II II HC — CH
D'après cela, on pouvait la supposer formée de deux hexagones benzéniques avec deux atomes de carbone communs. Graebe a rendu cette idée très probable par ses recherches expérimentales et théoriques (/ia). L?i synthèse de la naphtaline au moyen du phénylbutylène par Aronheim (/|3) et surtout la synthèse de l'a-naphtol par Fittig {^^), en admettant la formule hexagonale de la benzine, témoignent en faveur de cette idée. Ceci conduit à admettre l'existence de deux isomères pour les dérivés monosubstitués de la naphtaline, et en effet, Faraday avait déjà préparé deux acides naphtalène-sulfoniques (/|5), et depuis lors beaucoup de cas analogues ont été observés. On a même pu faire des déterminations de position avec un très haut degré de probabilité et ici encore, après une étude approfondie de la série de la naphtaline, on trouve une excellente concordance entre les faits et la théorie (46).
L'anthracène, la matière première de tant de combinaisons intéressantes et de matières colorantes précieuses, est depuis
(4i) Ann. Chem., CXXXVII, 327.
(^2) Ibid., CXLIX, I.
(/\3) Ibid., CLXXI, 233.
(A4) Fittig et Erdmann, Ber. Chem. Ces., XVI, /i3 ; Ann. Chem., CCXXVII, 2/»2.
(45) Ann. de Chini. et Phys., XXXIV, i64.
(46) Voir surtout Reverdin et Noelting, Ueher die Konslitution des l\aphtalins, Genève, 1880 ; Liebermann et Dittler, Ann. Chem., CLXXXIII, 228.
longtemps reconnu comme un hydrocarbure à chaîne fermée, comme un « noyau dérivable de la benzine ». Dans leur première communication sur la relation entre l'alizarine et l'anthracène, Graebe et Liebermann (/I7) ont établi pour ce dernier une formule dans laquelle il apparaît comme constitué par trois molécules de benzine ayant quatre atomes de carbone communs. Plus tard, dans leur mémoire détaillé, outre cette formule, il en ont donné une autre pour l'anthracène, qui toutefois leur paraît moins probable. Après la découverte du phénanthrène, isomère de l'anthracène, et une étude approfondie de ce corps que nous devons aux recherches à peu près simultanées de Graebe et Glaser (/4 8) et de Fittig et Ostermeyer (/Iq), la formule première de l'anthracène fut reconnue comnie devant appartenir au phénanthrène, et on conserva la seconde formule pour l'anthracène. Elle répond à toutes les exigences, ce qui est étonnant dans ce groupe de l'anthracène oii les cas d'isomérie sont si nombreux, et elle peut nous donner une image nette des belles svnthèses de l'anthraquinone, de l'alizarine, de la quinizarine et de la purpurine, effectuées par Kékulé et Franchimont (5o), par Baeyer et Caro (5i) et par Picard (62) ; en môme temps elle exprime très clairement les relations entre l'anhydride phtalique et l'anthraquinone.
Aujourd'hui la constitution du fluorène, du fluoranthène, du chrysène, du picène, du rétène et du pyrène, de même que les relations de ces corps à la benzine, est expliquée. Le fluorène Qiajjio^ découvert par Berthelot (53), a été obtenu par Fittig (5/i) dans la distillation de la diphénylène-cétone sur de la poudre de zinc et a été ainsi reconnu comme du diphénylèneméthane :
(47) Ber. Chem. Ges., I, Ag.
(/i8J Ihid., V, 861 et 968 ; Ann. Chem. CLXVII, i3i. (/I9) Ber. Chem. Ges., V, gSS ; Ann. Chem., CLXVI, 36i aussi Hayduck^ Ann. Chem., CLXVII, 177. (5o) Ber. Chem. Ges., V, 908.
(5i) Ibid., VII, 972 et VIII, i52.
(52) Ibid., VII, 1785.
(53) Bull. Soc. Chim., VIII, a/ia.
(5-'i) Ber Chem. Ges., VI, 187 ; Ann. Chem., CXCIII, i3Ai.
fllSTOms m LA CHIMIR â69
Le fluoranthène (Idryle), G^^ïP*^ isole par Goldschmidt (55) des dépôts (Stxipp) des chambres de condensation des minerais de mercure, et qui se trouve aussi dans le goudron de houille (56), est peut-être un diphénylène-propylène.
Le chrysène G^^H^^ a été reconnu, par suite d'une synthèse de Graebe (57) comme un naphtylphénanthrène :
C«Hi - en
