble dans 1 alcoid et l'éther, n'ayant aucune tendance ii la solidification. Chauffé avec une solution alcoolique de potasse, ce corps se sapondie complètement et se résout en alcool, tartrate, benzoate et acétate de potasse.

TART

— Ether succinotaririque

C20H30O1» = [C'H3(CÎ|15)206]2(C*H4o2)".

Ce corps se forme par la substitution d'un succinyle diatoinique à deux atomes d'hydrogène dans deux molécules de tartrate d'éthyle qui se trouvent ainsi soudées en une molécule unique. On le prépare en chauffant il 100», dans un tube fermé par un bout, un mélange de deux molécules d'éther (ar(rigue et d'une molécule de chlorure de succinyle, jusqu'il ce que tout dégagement de gaz cblorhydrique ait cessé. Le produit, punlie comme le précédent, est une huile extrêmement épaisse, d'une couleur jaune pâle. Il se dissout facilement dans l'alcool et dans l'éther, en donnantr des solutions neutres. La potasse alcoolique le saponifie. On ne peut pas le distiller sans qu'il se décompose.

Tartrate de méthyle ou éther méthyUar-

trique C'iH'(CH3)208. On le prépare comme l'éther éthyltartrique, auquel il ressemble par l'ensemble de ses propriétés.

— Ethers parntartriques neutres. On n'a pas décrit jusqu'ici les paratartrates neutres d'éthyle ni de méthyle; mais M. Perkm a obtenu certainement le premier de ces corps, dont il ne décrit pas la préparation, puisque, en faisant agir sur lui le chlorure d'acétyle et le chlorure de benzoyle, il a pu produire les éthers acéto, diacéto et benzoparatartrique.

L'éther moiioacêtoparatartrique est une huile incolore. L'éther diacéloparatartrique est un corps solide, fusible k 60»,:., bouillant à 598» environ et distillant avec une légère décomposition. Il se dissout en toutes proportions dans l'alcool et dans l'éther. L eau bouillante le dissout aussi et l'abandonne par le refroidissement en petites touffes d'aiguilles ou, si le refroidissement est troslent, en prismes courts et tiès-bnllants, qui se déiiosent sur les parois du cristallisoir.

L'éther benzoparatartrique est isomère de l'éther benzotartrique ; il fond à une plus basse température que ce dernier, 570, et se distingue enraiement de lui en ce qu'il n est pas susceptible de cristalliser.

p. ETI1UR3 TARTRKIUES ACIDKS RBSFKR- MANT DES RADICAUX d'aLCOOI.S MONOATOMl-

QUBS. Ces acides sont monobasiques ; ils se produisent par l'action directe des alcools monoatomiqiies sur l'acide tarlrique.

— Acide amyllartrique

C»lll6oil - C»I15(CSI|1I)0«.

Svn. Acide tariramylique. Cet acide, découvert par Balnrd,et plus compléieinenl étudié par Urounlin, prend naissance lorsqu'on fait digérer 150 parties d'acide (ar(rijiie finement pulvérisé avec 88 parties d'alcool ainyliquo rectifié, en prolongeant pendant plusieurs jours 1 opération et en maintenant la temiiérature h 130» environ. Il se forme alors un liquide sirupeux qui, par un refroidissement lent, se prend en une masse verrnqueuse do cristaux onctueux, d'une saveur excessivement amerc. Ces cristaux fondent à une douce chaleur et sont solubles dans une petite quantité d'eau. Une plus grande quantité de ce liquide roprecipite Vacido «lin Itnrtrique on gouttes huileuses.

r,es amyllarlratos

CM1VM'(CM|11)0« et C«U9M"(C»IIll)10H sont la plupart solubles dan» l'eau. Beaucoup d'entre eux demeurent inaltéré» lorsqu'on fait bouillr leurn solution» aqueuse» ; mais presque tous s'altèrent lorsqu'on essaye de le» dessécher II 100».

Le sel do baryum, préparé par «nturalion, se Répare de ses solution» concentrée» on lames cristalline» inrolores et na ree», qui rcuforinoiitt,8|l«Ba"(C»I11')'(0«,5ll»0. Ceslainolle» se foncent en couleur lorsqu'on les desséche à une doue* chaleur et se décomposent corapléicmenl k 100». El!*> as dissolvent dam

l'alcool, d'où l'eau précipite le lel anhydre en flocons blancs amorphes.

Le sel de calcium C8113Ca"(C5Hllj!0>«, obtenu également par neutralisation, reste, lorsqu'on évapore sa solution, au-dessus de l'acide sulfurique, sous la forme d'une masse saline friable que l'on dissout facilement et qu'une chaleur de 100° ne décompose pas.

Le sel de plomb, obtenu par la précipitation du sel potassique au moyen de l'acétate de plomb, parait être un sel basique.

