L’acide lactique se présente ordinairement

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ACIDES DE I.A SÉRIE GRASSE

SOUS la forme d’un liquide épais, très soluble dans l’eau. L’éLlier l’enlève assez, facilement à ses solutions aqueuses, par agitation. 11 n’esl pas entraîné par la vapeur d’eau et se distingue ainsi des acides volatils (').

171. — Si on ajoute à 10 centimètres cubes de .solution d’acide lactique ou d’un lactate 1 centimètre cube d’acide sulfuriijue à 10 "/„, et si on verse peu à peu, dans le liquide porté à l'ébullition, une solution de permanganate de potassium à 2 '7„, on transforme pre.sque quantitativement l’acide lactique en aldéhyde ordinaire.

Si on plonge dans l’axe du tube un agitateur mouillé avec une goutte de nitrate d’argent ammoniacal, on voit SC former sur l’agitateur un dépôt noir, dù à l’argent réduit par l’aldéhyde. Celui-ci se reconnaît également à son odeur caractéristique (voir ^ 504).

172. — Réaction de Hopkins. A une goutte d’acide lactique (ou à quelques gouttes de solution alcoolique de cet acide), placée dans un tube à essai bien sec, ajouter 5 centimètres cubes d’acide sulfurique concentré et 3 gouttes de solution saturée de sulfate de cuivre. Agi-

(I) On indique souvent, pour distinguer l’acide lactique, la réaction d'Utl'elmann. Si on verse dans un verre 10 centimètres cubes de solution aqueuse de phénol à 1 ®/y, puis quehiues gouttes d'une solution diluée de chlorure ferricpie, on a une coloration hleu violacé. Pour faire la réaclion, on verse dans le liquide bleu une goutte ou deu.v de la solution acide : les acides minéraux décolorent complètement, si la quantité ajoutée est suflisante, tandis que l'acide lactique fait virer la leiute du bleu au jaune.

Celle réaclion n'est nullement spécifique; elle est donnée également par les acides oxalique, tartrique, malique et un grand nombre d'autres acides organiques.

CAFIACTÈRES DE l’aCIDE LACTIQUE

1er, plonger dans un bain-marie d’eau bouillante pendant cinq minutes. Refroidir alors rapidement et ajouter 2 gouttes d’une solution alcoolique très diluée (2 grammes par litre) de thiophène. Agiter et chauffer légèrement de nouveau; il se forme une coloration rouge cerise.

Cette réaction paraît être donnée par tous les acidesalcools contenant une fonction alcool primaire ou scconilaire, mais non tertiaire; c’est ainsi qu’avec les acides glycolique, malique ou gluconique on a une coloration rose, beaucoup moins intense qu’avec l’acide lactique; l’acide glycérique donne une teinte marron, l’acide tartrique une coloration d’un violet sale.

Ouant à l’acide citrique, qui ne contient qu’un C.OH tertiaire, il ne donne aucune coloration, pas plus que l’acide succinique, qui ne contient aucun OM alcoolique. Les acides-phénols (acide salicylique) se comportent comme les alcools tertiaires.

Il en résulte que la réaction peut très bien être appliquée à la recherche de l’acide lactique dans les tissus animaux, par exemple, où ne se rencontrent pas les acides organiques cités plus haut qui donnent une coloration analogue (P. Thomas).

1*7 3. — Formation du laclate de zinc. Ch au (fer à l’ébullition 20 centimètres cubes de solution d’acide lactique (à 10 '*/o environ) et ajouter par petites portions, en remuant, du carbonate de zinc broyé au mortier, avec un peu d’eau, en pûte claire. Quand la saturation est presque totale, mettre un excès de carbonate et laisser au bain-marie, en agitant souvent, pendant demi-heure.

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FilLrer à chaud; le lactale de zinc cristallise par refroidissement en prismes transparents. Examiner les cristaux au microscope [fig. 22).

Le lactale de zinc racémique contient .‘tll-O et ne

tourne pas le plan de la lumière polarisée, tantlis que le lactate actif cristallise avec 2H-0 et tourne à droite ou à gauche. L’eau de cristallisation ne disparaît que par chauffage à 110”. Ces caractères permettent de reconnaître la nature de l’acide lactique étudié, dans une fermentation, par exemple.

On a, pour les lactales de zinc :

Fig. 22. — Lactate de zinc.

Inactif

.\ctif

Formule Eau "/n.

(0311503)2 Zn + 31120

(0311303)2 Zn + 21120

ZnO '>/„

Solubilitéà la“.

