I ' II

Calculé CStnBr». Calculé C8H&BA C = 27,98 C = 36,36

Br= 69,93 Br=> 60,61

— Iodurb dk tolylènk C8H812. Lorsqu'on distille le glycol tolylénique avec de l'acide ipdhydrique bouillant à 127", il se forme de l'iodure de tolylène qui passe assez difficilement avec les vapeurs d'eau. Ce corps est en petites masses rhomboïdales, très-solubles dans l'éther et le chloroforme, et se colorant très-rapidement k la lumière, en mettant de l'iode en liberté. Il fond à 170«, en se décomposant.

— Diacétate de tolylknb

■ CW<CH<Oc'H'o = C"HUOt- M. Grimaux a obtenu ce diacétate en chauffant en vase clos, k 150», pendant deux heures, un mélange en solution alcoolique d'acétate de sodium et de chlorure ou de bromure de toluène. Après avoir chassé ensuite l'alcool par la distillation, ce chimiste a ajouté de l'eau, a agité le liquide avec de l'éther et a décanté la solution ethérée. Par évaporation de l'éther, il s'est séparé des cristaux de diacétate de tolylène, baignés d'une substance huileuse. Il arrive toutefois assez souvent que ces cristaux n'apparaissent

pas et que l'on obtient seulement une huile épaisse et aromatique. Cette huile paraît être un monoacétate ; car, additionnée de chlorure d'iicêtyle et chauffée quelques instants à 50°- 60°, elle se transforme en diacétate qui se solidifie par le refroidissement.

Le diacétate de tolylène est très-soluble dans l'alcool et dans l'éther; par l'évaporation lente de sa dissolution dans ce dernier menstrue, il.se sépare en cristaux incolores, qui appartiennent au système rhombique et qui fondent à 47°. Sa saveur est chaude et camphrée. L'oxydation le transforma en acide térephtalique. Il a donné k l'analyse les résultats suivants :

Matière : 0,596; acide carbonique : 1,418; eau : 0,341 ; d'où:

. Trou-té. Calculé C13H»0».

— Monobenzoate db tolylknb

C«»Hi40t = C«H*<2JfH5°.

Ce corps a été préparé par l'action au bainmarie, pendant vn>gt-quatre heures, d'une solution alcoolique de benzoate sodique sur le chlorure de tolylène. L'alcool étant chassé par la distillation, il se sépare une matière huileuse qu'on lave avec une solution étendue de potasse pour enlever Tactile benzoïque libre, et qui se concrète en partie. La matière solide étant comprimée est dissoute dans l'éther à froid, d'où elle se sépare au bout de quelques jours sous forme d'aiguilles fines et légères.

Ce corps fond entre 73° et 74° ; il est trèssoluble dans l'alcool et dans l'éther; l'analyse indique un monobenzoate de tolylène renfermant un peu de dibenzoate.

Matière : 0,229; acide carbonique : 0,626; eau : 0,1155 ; d'où j

Trouvé. Calculé C15H™0*.

— Glycol toi.yleniq.ue

C«Hioo» = C«H4<^j'^.

Lorsqu'on chauffe le chlorure ou les bromures de tolylène avec trente fois leur poids d'eau, en vase clos, à 170"-I80t>, la saponification est complète au bout de deux ou trois heures, et l'eau renferme eu solution du tolyl-glycol et de l'acide chlorhydrique ou bromhydrique. Par Tévaporation spontanée, le glycol se sépare en aiguilles opaques. On purifie celles-ci en les lavant avec un peu d'eau froide, les comprimant et les desséchant au-dessus de l'acide sulfurique. Ainsi obtenu, le glycol tolylénique renferme quelques traces d'acide chlorhydrique qui abaissent'sa teneur en carbone, ainsi que le montre l'analyse suivante :

Matière : 0,2135 ; acide carbonique: 0,5370 ; eau : 0,1395; d'où :

Trouvé. Calculé C8HtOOÏ.

Pour l'obtenir tout k fait pur, on sature sa solution aqueuse et concentrée par un peu de carbonate de potasse; on agite la solution avec de l'éther, on chasse l'éther par la distillation, on reprend le résidu par l'eau distillée bouillante; on filtre la solution aqueuse ■sur un filtre mouillé et on l'abandonne à i'évaporation spontanée dans le vide; le glycol tolylénique est aussi débarrassé des dernières traces d'acide chlorhydrique, comme le montre l'analyse suivante :

Matière : 0,3455; acide carbonique : 0,775 ; eau: 0,2255; d'où:

Trouvé. Calculé C8HW>0».

Obtenu par Tévaporation do sa solution aqueuse, le tolyl-glycol se présente sous l'aspect d'aiguilles blanches et opaques entrelacées; il tond à U2O-1130; il est très-soluble dans Teau, l'alcool et l'éther. Oxydé par le dichromate potassique et l'acide sulfurique, il fournit de l'acide térephtalique. Distillé avec une solution d'acide chlorhydrique, il donne du chlorure de tolylène ; il se comporte de la même manière avec l'acide bromhydrique et avec l'acide iod hydrique.

Le tolyl-glycol de M. Grimaux et Téthytglycol de M. Wùrtz sont tous les deux des glycols primaires; ils renferment l'un et l'autre deux groupes OH*,OH, et, par conséquent, peuvent donner naissance k des acides diaiomiques et bibasiques :