Le sel de potassium, obtenu en précipitant le sel barytique par le carbonate de potasse, se sépare, lorsqu'on évapore la liqueur filtrée et qu on la laisse ensuite refroidir, en masse cristalline blanche renfermant

C*HHC-Hl')08,H»0.

Il est peu soluble ii froid, plus soluble à l'ébullition dans l'eau, et il perd son eau de cristallisation ii lOO».

Le sel de sodium CtH*Na(C5HH)0«, préparé par la même méthode que celui de potassium, s'obtient en cristaux mous et nodulaires anhydres.

Le sel d'argent C'H'Ag(C5Hl1)08 se sépare par le refroidissement d'une solution bouillante et concentrée du sel potassique additionné d'azotate d'argent. Il forme des touffes d'aiguilles qui possèdent l'éclat du diamant.

— Acide éihyllarlrique C*115(C'H5)0«.Syn.

Acide tarlrélhylique, acide tartromnique.

Lorsqu'on fait bouillir pondant quelque temps une solution d'acide tarlrique dans l'alcool absolu et qu'on sature le liquide par du carbonate de baryum, après 1 avoir au préalable étendu d'eau, il se dépose du tartrate de baryum insoluble et il reste en dissolution de l'éthyltartrale barytique, qui cristallise quand on concentre le liquide. Ce sel, décomposé par une quantité équivalente d'acide sulfurique, fournit l'acide éthyltartrique libre. „ , .

Cet acide cristallise en prismes allongés a base oblique; il est incolore, inodore, d'une saveur il la fois amère et douce ; il absorbe rapidement l'humidité atmosphérique. L'alcool et l'éther le dissolvent avec facilité; l'eau le dissout aussi, mais .ses solutions aqueuses se saponifient par une éhullilion prolongée et régénèrent l'acide tarlrique et l'alcool ; à froid, elles dissolvent le fer et le zinc, en dégageant de l'hydrogène.

L'acide éthyltartrique se décompose, à la distillation sèche, en alcool, eau, acide acétique, éther acétique, gaz étiiylène, acide pyrotartrique et autres produits. L'acide azotique le convertit en acides acétique,oxalique et carbonique.

La solution de l'acide éthyltartrique ne donne aucun précipité sous l'influence de la potasse et de la soude, quelle que soit la proportion de l'alcali, ce qui le distingue de l'acide tarlrique. Ajouté a l'eau de baryte, il y fait naître d'abord un précipité, qui disparaît en ne laissant qu'un léger troubla lorsque le liquide approche de la neutralité, pour reparaître de nouveau par l'addition d'un excès d'acide. Avec l'eau de chaux, l'acide éthyltartrique donne lieu il la formation d un précipité qui se redissout dans un excès d'acide.

Les éthyltartrates C*11*M'{CSH5)0« et C9H8M"(C2H5)îOl> cristallisent ordinoireinenl bien ; ils sont inodores et onctueux au loucher. La plupart sont très-solubles dans l'eau, moins solubles dans l'alcool. En faisant bouillir leurs solutions aqueuses, on résout celles-ci en tarlrates acides et en alcool.

Le sel d'ammonium cristallise, par I évnporation spontanée d'une solution aqueuse, en fibre» soyeuses.

Le sel de 'potassium C*H'K(C»1I')0« forme des prismes rhorabiques incolores, dont la solution aqueuse Ini.sse déposer par l'ébulhtion du tarirate acide de potassium.

Le sel de sodium forme des lames quelquefois rhomboîdalos, quelquefois rectangulaires.

Le sel de baryumC»H>Ba"(C>H»)»0",îIHO, préparé comme nous l'avons dit plus haut, forme de beaux groupes de cristaux, qui paraissent appartenir ou .système triniétrique. La sel de calcium

c81I'Cii"(C«IlS)'0» + 5n«0, préparé coinine le sel de b.iryiini, forme do» prismes rectangulaires ou de» lamelle» qui fondent ii loo" dans leur eau de crislallisa-

'To sol cuivriquo C«ll»Cu"(C>H»)«0",6lU0 s'oblienl on dissolvant le bioxyde do cuivre dan» l'acide aqueux. Il forme des aiguilles bleues, soyeuses et offiorescentes.

Le sel do plomb se sépare en petits prismes nacres, insolubles dans un • lorsqu'on ajoute de l'acide ér '

une solution aqueuse d'aclii ti

est insoluble dans un eX' '

Le sol d'argent C'H».\ i bUont

par précipitation. Il loi. es qui

sont quelquefois boursondes au milieu; il ost légèrement soluble dan» l'eau froido o< peut élro porté à la température de I00'> sans so décomposer.

Lo sel de sine forme de» groupe» do prumos rectangulaire» onctueux au touchor.

