C«H*<™*°{ + 2(H,OH

Chloruré Eau.

de tolylène.

= C8H'<CH<o'h + 2HC1

Tolyl-ylycol. Acide

chlorhydrique.

Il distille facilement avec les vapeurs d'eau en se décomposant partiellement, suivant l'équation précédente. Chauffé en vnse clos avec des solutions alcooliques d'acétate ou de benzoate de soude, il fournit du diacétate ou du monobenzoate de tolylène. Oxydé par un mélange/*de dichromate de potassium et d'acide sulfurique. il se convertit en acide térephtalique C8H6G*. Maintenu pendant quelques heures en ébullition avec une solution aqueuse d'acétate d'argent, il donne du chlorure d'argent et une substance acide, soluble dans l'eau, qui n'a pas eneore été étudiée.

— Bromure db tolylène (méthyl-toluène bibromé)

TOLY

r6Hi^.CH*Br

-CH*Br'

Ce corps se prépare par l'action du brome sur le méthyl-toluène chauffé vers 150». On place le méthyl-toluène dans un matras à long col maintenu dans un bain d'huile et en conimunicationavec Un réfrigérant ascendant de Liebig; k l'aida d'un entonnoir à robinet, on fait arriver dans l'hydrocarbure bouillant deux fois et demie son poids de brome, qui doit être ajouté goutte k goutte. Le brome est immédiatement absorbé, avec production d'abondantes vapeurs d'acide bromhydrique.

Parle refroidissement, on obtient une masse cristalline, noire, qu'on lave à l'éther jusqu'à ce que le point de fusion du produit insoluble soit au-dessus de 140". On fuit recristalliser le bromure dans l'alcool bouillant, d'où il se sépare en paillettes nacrées et légères. Peu soluble dans l'éther, il est facilement soluble dans le chloroforme, qui l'abandonne en grosses laines rhoniboïdales par l'évaporatioa spontanée. II fond entre 145" et 147». Il a donné k l'analyse les chiffres suivants :

Matière : 0,25 ; acide carbonique : 0,344 ; eau : 0,070 ; d'où :

Trouvé. Calculé C8H*Br»,

Br= 60,61

La préparation du bromure de tolylène est fort pénible , car les bromures huileux qui se forment en même temps piquent horriblement les yeux. On l'obtient à l'état de pureté et n'ayant d'odeurs irritantes qu'à chaud, en distillant du tolyl-glycol avec une solution d'acide bromhydrique. Le bromure formé distille avec les vapeurs d'eau et passe dans le récipient. Le bromure de tolylène se comporte, vis-a-vis de l'eau, comme le chlorure correspondant.

— Bromure de totylène brome. L'éther qui a servi à laver le bromure de tolylène renferme une grande quantité de ce composé mélangé à un dérivé plus soluble et plus fusible ; mais on n'arrive pas à une séparation nette de ce corps. Par un grand nombre de cristallisations fractionnées, on obtient un produit d'un point de fusion constant à flâo- 100°. La composition de ce corps correspond à celle d'un mélange de méthyl-toluène bibromé et tribromé.

I. Matière: 1,057; acide carbonique: 1,151. L'eau a été perdue.