CH«,OH

Ethyi-glycol.

C6H4^CHÎ'OH ° u <CH2,OH

CO,Ort Acide oxalique.

Tolyl-glycol. Acide térephtalique.

— Glycols condensés. Lorsqu'on chauffa le chlorure ou le bromure de tolylène avec

TOLY

l'eau à une température voisine de 200°, on n'obtient plus de tolyl-qlycol, mais des corps oxygénés insolubles dans les solvants, et dont l'aspect varie suivant la température à laquelle ils se sont produits. Ces corps paraissent être des analogues des giycols polyéthyléniques. L'un d'eux, jaune, compacte, ne fondant pas encore à 275°, a donné à l'analyse des chiffres se rapprochant de ceux d'un anhydride tolylénique condensé, comme le montre l'analyse suivante :

Matière: 0,2192; acide carbonique: 0,6520; eau: 0,125; d'où :

Trouvé.

Calculé nC8H80.

« Les résultats consignés dans ce mémoire font espérer, dit M. Grimaux, l'obtention de nombreux dérivés de la série aromatique et me paraissent ouvrir la voie à de nouvelles recherches. Ainsi, il est intéressant de savoir comment les éléments chlore et brome se substitueront dans les hydrocarbures analogues à l'éthyl-phânvle CSHB.CSH*. Avec cet hydrocarbure, obtiendra-t-on le composé

C6H5,OHî,CHBrïou le composé

C6HS,CHBr'î Ce dernier, probablement identique avec le bromure de cinnamène, serait le bromure d'un glycol analogue au propyl-glycol (c'està-dire d'un giycoi primaire et secondaire à la fois) et donnerait de l'acide formobenzoïlique à l'oxydation. La formation du chlorure de propylène par l'hydrure de propyle rend probable la dernière hypothèsej on a, en effet, les relations suivantes :

CHS

Hydrure de propyle.

| (OH

Acide Jaçtique.

C6HB I H