— Acide éihylbentolartriçuê

C»Il>(C'H»0)(C«m)CA

TART

Ce corps se forme en inémc temps quo l'ucide benzotartrique et d'autres produits lorsqu'on traite une solution alcoolique diluée d'oLher b(-'iizotartrique pur une quantité de potasse inNiitlisuiite à en oi>êror lu suponidcation complète. On chaulfe le liouide do manière à en chasser l'excès d'aleool et l'on y ajoute do l'eau pour en précipiter les produits huileux. On tîllro la solution aqueuse sur un (litre mouillé et on l'acidulo par de l'acid'* chlorhydriquo. Il se dépose une huile formée par de l'acide benzotarlrique et de l'ucide éthylbcnzotar trique mélitiigés d'une substance neutre dont l'odeur ra|ipeile le benzoate d'éthyle. Le liquide aq^ueux abandonné dans le vide au-dessus do l acide sulfurique donne, au bout de quchjues jouis, des cristaux d'acide éthylbeniîoturtrique en belles tonJTes d'aiguilles dures, dont on achève la punllca- Lion par un lavage h l'eau. Les eaux nieres renferment de l'acide benzotartrique. V.plus bas.

L'acide éthylbenzotartrlque est peu soluble dans l'eau, mais il est extrêmement solublc ilans f'alcool et l'éther, d'où il se d'jpose en groupes de cristaux qui simulent un éventail. Ses solutions aqueuses rouvrissent le papier do tournesol. La potasse le décompose avec facilité; ses sels paraissent être assez pou stables.

— Àfiule èlhijl-paratar trique [c:M1S{C2H»)06]2.

S>ii. Acide clhylraccniique f acide racémovinique. Cet éthor est isomère de l'acide élhyltartrique. Nous doublons sa formule parce que l'acide paratartrique, étant dédoublable en acide tartrîque droit et acide tartrique gauohe, doit renfermer dans sa molécule une molécule de chacun de ces acides constituants. On obtient l'acide rAcémovinique en faisant bouillir i parties d'alcool absolu avec l partie d'acide racémique dans un appareil à reflux, jusqu'à ce que le liquide évaporé laisse un sirop ou ne se dépose plus la moindre matière solide par le refroiilissement. On L'tend alors d'eau le liquide, après en avoir retiré l'alcool par distillation, et l'on sature ijardu carbonate de baryum. On évapore la liqueur lîltree entre 50" et Goo et l'on décompose par 1 acide sulfurique les cristaux d'éthylpaiatartrate de baryum déposes par le reiVnidi^sement de la liqueur.

L'acide éthylracémique cristallise en prismes allongés , incolores , k bases obliques inclinées. Ces cristaux sont déliquescents, très-solubles dans l'eau et l'alcool, insolubles dans l'éther. La solution est inaotive sur la lumière polarisée. Par l'ébullition, elle se saponifie et donne de l'alcool qui distille et de raci<le racémique qui cristallise.

Par la distillation sèche, l'acide racémovinique se décompose en donnant les mêmes produits que l'acide étiiyltai trique.

L'acide azotique le convertit en acides acétique, oxalique et carbonique. Sa solution dissout le ziuc et le fer, iivec dégagement d'hydrogène. Avec la potasse, il donne un précipite pulvérulent, et, avec la soude, un précipité opalin qtit apparaît au moment où l'ulciili est UL-utralisé et augmente par l'addition d'un excès d'acide. Ajoutée goutte à goutte à l'eau de baryte, la solution d'acide éthylracémique forme un précipité qui diminue à mesure que le liquide approche de la neutralité pour reparaître par l'addition d'un excès d'acide. Le précipité est soluble dans l'acide azotique.

Avec l'eau de chaux, l'acide éthylracémique forme un précipite insoluble dans l'eau et dans un excès d'acide, mais soluble dans l'acide azotique. Il ne trouble pas les solutions du suUate de soude et du sulfate de chaux. Il fuit naître un précipite blanc dans les solutions d'acétate de plomb et dans les solutions concentrées d'azotate d'argent.

L'acide racémovinique est monobasique.

Ses sels cristallisent, mais pas aussi bien que ceux de l'aciile élhyitartrique; quelques-uns d'entre eux renferment de l'eau de cristallisation qu'Us perdent dans le vide.

Le sel de baryum C«H*8Ba"Ol2,2H20 cristallise en petits prismes arranges en groupes nodulaires. Il est plus soluble dans l'eau à chaud qu'à froid, insoluble dans l'alcool et dans l'éther.

Le sel de potassium CSH^aoô.Hîa forme des prismes en apparence monocliniques qui perdent 7,56 pour 100 d'eau dans le vuie.

Le sel d'argent C^H^AgO^ crisiaiiiso en prismes peu solublcs dans l'eau froide, décompusables à 100*^.

— Acide méthyl tartrique