CH
CH-OH
alcool
COOH
ac. acétique
CH^OH
glycol
COOH
ac. oxalique
Les relations des atomes dans l'acide glycolique se déduisent pour Kékulé du mode de formation qu'il a découvert de cet acide au moyen de l'acide chloracétique ; elles se représentent
COOH par la formule I . Celle-ci contient, comme celle de l'a-
CH^OH cide lactique deux hydrogènes typiques c'est-à-dire, comme l'explique'maintenant Kékulé (35),. deux atomes d'hydrogène unis au carbone par l'intermédiaire de l'oxygène et qui diffèrent par leurs propriétés, l'un, influencé par deux atomes d'oxygène, se comportant comme l'hydrogène typique de l'acide acétique, tandis que l'autre ioue un rôle analogue à celui de 1 hydrogène typique de l'alcool. La solution de l'énigme était maintenant donnée car cette conception expliquait aux partisans de la théorie de l'atomicité toutes les réactions chimiques de l'acide glycolique ainsi que les relations de cet acide avec le glycol et avec l'acide acétique. Quelques années plus tard, Kékulé a prouvé, par l'action de l'acide bromhydrique sur cette classe d'acides, qu'ils passent aussi facilement à l'état de bromures que les alcools corresDondants (36), ce qui ne fait que confirmer l'idée de (( l'hydrogène alcooliaue )) contenu dans ces composés. Déjà 'auparavant, Perkin (37) avait essayé de prouver la nature alcoolique de l'acide slycoliaue et de l'acide lactique par ce fait que le sodium réagit sur l'éther lactique avec dégagement d'hydrogène, et parce que dans l'action des chlorures d'acétyle ou de succinyle il se forme des composés analoçfues aux éthers, en même temps qu'il se dégage de l'acide chlorhydrique. Ces expériences sur l'acide glycolique et l'acide lactique sont surtout importantes en ce sens qu'elles ont fourni la preuve qu'une substance
(35) Kékulé, Lehrb. der Chem., I, i3o et 17^.
(36) Ann. der Chem. u. Pharm., CXXX, 11.
(37) Zeitschr. Chem. Pharm., 1861, p. 161.
peut avoir une double fonction, puisque lés propriétés s'ajoutent simplement, ce qui est assez remarquable.
Kékulé put aussi expliquer pourquoi l'acide carbonique, qui est homologue de l'acide glycolique, forme des sels contenant deux atomes de métal, est un acide bibasique. La formule de