± 9“ environ

CA.nACTÈRES OE l’aCIDE TARTRIQUE

Caractères de l’acide malique

174. — L’acide malique crislallisé, chauffé à sec dans un Inbe à essai, fond, pnis se décompose en dégageant de l’eau et des fumées blanches d’acide maléique, qui se condensent sur les parois froides sous forme de jolies aiguilles blanches.

175. — Une solution d’acide malique ou de malate alcalin, additionnée d’eau de chaux en excès (jusqu’à réaction nettement alcaline), ne donne aucnn précipité. Si on fait bouillir, le liquide reste limpide, à condition que beau de chaux ait été saturée à chaud et non à froid (la chaux est moins soluble à chaud qu’à froid). Cette réaction différencie l’acide malique de l’acide tartrique, qui précipite à froid, et de l’acide citrique, qui précipite à l’ébullition par l’eau de chaux.

Caractères de l’acide tartrique

176. — Une goutte de solution étendue d’acide tartrique ou d’un tartrate (à 1 ou 2 grammes par litre), placée dans un tube à essai avec deux gouttes d’une solution de résorcine à 2 et 3 centimètres cubes d acide suit urique concentré, donne un liquide qui se colore par chauffage en rose, pnis en rougeviolet.il ne faut pas atteindre la température à laquelle l’acide commence à donner des fumées blanches, car la couleur passe alors au brun et disparaît, surtout si la solution dans laquelle on recherche l’acide tartrique est trop diluée.

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On obtient encore une teinte rose sensible avec 1/100 de milligramme d’acide tartriqiie; les autres acidesalcools, lactique, malique, citrique, ne donnent dans ces conditions aucune coloration ou seulement une coloration jaune.

177. — Formation du bitartrale de jwtassium. On verse dans un tube à essai 2 à 3 centimètres cubes

Fiü. 23. — Bilartrale de potassium.

d’une solution de potasse (au 1/10 par exemple), et on neutralise en présence d’un fragment de papier de tournesol, par une solution d’acide tartrique, versée au moyen d’une pipette graduée; on note le volume employé pour la neutralisation de la potasse, et on ajoute un égal volume de solution acide. 11 se produit assez rapidement, si les liqueurs ne sont pas trop étendues, un précipité blanc cristallin de bitartrate de potassium que l’on examinera au microscope (/î^. 23). Si la liqueur est trop étendue, on hûte la formation du précipité par addition d’alcool.

CARACTÈRES DE l’aCIDE CITRIOUE lol

178. — Pour caractériser l’acide tarlrique dans un liquide, on ajoute à celui-ci, qui ne doit pas être trop étendu, un peu d’acétate de potassium et de l’acide acétique. Il se forme au bout d’un temps variable de petits cristaux prismatiques de tartrate acide de potassium. On favorise beaucoup la formation du précipite en agitant avec une baguette de verre; les cristaux se déposent d’abord sur les points frottés.

Caractères de l’acide citrique

179. — Précipilàtion du citrate de calcium. Prendre 10 centimètres cubes de jusde citron ou d’une solution d’acide citrique à 3 "/o> neutraliser avec précaution par une solution concentrée de soude juscju’à réaction très légèrement alcaline au papier de tournesol ; ajouter 5 centimètres cubes de solution de chlorure de calcium à 10 Il ne se produit rien; mais, si on chauffe, il se fait un abondant précipité blanc de citrate tribasi([ue devenu insoluble.

180. — Réaction de Denigès. Diluer au 1/50 un centimètre cube de la solution citricjue précédente, et ajouter à 5 centimètres cubes de celte dilution 3 centimètres cubes de sulfate mercurique en solution acide [réactif de Denigès (’), donnant en présence des acétones un précipité blancj. Le mélange reste limpide, mais si on porte à l’ébullition et que l’on ajoute goulle

(‘) La solution de sulfaLc mercurique se prépare en faisant dissoudre à cliaud 50 grammes d’o.xyde mercuricjuc (jaune ou rouge) dans un mélange de 200 centimètres cubes d’acide sulfurique pur et de \ litre d'eau distillée.

ACini:S DE I.A SÉRIE GRASSE

ti gouLle une solution de permanganate de potassium à 2 "/oi chaque goutte se décolore, puis il se fait un trouble et enfin un précipité blanc. Celui-ci est une combinaison mercurique de l’acide acétone-dicarbonique ayant pris naissance par oxydation de l’acide citrique sous l’action du permanganate :